Osmanlılar tarafından tamamen fethi Sultan II. Murat ve Fatih Sultan Mehmet devirlerinde gerçekleştirilen Makedonya şehirlerinin önemli bir kısmı, 14. yüzyılın ikinci yarısından 20. yüzyılın ikinci çeyreğine kadar gerekli olan bütün mimarî, dinî, sosyal, ticarî, edebî ve kültür yapılarıyla birer Osmanlı kültür merkezi görevini icra etmişlerdir. Bunların arasında öteden beri birer kültür merkezi olan Üsküp ve Manastırla birlikte bu dönemde Kalkandelen, Debre, Ustrumca, Kratova, Gevgeli gibi şehirler de Osmanlı döneminde kavuştukları yol, köprü, han, hamam, kervansaray, bedesten, mektep, medrese, cami, tekke, zaviye, imaret gibi zengin ticarî, mimarî ve sosyal yapılarıyla Osmanlı kültür coğrafyasının önemli birer kültür merkezi haline gelmişlerdir. İşte isimlerini saydığımız bu şehirler sahip oldukları bütün bu özellikleriyle tarihçilerin, coğrafyacıların, seyyahların, şuara tezkiresi yazarlarının dikkatlerini çekmişler ve bunların eserlerine konu olmuşlardır. Burada söz konusu şehirler, daha çok Kemal Paşazade Tarihi, Kâtip Çelebî’nin Cihannüması, Evliya Çelebî Seyahatnamesi ve şuara tezkireleri gibi kaynakların verdikleri bilgiler ışığında, Osmanlı dönemindeki doğal güzellikleri, sosyal, kültürel yapıları, ilmî ve edebî yönleri ile ele alınıp değerlendirilmeye çalışılmıştır

A significant number of the Macedonian cities, that the complete conquest by the Ottomans of all Macedonian cities was realized during the reigns of Sultan Murad II and Fatih Sultan Mehmet, served as an Ottoman cultural center with their all necessary cultural structures such as architectural, religious, social, commercial and literary activities. Among these cities, besides Skopje and Bitola which were cultural centers also before the Ottoman conquest, cities such as Tetovo, Debar, Strumica, Kratovo, Gevgelia with the establishment of rich commercial, architectural and social stuctures such as roads, bridges, commercial buildings (han), baths (hamam), caravansaray (kervansaray), bazaar (bedesten), school, madrasa (medrese), mosque, dervish lodge, small lodge (zaviye), alms house (imaret), became important cultural centers of the Ottoman cultural geography. Thus the cities, the names above mentioned, because of these characteristics draw the attention and became subjects of the works of historians, geographers, voyagers and poet memorial writers. At this paper the cities in question will be discussed with their natural beauties, social and cultural structures, scientific and literary tendencies during the Ottoman era according to information that is given mainly at sources such as the History of Kemal Paşazade, Kâtip Çelebî’s Cihannüma, Evliya Çelebî’s (Travel Book) Seyahatname and poets memorials