p-Aminostiril-BODIPY Türevinin Sentezi ve Teorik Hesaplamalarının Yapılması: Knoevenagel Kondenzasyon Reaksiyonunun trans-Konfigürasyon Seçiciliği

BODIPY türevi malzemeler göstermiş oldukları biyolojik ve spektroskopik özellikleri açısından önemli moleküller haline gelmiş ve fluoresans sensör, fotoduyarlaştırıcı ve hücre görüntüleme gibi bazı uygulama alanları bulmuşlardır. BODIPY türevlerinin göstermiş olduğu bu özelliklerin yetkinliğini artırmak için yapı üzerindeki konjugasyonun artırılması önem arz etmektedir. Bu amaçla uygulanan en yaygın yöntem Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonudur. Bu çalışma çerçevesinde, BODIPY 10 molekülünün sentezi Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonu ile gerçekleştirilmiş ve trans-konfigurasyona sahip ürün elde edilmiştir. Yapılan bu sentetik çalışmaya ilaveten elde edilen trans-seçiciliğin kaynağını anlama adına DFT hesaplamaları yapılmıştır.

Anahtar Kelimeler:

BODIPY, Knoevenagel Kondenzasyon Reaksiyonu, DFT Hesaplama

Synthesis and Theoretical Calculation of p-Aminostyryl-BODIPY Derivative: Trans-Configuration Selectivity of Knoevenagel Condensation Reaction

BODIPY derivatives have become important molecules because of their spectroscopic and biological properties and they have been found some application fields such as florescent sensors, photosensitizer and cellular imaging. To increase the competence of these fields of BODIPYs, an extension of the conjugation is needed. For this purpose, Knoevenagel condensation reaction is generally performed. During this research, the synthesis of BODIPY 10 was achieved by performing Knoevenagel condensation reaction and resulted in the formation of trans-configurated styryl-product. In addition to the synthetic performance, we also examine the fate of the stereoselectivity by DFT calculations.

Keywords:

BODIPY, Knoevenagel Condensation Reaction, DFT Calculation,

PDF

___

Ekmekci, Z., Yilmaz, M. D., & Akkaya, E. U. (2008). A monostyryl-boradiazaindacene (BODIPY) derivative as colorimetric and fluorescent probe for cyanide ions. Organic Letters, 10(3), 461–464. https://doi.org/10.1021/ol702823u
Knoevenagel, E. (1898). Condensation von Malonsäure mit aromatischen Aldehyd-en durch Ammoniak und Amine. Berichte Der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 31(3), 2596–2619. https://doi.org/10.1002/cber.18980310308
Kolemen, S., Bozdemir, O. A., Cakmak, Y., Barin, G., Erten-Ela, S., Marszalek, M., … Akkaya, E. U. (2011). Optimization of distyryl-Bodipy chromophores for efficient panchromatic sensitization in dye sensitized solar cells. Chemical Science, 2(5), 949–954. https://doi.org/-10.1039/C0SC00649A
Kolemen, S., Cakmak, Y., Ozdemir, T., Erten-Ela, S., Buyuktemiz, M., Dede, Y., & Akkaya, E. U. (2014). Design and characterization of Bodipy derivatives for bulk heterojunction solar cells. Tetrahedron, 70(36), 6229–6234. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.03.049
Kostereli, Z., Ozdemir, T., Buyukcakir, O., & Akkaya, E. U. (2012). Tetrastyryl-BODIPY-based dendritic light harvester and estimation of energy transfer efficiency. Organic Letters, 14(14), 3636–3639.
Loudet, A., & Burgess, K. (2007). BODIPY Dyes and Their Derivatives: Syntheses and Spectroscopic Properties. Chemical Reviews, 107(11), 4891–4932. https://doi.org/doi:10.1021/cr078381n
Sozmen, F., Kolemen, S., Kumada, H.-O., Ono, M., Saji, H., & Akkaya, E. U. (2014). Designing BODIPY-based probes for fluorescence imaging of β-amyloid plaques. RSC Adv., 4(92), 51032–51037. https://doi.org/10.1039/C4RA07754G
Wang, D., Shiraishi, Y., & Hirai, T. (2010). A distyryl BODIPY derivative as a fluorescent probe for selective detection of chromium(III). Tetrahedron Letters, 51(18), 2545–2549. https://doi.org/-10.1016/j.tetlet.2010.03.013