Karamel Üretiminde 4(5)-Metilimidazol Oluşumu ve Toksisitesi

Karamel, gıda endüstrisinde kullanılan en eski ve en yaygın renklendiricilerden biridir. Karamelizasyon prosesi boyunca birçok bileşik oluşur ve bunlardan bazıları 'karamel işaretleyicisi' olarak nitelendirilir. Bu işaretleyiciler Tip 3 ve Tip 4'te mevcut olan 4(5)-Metilimidazol (4(5)-MI) gibi düşük molekül ağırlığına sahip bileşiklerdir. 4(5)-MI; metilglioksalın NH3 ile reaksiyonu sonucu oluşan bir bileşiktir. Karamelde renk oluşumu ve aromadan sorumlu temel reaksiyon Maillard tepkimesidir. Amino asit ve şekerin ısıtılması ile oluşan Maillard esmerleşme reaksiyon sisteminde imidazol oluşumu, 1900'lü yıllardan bu yana incelenmektedir. Gıdalarda 4(5)-MI analizleri çeşitli yöntemlerle (kâğıt kromatografisi, gaz kromatografisi, ince tabaka kromatografisi, HPLC, HPLC-MS) yapılmaktadır. Karamel ve çeşitlerinin birçok gıdada (bira, gazlı içecekler, kekler, bisküviler, et ürünleri, turşular, soslar, tatlılar, şekerlemeler, vb.) kullanılması toksisitesinin üzerinde daha fazla durulmasına neden olmuştur. Bu makalede 4-MI'ün oluşum mekanizması ve çeşitli denekler üzerindeki toksik etkileri irdelenmiştir

Formation of 4(5)-Methylimidazole and its Toxicity in Caramel Production

Caramel is one of the oldest and most common food coloring in food industry. Many compounds are formed during the caramelization process and some of these are characterized as caramel marker. These markers are compounds which have low molecular weight as if 4(5)-Methylimidazole in type 3 and type 4. 4(5)-MI is a compound which formed reaction of methylglioxal with NH3. The Maillard reaction is the main reaction responsible for the aroma and color formation in caramel. The formation of imidazole has been analyzed since 1900s by heating the amino acid and sugar in the Maillard reaction system, 4-MI can be determined with several methods in foods (paper chromatography, gas chromatography, thin layer chromatography, HPLC, HPLC-MS). Caramel and varieties used in many foods (beer, carbonated drinks, cake, biscuit, meat products, pickle, sauces, desserts, confectionery, etc.) have led to the examination of toxicity. In this review, the mechanism of the formation of 4-MI and its toxic effects on various subjects were presented

___

  • Chappel, C.I., Howell, J.C., 1992. Caramel colours- a historical introduction. Food Chem. Toxicol. 30(5): 351-357.
  • Lee, K.G., Jang, H.W., Shibamoto, T., 2012. Formation of carcinogenic 4(5)-methylimidazole in caramel model systems: a role of sülfite. Food Chem. 136: 1165-1168.
  • Cunha, S.C., Barrado, A.I., Faria, M.A., Fernandes, J.O., 2011. Assesment of 4(5)-methylimidazole in soft drinks and dark beer. J. Food Comp. Anal. 24: 609-614.
  • Hengel, M., Shibamoto, T., 2013. Carcinogenic 4(5)-methylimidazole found in beverages, sauces, and caramel colors: chemical properties, analysis, and biological activities. J. Agric. Food Chem. 61: 780-789.
  • Shibamoto, T. 1983. Heterocylic compounds in browning and browning/nitrite model systems: Occurrence, characteristic Instrumental Analysis of Foods, Academic Press: New York, 1983, Vol 1, p 229-278. flavor mutagenic activity. In
  • Chan, P.C., Hills, G.D., Kissling, G.E., 2008. Nyska, A. Toxicity and carcinogenicity studies of 4- methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. Arch. Toxicol. 82: 45-53.
  • Maillard, L.C., 1912. Réaction générale des acides aminés sur les sucres: ses conséquences biologiques. C. R. Soc. Biol. 72: 99-561
  • Patey, A.L., Shearer, G., Knowles, M.E., Denner W.H.B., 1985. Development and use of a gas Chromatographic method of analysis for low molecular weight compounds in glucose syrups and caramel colourings. Food Add. Contam. 2: 237-246. [9] IARC, 2012.
  • Monographs.4-Methylimidazole.
  • http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol101/
  • mono101-015.pdf (erişim tarihi: 16.10.2012)
  • Moon, J.K., Shibamoto, T., 2011. Formation of carcinogenic 4(5)-methylimidazole in Maillard reaction systems. J. Agric. Food Chem. 59, 615- 618.
  • Fernandes, J.O., Ferreira, M.A., 1997. Gas chromatographic-mass spectrometric determination of 4(5)-methylimidazole in ammonia caramel colour using ion-pair extraction and derivatization with isobutylchloroformate. J. Chromatogr. 786: 299- 308.
  • Tomsen, M., Willumsen, D., 1981. Quantitative ion- pair extraction of 4(5)-methylimidazole from caramel color and its determination by reversed-phase ion- pair liquid-chromatography. J. Chromatogr. 211: 213-221.
  • Tareke, E., Rydberg, P., Karlsson, P., 2002. Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs. J. Agric Food Chem. 50(17): 4998-5006.
  • Wilks, R.A., Johnson, M.W., Shingler, A.J., 1977. An improved method for the determination of 4- Methylimidazole in caramel color. J. Agric. Food Chem. 25(3): 605-608.
  • Casal, S., Fernandes, J.O., Oliveira, M.B.P.P., Ferreira, M.A., 2002. Gas chromatographic-mas spectrometric quantification of 4(5)-methylimidazole in roasted coffee after ion-pair extraction. J. Chromatogr. 979: 285-291.
  • Lojková, L., Klejdus, B., Moravcová, J., Kubá?, V., 2006. Supercritical fluid extraction (SFE) of 4(5)- methylimidazole (4-MeI) and 2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4)- tetrahydroxybutyl-imidazole (THI) from ground coffee chromatographic electrospray mass spectrometric liquid of 2-Acetyl-4- and 2- 4- by ultrahigh-performance liquid
  • Schlee, C., Markova, M., Schrank, J., Laplagne, F., Schneider, Determination methylimidazole tetrahydroxybutyl)imidazole in caramel colours and cola using LC/MS/MS. J. Chromatogr. 927: 223- 226. [19] Anonim. Lachenmeier, W.D., 2013 4- of
  • methylimidazole, and
  • acetyl-4-(1,2,3,4- 2007. NTP
  • http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC23662
  • / Erişim Tarihi : 12.04.2014
  • Chan, P., Mahler, J., Travlos, G., Nyska, A., Wenk, M., 2005. Induction of thyroid lesions in 14-week toxicity studies of 2 and 4-methylimidazole in Fischer 344/N rats and B6C3F1 mice. Arch. Toxicol. 23: 169-180.
  • Haldi, J., Wynn, W. 1951. Yayınlanmamış Rapor (Emery http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v0 01je19.htm Erişim Tarihi: 27.04.2014 University).
  • Foote, W. L., Robinson, R. F., Davidson, R. S. 1958. Yayınlanmamış rapor (Battelle Memorial Institute). http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v0 01je19.htm Erişim Tarihi: 27.04.2014
  • Chacharonis, P. Yayınlanmamış Rapor. (Scientific Associates http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v0 01je19.htm Erişim Tarihi: 27.04.2014 (1963).
  • Sharratt, M. Yayınlanmamış Rapor (1971). http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v0 01je19.htm Erişim Tarihi: 27.04.2014
  • MacKenzie, K.M., Carter, J.L., Petsel, S.R., Chappel, C.L., Emmerson, J.L., Stanley, J., 1992. Sub-chronic toxicity study of caramel colour II in F344 rats. Food Chem. Toxicol. 30: 411-416.
  • MacKenzie, K.M., Boysen, B.G., Field, W.E., Petsel, S.R., Chappel, C.L., Emmerson, J.L., Stanley, J., 1992. Toxicity and carcinogenicity studies of caramel colour IV in F344 rats and . Food Chem. Toxicol. 30: 431-443.
  • Kay, J. H., Calandra, J. C. 1962. Yayınlanmamış rapor (Industria Bio-test Laboratories Inc.). http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v0 01je19.htm Erişim Tarihi: 27.04.2014
  • Weiss, W.P., Conrad, H.R., Martin, C.M., Cross, R.F., Shockey, W.L., 1986. Etiology of ammoniated hay toxicosis. J. Anim. Sci. 63-525.
  • Nielsen, P., Friis C., Kraul, I., Olsen, C.E., 1993. Disposition of 4-methylimidazole in goats and heifers. Res. Vet. Sci. 54: 72-79.
  • Nishie, K., Waiss, A.C., Key, A. C., 1969. Toxicity of methylimidazoles. Toxicol. Appl. Pharmacol. 14: 301-307.
  • Nishie, K., Waiss, A.C., Keyl, A.C., 1971. Pharmacology of alkyl and hydroxyalkylpyrazines. Toxicol. Appl. Pharmacol. 17: 121-143.
  • Allen J. A., Brooker, P.C., Jones E., Adams K., Richold M., 1992. Absence of mutagegenic activity in Salmonella and of clastogenic activity in CHO cells of Caramel Colours I, II, III and IV. Food Chem. Toxicol. 30(5): 389-95.
  • Adams, K., Allen, J.A., Brooker, P.C., Jones, E., Proudlock, R.J., 1992. Assesment of the genotoxic potential of caramel colour I in four short-term test. Food Chem. Toxicol. 30: 397-402.
  • Anonim. 2004. NTP http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/st_rpts/tox067.pd f Erişim Tarihi: 10.05.2014
  • Anonim. 2011. http://www.oehha.ca.gov/Prop65/law/pdf_zip/01071 NSRLrisk4EI.pdf OEHHA
Akademik Gıda-Cover
  • ISSN: 1304-7582
  • Yayın Aralığı: Yılda 4 Sayı
  • Başlangıç: 2003
  • Yayıncı: Sidas Medya Limited Şirketi
Sayıdaki Diğer Makaleler

Geleneksel Yöntemle Müşküle Üzümünden Üretilen Hardaliyenin Bazı Özelliklerinin Belirlenmesi

Cemal KAYA, Mustafa BAYRAM, Yasemin ESİN, Medine İLHAN, Güneş AKIN, Ramazan ETDÖĞER

Karamel Üretiminde 4(5)-Metilimidazol Oluşumu ve Toksisitesi

Canan ŞİMŞEK, Y Sedat VELİOĞLU, Yusuf ÖZDEMİR, Tansu ARSLAN, Zeyno ERDEM

Geleneksel Sürk Peynirinde Bazı Karakteristik Özelliklerin Belirlenmesi

Elvan OCAK, Şenol KÖSE

Yemeklik Yağ Rafinasyonunda Çevreci Yaklaşımlar: Ultrason Teknolojisi Uygulamaları

Şükran KULEAŞAN, Keziban ŞAHİN

Küf Gelişimi ve Mikotoksin Oluşumunun Kontrolünde Doğal Bitki Ekstraktlarının Kullanımı

Hakan KARACA, Şule GÜNAYDIN

Karayemiş Tozu Fiziksel Özelliklerinin İyileştirilmesi

Meral AKYILMAZ KILIÇ, Zehra GÜLSÜNOĞLU, Ebru DURMUŞ FIRATLIGİL, Ela ERGÜNEY

Erzurum Piyasasında Satışa Sunulan Yoğurtların Fiziksel, Kimyasal, Mikrobiyolojik ve Duyusal Özelliklerinin İncelenmesi

Arzu Kavaz YÜKSEL, İhsan BAKIRCI, Gamze Şahan TOHMA

Bitkisel Kaynaklı Antimikrobiyallerin Gıdalarda Bulunan Mikroorganizmalar Üzerindeki İnhibitif Etkinliği

Nilgün ÖNCÜL, Şeniz KARABIYIKLI

Vitamin ve Aminoasit Katkısının Liyofilize Laktik Asit Bakterilerinin Gelişim Eğrisine Etkisi

Halil İbrahim KAYA, Ömer ŞİMŞEK, Burcu KÖRDİKANLIOĞLU, Nermin TAŞOĞULLARI

Lignoselulozik Materyallerden Ksilitol Üretimi ve Kullanım Alanları

Özlem AKPINAR, Reyhan Selin UYSAL, Burcu SAPÇI, Serdal SABANCI