Matloob AHMAD, Farhat IBRAHEEM, Furqan Ahmad SADDIQUE, Asim MANSHA, Sana ASLAM, Tahir FAROOQ

Recent synthetic methodologies for pyrimidine and its derivatives

Pyrimidine derivatives are well known due to their remarkable pharmacological potential in various fields ofscience, and they are also present in some natural substances like DNA and RNA. These scaffolds manifest diversifiedbiological activities such as antimicrobial, antiinflammatory, anti-HIV, antitubercular, antitumor, antineoplastic, andantimalarial. A pyrimidine ring is constructed when chalcones, amidines, guanidine, nitriles, isocyanates, urea, thiourea,and aminopyrazoles undergo condensation, coupling, or cyclization reactions. In this context, the present reviewillustrates a variety of novel and efficient synthetic approaches towards the synthesis of pyrimidine and its derivativesthat were reported recently.

PDF

___

1. Sasada, T.; Kobayashi, F.; Sakai, N.; Konakahara, T. Org. Lett. 2009, 11, 2161-2164.
2. Dinakaran, V. S.; Bomma, B.; Srinivasan. K. K. Der Pharma Chem. 2012, 4, 255-265.
3. Pratyusha, C.; Poornima, G.; Rani, K. S.; Krishnaveni, A.; Brahmaiah, B.; Nama, S. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2013, 3, 86-90.
4. Jain, K. S.; Chitre, T. S.; Miniyar, P. B.; Kathiravan, M. K.; Bendre, V. S.; Veer, V. S.; Shahane, S. R.; Shishoo, C. J. Curr. Sci. 2006, 90, 793-803.
5. Sathisha, K. R.; Gopal, S.; Rangapp, K. S. World J. Pharm. Res. 2015, 5, 1467-1491.
6. Desai, N. C.; Kotadiya, G. M.; Trivedi, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3126-3130.
7. Said, S. A.; Abdulla, M. M. World Appl. Sci. J. 2010, 9, 589-599.
8. Kashyap, S. J.; Sharma, P. K.; Garg, V. K.; Dudhe, R.; Kumar, N. J. Adv. Sci. Res. 2011, 2, 18-24.
9. Azas, N.; Rathelot, P.; Djekou, S.; Delmas, F.; Gellis, A.; Giorgio, C. D.; Vanelle, P.; Timon-David, P. Farmaco 2003, 58, 1263-1270.
10. Arulkumaran, R.; Sundararajan, R.; Manikandan, V.; Sathiyendiran, V.; Pazhamalai, S.; Thirunarayanan, G. Int. Lett. Chem. Phys. Astron. 2014, 19, 15-25.
11. Asiri, A. M.; Khan, S. A. Molecules 2011, 16, 523-531.
12. Gupta, R. Int. J. Comput. Appl. 2015, 2015, 0975-8887.
13. Alodeani, E. A.; Izhari, M. A.; Arshad, M. European Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 2014, 1, 504-527.
14. Falsone, F. S.; Kappe, C. O. Arkivoc 2001, 122-134.
15. Adib, M.; Yavari, H.; Mollahosseini, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1803-1805.
16. Adib, M.; Sayahi, M. H; Ziyadi, H.; Bijanzadeh, H. R.; Zhu, L. Tetrahedron 2007, 63, 11135-11140.
17. Dandia, A.; Sarawgi, P.; Arya, K.; Khaturia, S. Arkivoc 2006, 83-95.
18. Sheibani, H.; Saljoogi, A. S.; Bazgir, A. Arkivoc 2008, 115-123.
19. Sasada, T.; Kobayashi, F.; Sakai, N.; Konakahara, T. Org. Lett. 2009, 11, 2161-2164.
20. Pansuriya, A. M.; Savant, M. M.; Bhuva, C. V.; Singh, J.; Naliapara, Y. T. Arkivoc 2009, 79-85.
21. Majumder, S.; Odom, A. L. Tetrahedron 2010, 66, 3152-3158.
22. Heravi, M. M.; Sadjadi, S.; Oskooie, H. A.; Shoar, R. H.; Bamoharram, F. F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 662-666.
23. Chowrasia, R.; Katla, R.; Darbem, M. P.; Branquinho, T. A.; Oliveira, A. R. D. O.; Manjari, P. S.; Domingues, N. L. C. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1656-1660.
24. Saikia, P.; Gogoi, S.; Gogoi, S. C. Steroids 2014, 88, 1-6.
25. Rao, G. B. D.; Acharya, B. N.; Verma, S. K.; Kaushik, M. P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 809-812.
26. Nagarapu, L.; Vanaparthi, S.; Bantu, R.; Kumar, C. G. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 817-822.
27. Suryawanshi, V. D.; Anbhule, P. V.; Gore, A. H.; Patil, S. R.; Kolekar, G. B. J. Photochem. Photobiol. 2013, 118, 1-8.
28. Soleimani, E.; Ghorban, S.; Ghasempour, H. R.. Tetrahedron 2013, 69, 8511-8515.
29. Xavier, A. L.; Simas, A. M.; Falcão, E. P. D. S.; dos Anjos, J. V. D. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3462-3465.
30. Timoshenko, V. M.; Markitanov, Y. M.; Salimov, Y. O.; Shermolovich, Y. G. Arkivoc 2014, 86-107.
31. Jain, S.; Paliwal, P. K.; Babu, G. N.; Bhatewara, A. J. Saudi Chem. Soc. 2014, 18, 535-540. 32. Azzam, S. H. S.; Pasha, M. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 7056-7059.
33. Wang, H.; Zhang, Q.; Zhang, J.; Li, L.; Zhang, Q.; Li, S.; Zhang, S.; Wu, J.; Tian, Y. Dyes Pigm. 2014, 102, 263-272.
34. Zakeri, M.; Nasef, M. M.; Abouzari-Lotf, E. J. Mol. Liq. 2014, 199, 267-274.
35. Hulme, R.; Zamora, O. D. P.; Mota, E. J.; Pasten, M. A.; Contreras-Rojas, R.; Miranda, R.; Valencia-Hernandez, I.; Correa-Basurto, J.; Trujillo-Ferrara, J.; Delgado, F. Tetrahedron 2008, 64, 3372-3380.
36. Pagadala, R.; Maddila, S.; Jonnalagadda, S. B. Ultrason Sonochem. 2014, 21, 472-477.
37. Kaur, H.; Balzarini, J.; Kock, C. D.; Smith, P. J.; Chibale, K.; Singh, K. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 52-62.
38. Ibrahim, D. A.; El-Metwally, A. M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1158-1166.
39. Nagarajaiah, H.; Begum, N. S. J. Saudi Chem. Soc. 2015, 19, 634-641.
40. Stella, A.; Belle, K. V.; Jonghe, S. D.; Louat, T.; Herman, J.; Rozenski, J.; Waer, M.; Herdewijn, P. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 1209-1218.
41. Rostamizadeh, S.; Nojavan, M.; Aryan, R.; Sadeghian, H.; Davoodnejad, M. Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 629-632.
42. Khan, A.; Hashim, J.; Arshad, N.; Khan, I.; Siddiqui, N.; Wadood, A.; Ali, M.; Arshad, F.; Khan, K. M.; Choudhary, M. Bioorg. Chem. 2016, 64, 85-96.
43. Yavari, I.; Malekafzali, A.; Eivazzadeh-Keihan, R.; Skoulika, S.; Alivaisi, R. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1733-1735.
44. Suresh, L.; Onkara, P.; Kumar, P. S. V.; Pydisetty, Y.; Chandramouli, G. V. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 4007-4014. 45. Devi, D. D.; Manivarman, S.; Subashchandrabose, S. Karbala Int. J. Mod. Sci. 2017, 3, 18-28.
46. Murahari, M.; Prakash, K. V.; Peters, G. J.; Mayur, Y. Eur. J. Med. Chem. 2017, 139, 961-981.
47. Shamim, S.; Khan, K. M.; Salar, U.; Ali, F.; Lodhi, M. A.; Taha, M.; Khan, F. A.; Ashraf, S.; ul-Huq, Z.; Ali, M. et al. Bioorg. Chem. 2018, 76, 37-52.
48. Maleki, A.; Aghaei, M. Ultrason. Sonochem. 2017, 38, 585-589.
49. Balaji, P. N.; Sai Sreevani, M.; Harini, P.; Johnsi Rani, P.; Prathusha, K.; Chandu, T. J. J. Chem. Pharm. Res. 2010, 2, 754-758.
50. Chandra, N.; Pandey, S.; Suryawanshi, R. S. N.; Gupta, S. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 779-785.
51. Kumar, N.; Chauhan, A.; Drabu, S. Biomed Pharmacother. 2011, 65, 375-380.
52. Mohsin, H. F. Int. J. Pharm. Chem. Res. 2013, 2, 2278-8700.
53. Padarthi, P. K.; Sridhar, S.; Jagatheesh, K.; Namasivayam, E. J. Res. Ayurveda Pharm. 2013, 4, 355-362.
54. Kachroo, M.; Panda, R.; Yadav, Y. Der Pharma Chem. 2014, 6, 352-359.
55. Gupta, Y. K.; Gupta, V.; Singh, S. J. Pharm. Res. 2013, 7, 491-495.
56. Kumar, B.; Sharma, P.; Gupta, V. P.; Kullar, M.; Singh, S.; Dogra, N.; Kumar, V. Bioorg. Chem. 2018, 78, 130-140.
57. Giles, D.; Roopa, K.; Sheeba, F. R.; Gurubasavarajaswamy, P. M.; Divakar, G.; Vidhya, T. Eur. J. Med. Chem. 2012, 58, 478-484.
58. Suryawanshi, S. N.; Bhat, B. A.; Pandey, S.; Chandra, N,; Gupta, S. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 1211-1217.
59. Suryawanshi, S. N.; Kumar, S.; Shivahare, R.; Pandey, S.; Tiwari, A.; Gupta, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5235-5238.
60. Katritzky, A. R.; Soloducho, J.; Belyakov, S. Arkivoc 2000, 37-42.
61. Lin, S.; Wrobleski, S. T.; Hynes, J.; Pitt, S.; Zhang, R.; Fan, Y.; Doweyko, A. M.; Kish, K.F.; Sack, J. S.; Malley, M. F. et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5864-5868.
62. Chaudhary, A.; Sharma, P. K.; Verma, P.; Dudhe, R. An. Univ. Bucuresti Chimie 2011, 20, 123-140.
63. Al-Sabawi, A. H. Int. J. Enhance. Res. Med. Dent. Care 2015, 4, 2319-7463.
64. Solankee, A.; Kapadia, K.; Ciric, A.; Sokovic, M.; Doytchinova, I.; Geronikaki, A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 510-518.
65. Sharma, M.; Chaturvedi, V.; Manju, Y. K.; Bhatnagar, S.; Srivastava, K.; Puri, S. K.; Chauhan, P. M. S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2081-2091.
66. Guo, W. Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 47-50.
67. El-Gaby, M. S. A.; Micky, J. A.; Saleh, N. M.; Ammar, Y. A.; Mohamed, H. S. A. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 690-694.
68. Kaswan, P.; Pericherla, K.; Purohit, D.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 549-553.
69. Parveen, H.; Hayat, F.; Mukhtar, S.; Salahuddin, A.; Khan, A.; Islam, F.; Azam, A. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4669-4675.
70. Orjales, A.; Mosquera, R.; Lopez, B.; Olivera, R.; Labeaga, L.; Nunez, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2183-2199.
71. Ostrowski, S.; Swat, J.; Mąkosza, M. Arkivoc 2000, 905-908.
72. Bratusek, U.; Meden, A.; Svete, J.; Stanovnik, B. Arkivoc 2003, 77-86.
73. Kim, J. Y.; Kim, D.; Kang, S. Y.; Park, W.; Kim, H. J.; Jung, M. E.; Son, E.; Pae, A. N.; Kim, J.; Lee, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6439-6442.
74. Andaloussi, M.; Lim, H. D.; Meer, T. V. D.; Sijm, M.; Poulie, C. B. M.; Esch, I. J. P. D.; Leurs, R.; Smits, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2663-2670.
75. Caroff, E.; Meyer, E.; Treiber, A.; Hilpert, K.; Riederer, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4323-4331.
76. Lan, Y.; Songyang, Y.; Zhang, L.; Peng, Y.; Song, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2051-2056.
77. Mathews, A.; Asokan, C. V. Tetrahedron 2007, 63, 7845-7849.
78. Xie, F.; Zhao, H.; Zhao, L.; Lou, L.; Hu, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 275-278.
79. Deng, X.; Nagle, A.; Wuc, T.; Sakata, T.; Henson, K.; Chen, Z.; Kuhen, K.; Plouffe, D.; Winzeler, E.; Adrian, F. et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4027-4031.
80. Bondock, S.; Tarhoni, A. E.; Fadda, A. A. Arkivoc 2011, 227-239.
81. Lou, J.; Yang, X.; Rao, Z.; Qi, W.; Li, J.; Wang, H.; Li, Y.; Li, J.; Wang, Z.; Hu, X. et al. Eur. J. Med. Chem. 2014, 83, 466-473. 82. Zhan, H.; Chen, L.; Tan, J.; Cao, H. Catal. Commun. 2016, 73, 109-112.
83. Shestakov, A. N.; Pankova, A. S.; Golubev, P.; Khlebnikov, A. F.; Kuznetsov, M. A. Tetrahedron 2017, 73, 3939- 3948.
84. Venu, T. D.; Khanum, S. A.; Firdouse, A.; Manuprasad, B. K.; Shashikanth, S.; Mohamed, R.; Vishwanth, B. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4409-4412.
85. Kraljevic, T. G.; Krištafor, S.; Šuman, L.; Kralj, M.; Ametamey, S. M.; Cetina, M.; Raic-Malic, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2704-2712.
86. Binani, S. S.; Bodke, P. S.; Joat, R. V. Int. J. Pharm. Sci. 2014, 6, 0975-1491.
87. Li, P.; Zhan, C.; Zhang, S.; Ding, X.; Guo, F.; He, S.; Yao, J. Tetrahedron 2012, 68, 8908-8915.
88. Abdelgawad, M. A.; Bakr, R. B.; Azouz, A. A. Bioorg Chem. 2018, 77, 339-348.
89. Kondo, T.; Nomura, M.; Ura, Y.; Wada, K.; Mitsudo, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7107-7111.
90. Laddha, S. S.; Bhatnagar, S. P. Arkivoc 2007, 1-11.
91. Herrera, A.; Martinez-Alvarez, R.; Chiouab, R.; Almy, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5463-5465.
92. Frohlich, J.; Sauter, F.; Chowdhury, A. Z. M. D. S.; Hametner, C. Arkivoc 2000, 402-408.
93. Otmani, B. E.; Mahi, M. E.; Bouhfid, R.; Essassi, E. M.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Ammari, L. E. Arkivoc 2008, 59-70.
94. Lebsack, A. D.; Branstetter, B. J.; Hack, M. D.; Xiao, W.; Peterson, M. L.; Nasser, N.; Maher, M. P.; Ao, H.; Bhattacharya, A.; Kansagara, M. et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 40-46.
95. Todorovic, N.; Awuah, E.; Shakya, T.; Wright, G. D.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5761-5763.
96. Kassab, A. E.; Gedawy, E. M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 63, 224-230.
97. Belhadj, F.; Kibou, Z.; Cheikh, N.; Choukchou-Braham, N.; Villemin, D. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5999-6002.
98. Vartale, S. P.; Halikar, N. K.; Pawar, Y. D.; Tawde, K. V. Arab. J. Chem. Journal. 2012, 9, S1117-S1124.
99. Lauria, A.; Patella, C.; Abbate, I.; Martorana, A.; Almerico, A. M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 55, 375-383.
100. Veeraswamy, B.; Madhu, D.; Dev, G. J.; Poornachandra, Y.; Kumar, G. S.; Kumar, C. G.; Narsaiah, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 1670-1675.
101. Rao, V. V. V. N. S. R.; Lingaiah, B. P. V.; Reddy, G. V.; Ezikiel, G.; Yadla, R.; Rao, P. S. Arkivoc 2006, 51-57.
102. Huang, Y.; Wang, L.; Chang, C.; Kuo, Y.; Kaneko, K.; Takayama, H.; Kimura, M.; Juang, S.; Wong, F. F. Tetrahedron 2012, 68, 9658-9664.
103. Chang, C.; Tsai, H. J.; Huang, Y.; Lin, H.; Wang, L.; Wu, T.; Wong, F. F. Tetrahedron 2013, 69, 1378-1386.
104. Shaaban, M. R.; Saleh, T. S.; Mayhoub, A. S.; Farag, A. M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3690-3695.
105. Chobe, S. S.; Dawane, B. S.; Tumbi, K. M.; Nandekar, P. P.; Sangamwar, A. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7566-7572.
106. Zhang, J.; Peng, J.; Wang, T.; Wang, P.; Zhang, Z. J. Mol. Struct. 2016, 1120, 228-233.
107. Aggarwal, R.; Rani, C.; Kumar, R.; Garg, G.; Sharmab, J. Arkivoc 2014, 120-134.
108. Abdelgawad, M. A.; Bakr, R. B.; Alkhoja, O. A.; Mohamed, W. R. Bioorg. Chem. 2016, 66, 88-96.
109. Tian, Y.; Dua, D.; Rai, D.; Wang, L.; Liu, H.; Zhan, P.; Clercq, E. D.; Pannecouque, C.; Liu, X. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 2052-2059.
110. Tyagarajan, S.; Chakravarty, P. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7889-7891. 111. Radi, M.; Bernardo, V.; Vignaroli, G.; Brai, A.; Biava, M.; Schenone, S.; Botta, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5204-5206.
112. Frizzo, C. P.; Scapin, E.; Marzari, M. R. B.; München, T. S.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Buriol, L.; Martins, M. A. P. Ultrason. Sonochem. 2014, 21, 958-962.
113. Gomołka, A.; Ciesielska, A.; Wrobel, M. Z.; Chodkowski, A.; Kleps, J.; Dawidowski, M.; Siwek, A.; Wolak, M.; Stachowicz, K.; Sławinska, A. et al. Eur. J. Med. Chem. 2015, 98, 221-236.
114. Suzuki, N.; Shiota, T.; Watanabe, F.; Haga, N.; Murashi, T.; Ohara, T.; Matsuo, K.; Oomori, N.; Yari, H.; Dohi, K. et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1601-1606.
115. Davoodnia, A.; Behmadi, H.; Bidaki, A. Z.; Bakavoli, M.; Hoseini, N. T. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 1163-1165.
116. Studzinska, R.; Wroblewski, M.; Karczmarska-Wodzka, A; Kołodziejska, R. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1384-1386.
117. Yu, M.; Li, P.; Basnet, S. K. C.; Kumarasiri, M.; Diab, S.; Teo, T.; Albrecht, H.; Wang, S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 95, 116-126.
118. Hou, J.; Wan, S.; Wang, G.; Zhang, T.; Li, Z.; Tian, Y.; Yu, Y.; Wu, X.; Zhang, J. Eur. J. Med. Chem. 2016, 118, 276-289.
119. Guo, Y.; Li, J.; Ma, J.; Yu, Z.; Wang, H.; Zhu, W.; Liao, X.; Zhao, Y. Chin. Chem. Lett. 2015, 26, 755-758.
120. Sankarganesh, M.; Rajesh, J.; Kumar, G. G. V.; Vadivel, M.; Mitu, L.; Kumar, R. S.; Raja, J. D. J. Saudi Chem. Soc. 2018, 22, 416-426.
121. Sun, W.; Hu, S.; Fang, S.; Yan, H. Bioorg. Chem. 2018, 78, 393-405.