Bu çalışma, İstanbul’un fethinden (1453) sonra Osmanlıların Orta Avrupa'ya doğru genişlemesiyle Balkanlar ve Akdeniz'de yakın komşular haline gelen İtalyan devletleri ile Osmanlılar arasındaki kültürel karşılaşmalara ve sosyal, siyasi ve iktisadi gelişmelerin Türk resim sanatına etkilerine odaklanmaktadır. Hükümdarlar ve sanat hamilerinin yanı sıra siyasi, diplomatik ve ticari ilişkiler de kültürel alışverişte önemli bir rol oynamıştır. İki sanat geleneğinin kültürel temaslarının birbirlerinin sanatsal ve teknik yönlerini zenginleştirdiği varsayılabilir. 15. yüzyılda İstanbul'un Fethi ile başlayan Batı kültürü ve sanatı ile karşılaşma, ilerleyen yıllarda toplumsal hayata ve sanat alanına yenilikçi politikalar ile gelenekçi muhafazakâr politikalar arasında sürekli bir karşıtlık şeklinde yansımıştır. Tüm bu karşıt politik yaklaşımlar, devletin ve toplumsal kurumların yapısında değişikliklere yol açtığı gibi günümüzde de devam eden çatışmaların temelini oluşturmuştur. Doğu-Batı, geleneksellik-modernlik vb. kavramlar etrafında şekillenen bu ikilik ve karşıtlıkların tartışma zemini doğal olarak sanat alanında da tekrarlanmıştır. Bu makale, bu sürecin başlangıcı olarak Fatih Sultan Mehmed'in İstanbul'un fethinden sonraki kültür politikalarına ve batılı sanatçılara yaptırılan resim ve madalyonların ideolojik göstergeleri üzerine odaklanmaktadır. Çalışmada görsel imgenin çok yönlü dili, Sultan II. Mehmed'in istekleri ve gelen sanatçıların nitelikleri ile ilişkilendirilerek analiz edilecektir.