2-AMİNO-3-{[2-NİTRO-1-(3-NİTROFENİL)PROPİL] SULFANİL} PROPİYONİK ASİTİN ASİTLİK SABİTİNİN POTANSİYOMETRİK METOTLA TAYİNİ
Çalışmada, literatürde asitlik sabitlerinin belirlenmesiyle ilgili hiçbir çalışmaya rastlanmamış olan 2-amino-3-{[2-nitro-1-(3-nitrofenil)propil] sulfanil}propiyonik asit’in asitlik sabitleri tayin edilmiştir. Asitlik sabitlerinin potansiyometrik yöntemle belirlenmesi için 0,11 M (NaClO4) iyonik şiddet, 25±1 o C’de ve çözeltiden azot geçirilerek gerçekleştirilmiş olan deneysel çalışmalarda titrant olarak 0,1000 M Titrisol® NaOH kullanılmıştır. Hesaplamalarda IRVING ve ROSSOTTI yöntemi kullanılmıştır. Çalışmalarda 2-amino-3-{[2-nitro-1-(3 -nitrofenil)propil]sulfanil}propiyonik asit’in asitlik sabitlerinin bulunabilmesi için gerekli çözücü ortamı ve konsantrasyonların belirlenmesi amacıyla çözücü sistemi ve madde konsantrasyonlarına ilişkin taramalar gerçekleştirilmiştir. 2-Amino-3-{[2-nitro-1- (3-nitrofenil)propil]sulfanil}propiyonik asitin asitlik sabitleri pKa1=2,47±0,26, pKa2=7,48±0,09 ve pKa3=8,86±0,36 olarak belirlenmiştir. Çalışmanın sonuçları, söz konusu maddenin vücuda verildiğinde farmakokinetik davranışlarının tahmin edilmesi, ayrıca miktar tayinleri yapılırken çeşitli pH’larda ortaya çıkan türler hakkındaki bilginin kullanılması açısından önem taşımaktadır.
The Determination of Acidity Constant of 2-Amino-3-{[2-Nitro-1-(3-Nitrophenyl) Propyl] Sulfanyl} Propionic Acid Using Potentiometric Method
In this study, the acidity constants 2- amino-3-{[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)propyl] sulfanyl}propionic acid, on which no study exists in literature, were determined. To determine the acidity constants using potentiometric method; 0.1000 M Titrisol® NaOH was used in the experimental studies which were performed at 0.11 M (NaClO4) ionic strength and 25±1 o C temperature, under nitrogen. IRVING and ROSSOTTI method was used during calculations. In order to optimize the solvent system and the concentrations of the compounds to determine the acidity constants, the solvent systems and the concentrations of the compound was scanned. Three constants were determined for 2-amino-3-{[2 -nitro-1-(3-nitrophenyl)propyl] sulfanyl} propionic acid, which were pKa 1= 2.4 7±0 .2 6, pKa2=7.48±0.09 and pKa3=8.86±0.36, in order. The results of the study carry importance from the point of the estimation of their pharmacokinetic behavior and performing quantification studies using the information about the species that appear in various pH values
___
- Niazi A, Zolgharnein J, Davoodabadi MR.
Spectrophotometric determination of acidity
constant of some indicators in various micellar
media solutions by rank annihilation factor
analysis. Spectrochim Acta A 2008, 70, (2):
343-349.
- Altınok E. 2,2’-Bi(3-hidroksi-1,4-naftakinon)
(BHN), 5,6,7-trihidroksiflavon (Baicalein),
1,2,4,5-benzentetrakarboksilikdianhidrit
(PMDA) ligandlarının asitlik sabitleri Yüksek
Lisans Tezi, Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen
Bilimleri Enstitüsü, Tokat 2006, ss 2.
- Garrido G, Ràfols C, Bosch E. Acidity
constants in methanol/water mixtures of
polycarboxylic acids used in drug salt
preparations: Potentiometric determination of
aqueous pKa values of quetiapine formulated
as hemifumarate. Eur J Pharm Sci 2006, 28,
(1-2):118-127.
- Andrasi M, Buglyo P, Zekany L, Gaspar A, A
comparative study of capillary zone
electrophoresis and pH-potentiometry for
determination of dissociation constants. J
Pharmaceut Biomed 2007, 44, (5):1040-1047.
- Chylewska A, Jacewicz D, Zarzeczan´ska D,
Chmurzyn´ski L, Determination of
dissociation constants for coordination
compounds of Cr(III) and Co(III) using
potentiometric and spectrophotometric
methods, J Chem Thermodyn 2008, (40): 1290-
1294.
- Foulon C, Duhal N, Lacroix-Callens B,
Vaccher C, Bonte J P, Goossens J F,
Determination of pKa values of benzoxa-,
benzothia- and benzoselena-zolinone
derivatives by capillary electrophoresis:
Comparison with potentiometric titration and
spectrometric data. Eur J Pharm Sci 2007, 31
(3-4): 165-171.
- Aktas AH, Sanli N, Pekcan G, Spectrometric
determination of pK(a) values for some
phenolic compounds in acetonitrile-water
mixture. Acta Chim Slov 2006, 53 (2): 214-
218.
- Gülmez Ç, Antimikrobiyal Etkili S-(1-Fenil-2-
Metil-2-Nitroetil)-L-Sistein Türevlerinin Asitlik
Sabitlerinin Deneysel Yöntemlerle Belirlenmesi
ve Teorik Değerler ile Karşılaştırılması, Yüksek Lisans Tezi, Erciyes Üniversitesi Sağlık
Bilimleri Enstitüsü, Kayseri 2006, ss 34-37.
- Anilanmert B, Ozdemir FA, Erdinc N, Pekin M,
Potentiometric determination of the
dissociation constants of epirubicin HCl and
irinotecan HCl. Mendeleev Commun
2006, 16 (2): 97-98.
- Berggren S, Drug Transport and Metabolism
in Rat and Human Intestine, Doctoral Thesis,
Digital Comprehensive Summaries of Uppsala
Dissertations from the Faculty of Pharmacy,
41 , Uppsala University, Uppsala 2006, pp 11-
19.
- Meras I D, Espinosa-Mansilla A, Rodr´ıguez
DA, Complexation study of cinalukast and
montelukast with cyclodextrines. Journal
Pharmaceut Biomed 2007, (43):1025–1032.