Biyojenik Aminler Üzerine DFT Çalışması

Bu çalışmada, alifatik (putresin, kadaverin, spermin ve spermidin), aromatik (tiramin, feniletilamin) ve heterosiklik (histamin ve triptamin) biyojenik aminlerin ve etkileşen biyojenik amin moleküllerinin (histamin ve alifatik aminlerin etkileşimlerine ilişkin) seçilmiş bağ uzunlukları, bağ açıları, dihedral açıları, enerjileri, Mülliken atomik yükleri, dipol momentleri ve geometrileri GAUSSIAN 09 programı yardımıyla ve Yoğunluk fonksiyoneli teorisi DFT)/ (B3LYP kullanılarak su ve gaz fazında hesaplanmıştır. Etkileşen biyojenik aminlerin kararlılıkları, etkileşmeye katılan herbir biyojenik aminin kararlılığı ile, muhtemel korelasyonu araştırmak için, karşılaştırmalı olarak incelenmiştir. Gibbs serbest enerjisine dayalı su ve gaz fazındaki kararlılıkları incelendiğinde en reaktif olan moleküllerin putresin ve kadaverin olduğu gözlenmiştir. Histamin molekünün, putresin ve kadaverin molekülleriyle olan etkileşim enerjileri dikkate alındığında yine bu moleküllerin en reaktif olduğu gözlenmiştir. Ayrıca etkileşimde gözlenen negatif Gibbs serbest enerji değerleri de bu etkileşimlerin istemli oluşunu açıklamaktadır. Su ve gaz fazındaki nükleofillik değerleri de bu etkileşimleri doğrulamaktadır. Etkileşen biyojenik aminlerin seçilmiş bağ uzunluk, bağ açı, dihedral açılarının ve atomik yüklerinin de kendilerini oluşturan moleküllerinden farklı oluşu muhtemel bir bağlanmayı açıklamaktadır.

Anahtar Kelimeler:

Biyojenik amin, Teorik hesaplama, DFT, B3LYP, Biyojenik amin etkileşimi

A DFT Study of Biogenic Amines

Keywords:

-,

PDF

___

Akpolat, O. ve Kartal, F., 2009. Kimyacılar için bilişim teknolojileri, Akademik Bilişim’09 - XI. Akademik Bilişim Konferansı, Harran Üniversitesi, Şanlıurfa.
Becke, A. D.,1993. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. Journal of Chemical Physics, 98, 5648-5652.
Bjeldanes, L. F., Schutz, D. E. ve Morris, M. M., 1978. On the aetiology of scombroid poisoning: cadaverine potentiation of histamine toxicity in the guinea-pig. Food and Cosmetics Toxicology, 16, 157–159.
Carloni, P., ve Alber, F., 2003. Medicinal quantum chemistry. Wiley-VCH, Weinheim, Cambridge.
Cinquina, A. L., Cal`ı, A., Longo, F., De Santis, L., Severoni, A. ve Abballe F., 2004. Determination of biogenic amines in fish tissues by ion-exchange chromatography with conductivity detection. Journal of Chromatography A, 1032, 73–77.
CS Chemoffice Pro for 12.0.2.1076 Microsoft Windows. Cambridge Massachusetts Avenue. Suite 61. Cambridge MA 2139. USA. Computing. Inc. 875
Dadakova, E., Krˇizˇek, M. ve Pelikanova, T., 2009. Determination of biogenic amines in foods using ultra-performance liquid chromatography (UPLC), Food Chemistry, 116, 365–370.
Gaussian09 Rev B.01, Gaussian, Inc. 340 Quinnipiac St., Bldg. 40 Wallingford, CT 06492 U.S.A.
Gre´goire, G., Jouvet, C., Dedonder, C. ve Sobolewski, A. L., 2006. On the role of dissociative pr* states in the photochemistry of protonated tryptamine and tryptophan: An ab initio study. Chemical Physics, 324(2–3), 398-404.
Guyton, A. C. ve Hall, J. E., 2006. Textbook of Medicinal Physiology, Philadelphia, p. 202. Saunders, Elsevier,
Haas, H. L., Sergeeva, O.A. ve Selbach, O., 2008. Histamine in the nervous system. Physiological Reviews, 88, 1183-1241.
Halasz, A.; Barath, L.S.S. ve Holzapfel, W., 1994. Biogenic amines and their production by microorganisms in food. Trends in Food Science and Technology, 5, 42- 49.
Harris, J. M. (1987). Nucleophilicity, Advances in Chemistry Series, 215, Washington, DC.
Housecroft, C. E. ve Constable, E. C., 2010. Chemistry, 4th Ed., Pearson, Prentice Hall, Harlow, p. 1246.
Fukui, K., 1982. Role of Frontier Orbitals in Chemical Reactions, Science, 218, 747-754.
Karpas, Z., Tilman, B., Gdalevsky, R. ve Lorber, A., 2002. Determination of volatile biogenic amines in muscle food products by ion mobility spectrometry. Analytica Chimica Acta, 463, 155–163.
Lima, A. S. ve Glo´ ria, M. B. A., 1999. Aminas bioativas em alimentos. Boletim da Sociedade Brasileira de Ciencia e Technologia de Alimentos, 33, 70–79.
Liu, X., Cheng, C., Zhu, C. Ve Zhao, Y., 2005. Theoretical study on the binding of L/D ser/histamine amide with 50-TpTpdC-30. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 723, 101–104.
Martı´nez-Villaluenga, C., Frı´as, J., Gulewicz, P., Gulewicz, K. ve Vidal-Valverde, C., 2008. Food safety evaluation of broccoli and radish sprouts. Food and Chemical Toxicology, 46, 1635–1644.
Mikulski, D., Basinski, K., Gasowska, A., Bregier- Jarzebowska, R., Molski, M. ve Lomozik, L., 2012. Experimental and quantum-chemical studies of histamine complexes with copper(II) ion. Polyhedron, 31, 285–293.
Miyazaki, J. H., ve Yang, S. F., 1987. The methionine salvage pathway in relation to ethylene and polyamine biosynthesis. Physiologia Plantarum, 69(2), 366–370.
Önal, A., 2007. A review: Current analytical methods for the determination of biogenic amines in foods. Food Chemistry, 103, 1475–1486.
Ozimin´ski, W. P., Garnuszek, P., Bednarek, E., Dobrowolski ve Jan Cz., 2007. The platinum complexes with histamine: Pt(II)(Hist)Cl2,Pt(II)(Iodo- Hist)Cl2 and Pt(IV)(Hist)2Cl2. Inorganica Chimica Acta, 360(6), 1902-1914.
Özoğul, F., Taylor, K. D. A., Quantick, P., Özoğul, Y., 2002. Biogenic amines formation in Atlantic herring (Clupea atmosphere packaging using a rapid HPLC method. International Journal of Food Science& Technology, 37 (5), 515-528. stored under modified
Paulsen, P., Bauer, F. ve Vali, S., 1997. Biogenic amines in fermented sausage. 1. Methods for the determination of biogenic amines. Fleischwirtschaft, 77, 450–452.
Ramantanis, S., Fassbender, C.P. ve Wenzel, S., 1985. Investigations concerning the production of histamine, tyramine and tryptamine in dry sausages. Archiv Fur Lebensmittel Hygiene, 36, 9–11.
Siddiqui, S. A., Dwivedi, A., Misra, N. ve Sundaraganesan, N., 2007. Computational note on vibrational spectra of Tyramine hydrochloride: DFT study. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 847(1–3), 101-102.
Silla Santos, M. H., 1996. Biogenic amines: their importance in foods. International Journal Food Microbiology, 29, 213–231.
Sillanpää, A., Ahokas, J., Blomqvist, J., Ennari J., Kinnunen, T., Korhonen S-P., Kurtén,T., Mattila, K., Runeberg, N. ve Tuononen, H., 2008. From Problem to Solution-CSC's Chemistry Modeling Guide, CSC- Scientific ComputingLtd., Finland 132 p.