Uğur SOYKAN, Sedat ÇETİN, Gürcan YILDIRIM

N1,N4-BİS(ALİLKARBAMOİL) TEREFİTALAMİD MOLEKÜLÜNÜN DENEYSEL VE TEORİK KARAKTERİZASYONU

Bu multidisipliner çalışmada sentezlenen çapraz bağlama ajanı olarak kullanılabilecek yeni N1,N4-bis(alilkarbamoil) terefitalamid molekülü (C16H18N4O4) hem deneysel yöntemlerle hem de teorik hesaplamalarla karakterize edilmiştir. Molekül dialilik yapıda olduğundan çapraz bağlayıcı özelliğe ve mezojenik gruplar içerdiği için sıvı kristal özellik gösterme potansiyeline sahiptir. FTIR ve 1H-NMR'dan elde edilen deneysel sonuçlar bileşiğin saf şekilde sentezlendiğini doğrulamıştır ve reaksiyon verimi %95 olarak belirlenmiştir. DSC sonuçları, molekülün erime sıcaklığının 216°C olduğunu göstermiştir. Ayrıca, molekülün enerji düzeyindeki optimize uzaysal moleküler yapısı belirlenerek, bağ uzunlukları ve bağ açıları temel seviyede DFT/B3LYP/6–31G(d,p) ve HF/6–31G(d,p) yöntemleri kullanılarak hesaplandı ve ayrıca metotların uyumlulukları belirlendi. Bunlara ilaven, molekülün HOMO, LUMO, elektronegatiflik, kimyasal sertlik, yumuşaklık, elektrofilik indeks, moleküler elektrostatik potansiyel (EMP) ve elektrostatik potansiyel (ESP) özellikleri ayrıntılı bir şekilde incelenmiştir.

Anahtar Kelimeler:

N1N4-bis(alilkarbamoil) terefitalamid, DFT ve HF hesaplamaları, HOMO VE LUMO, MEP ve ESP Haritaları

PDF

___

[1]. Acierno, D., Di Maio, L., Iannelli, P., Spadaro, G. ve Valenza, A. (2000). Macro-oriented network of liquid-crystalline polyesters:crosslinking induced by gamma-irradiation and thermally activated reaction. Polymer, 41(17), 6647-6654.
[2]. Caruso, U., Hatfull, L., Roviello, A. ve Sirigu, A. (1999) Multi-oriented and fibrous liquid crystalline networks based on linear mesogenic polymers. Polymer, 40(24), 6753-6760.
[3]. Druzbicki, K., Mikuli, E., Kocot, A., Ossowska-Chrusciel, M. D., Chrusciel, J. ve Zalewski, S. (2012). Complex vibrational analysis of an antiferroelectric liquid crystal based on solid-state oriented quantum chemical calculations and experimental molecular spectroscopy. Journal of Physical Chemistry A, 116(30), 7809-7821.
[4]. Gebhard, E. ve Zentel, R. (2000). Ferroelectric liquid crystalline elastomers, 1. Variation of network topology and orientation. Macromolecular Chemistry and Physics, 201(8), 902-910.
[5]. Jia, Y. G., Zhang, B. Y., Tian, M. ve Pan, W. (2004). Synthesis and structure of polysiloxane liquid crystalline elastomers with a mesogenic crosslinking agent, Journal of Applied Polymer Science,.93(4), 1736-1742.
[6]. Jia, Y. G., Zhang, B. Y., Zhou, E. L., Feng, Z. L. ve Zang, B. L. (2002). Synthesis and characterization of network liquid crystal elastomers and thermosets. Journal of Applied Polymer Science. 85(5), 1104-1109.
[7]. Koleva, B. B. ve Kolev, T. (2008). Monoclinic and triclinic polymorphs of 2-{5,5-dimethyl-3-[2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinyl]cyclohex-2-enylidene}malononitrile-Solid-state linear-polarized IR-spectroscopy, DFT calculations and vibrational analysis. Spectrochimica Acta Part a-Molecular and Biomolecular Spectroscopy,71(3), 786-793.
[8]. Marini, A., Zupancic, B., Domenici, V., Mennucci, B., Zalar, B. ve Veracini, C. A. (2012). A Photosensitive Liquid Crystal Studied by 14N NMR, 2H NMR, and DFT Calculations. Chemphyschem, 13(17), 3958-3965.
[9]. Odian, G. (2004) Principle of Polymerization, Wiley Interscience, New York.
[10]. Saralidze, K., Koole, L.H. ve Knetsch, M.L.W. (2010). Polymeric microspheres for medical applications. Materials. 3(6), 3537-3564.
[11]. Symons, A. J., Davis, F. J. ve Mitchell, G. R. (1999). Side-chain liquid crystalline elastomers: the relationship between the orientational ordering of the polymer backbone and the length of the coupling chain. Polymer, 40(19), 5365-5370.
[12]. Zhang, B. Y., Hu, J. S., Jia, Y. G. ve Du, B. G. (2003). Side-chain cholesteric liquid crystalline elastomers derived from nematic bis-olefinic crosslinking units, Macromolecular Chemistry and Physics. 204(17), 2123-2129.