Klasik Türk edebiyatı klasik formuna XVI. yüzyılda erişir. Bu yüzyılda Bâkî, Fuzûlî, Zâtî ve Taşlıcalı Yahyâ gibi birçok büyük şair yetişmiştir. Bu gibi isimlerin yanında Hayâlî de, XVI. yüzyılın en güçlü şairlerinden biridir. Gazelleriyle öne çıkan Hayâlî, görkemini çağdaşı tezkirelerde de gösterir. XVI. yüzyılda kaleme alınan tezkirelerde Hayâlî hep büyük bir şair olarak gösterilir. Hatta birçok tezkirede madde başlıkları Hayâlî mahlaslı başka şairlerle karıştırılmaması için Hayâlî-i Mâ’rûf olarak yazılmıştır. Hayatının özellikle İstanbul’a gelişinden sonrasına dair pek çok malumat vardır. Hayatının ilk döneminde Kalenderî ve Haydarî olduğu konusunda tezkireler hemfikirdir. Özellikle Âşık Çelebi, onun hayatı hakkında ayrıntılı bilgi verir. Bunun sebebi Hayâlî ile olan arkadaşlığıdır. Tezkirecilerin hemfikir olduğu başka bir konu da Hayâlî’nin özellikle de Balkan coğrafyasının en büyük şairi olduğudur. O, daha küçük yaşlarda güzel şiirler söylemiş ve bu sayede devrin büyüklerince dikkat çekmiştir. Vardar Yenicesi’nden payitahta olan yolculuğu ve yeteneği sayesindeki yükselişi devrin tezkirelerinde canlı tasvirlerle ifade edilmiştir. Gelibolulu Mustafa Alî ve Âşık Çelebi, kendi şiirlerini Hayâlî’ye göstererek beğenisini kazandıklarını aktarırlar. Hatta Âşık Çelebi onun bazı beyitlerini tenkit ettiğini ve Hayâlî’nin de bu tenkitler neticesinde beyitlerini tekrar ele aldığını söyler. Yahyâ ve Zatî gibi çağdaşları Hayâlî ’ye karşı olumsuz bir tavır içindedir. Bu gibi örneklerin sebebi Hayâlî’nin şair olarak gücü ve devletin en üst mertebesinden gördüğü lütuftur. Bizzat Kanuni Sultan Süleyman’ın meclisine giren Hayâlî, İbrahim Paşa devrinde oldukça büyük himaye görmüştür. İbrahim Paşa’nın katli ile sadrazam olan Rüstem Paşa’nın devrinde gözden düşse de ekonomik bir zorlukla karşılaşmaz.