Kuzey Makedonya Cumhuriyeti’nin günümüzdeki başkenti olan Üsküp, coğrafî konum itibarıyla Balkan yarımadasının ortasında yer almaktadır. Vardar nehri tarafından ikiye bölünen şehrin kuzeyinde Karadağ, batısında Şar ve güneyinde de Karadzica dağları bulunmaktadır. Şehir, Vardar nehri yatağının yukarı kısmında, kuzeybatı-güneydoğu yönünde ve tektonik bir arazi üzerinde yerleşmiştir. Mahallelerinin çoğunluğu, güneybatıdaki birkaçı istisna tutulursa, Vardar nehrinin kuzeydoğu yakasındadır. Adının kökeni ise M.Ö. IV-V. yüzyıllarda İlliryalıların idaresinde kalan Skupi kasabasından gelmektedir. Şehir, Roma döneminde M.Ö. I. yüzyılda kurulan ve önceki hakimlerine izafeten Dardania adı verilen eyaletin başkentliğini de yapmıştır. Romalıların ardından güney Slavları, Bulgarlar, Bizanslılar ve Sırplar arasında el değiştiren şehri, nihayet XIV. yüzyılın sonlarında Osmanlı Devleti topraklarına ilhak etmiştir. Beş yüz seneden fazla sürecek Osmanlı idaresi altında şehir, yönetim organizasyonu, sosyal dokusu, iktisadî yapısı ve fizikî eserleriyle tipik bir Türk şehrine dönüşmüştür.