Matloob AHMAD, Muhammad IRFAN, Muhammad YOUSAF, Ameer Fawad ZAHOOR, Syed Ali Raza NAQVI, Furqan Ahmad SADDIQUE, Asim MANSHA, Zul qar Ali KHAN

Synthetic approaches towards the synthesis of beta-blockers (betaxolol,metoprolol, sotalol, and timolol)

Numerous efficient synthetic methodologies have been elaborated for the synthesis of-blockers since theintroduction of propranolol (a beta-blocker) in 1968. In this review, focus is placed on the more concise asymmetric andbioenzymatic synthetic approaches attempted towards the synthesis of beta-blockers (betaxolol, metoprolol, sotalol, andtimolol).

PDF

___

1.Reza, M.; Dion, R. B. J.Pharm. Pharm. Sci.2001,4, 185-200.
2.Bodor, N.; El-Koussi, A. A.; Kano, M.; Khalifa, M. M.J. Med. Chem.1988,31, 1651-1656.
3.Morrselli, P. L.; De Santis, L. J.; Adamski, R. US Patent 4342783,1982.
4.Morrselli, P. L.; De Santis, L. J.; Adamski, R.Chem. Abstr.1982,97, 168936.
5.Lucchesi, B. R.; Whitsitt, S.Prog. Cardiovasc. Dis.1969,11, 410-430.
6.Brody, T.; Larner, J.; Minneman, K.Human Pharmacology; 3rd ed.; Mosby: St. Louis, MO, USA, 1998, pp.236-237.
7.Teerlink, J.; Massie, B.Am. J. Cardiol.1999,84, 94-102.
8.Berrospi, A. R.; Leibowitz, H. M.Arch. Ophthalmol.1982,100, 943-946.
9.Manoury, P. M. J.; Cavero, I. A. G.; Majer, H.; Giudicelli, P. R. L. German Patent 2649605,1977.
10.Manoury, P. M. J.; Cavero, I. A. G.; Majer, H.; Giudicelli, P. R. L.Chem. Abstr.1977,87, 134543.
11.Nathanson, J. A.J. Pharmacol. Exp. Ther.1998,245, 94-101.
12.Young, J. W.; Barberich, T. J. US Patent 5362757,1994.
13.Young, J. W.; Barberich, T. J.Chem. Abstr.1992,117, 258255.
14.Hoffman, B. B. InBasic and Clinical Pharmacology; Katzung, B. G., Ed., 7th ed. Appleton-Lange: Stamford, CT,USA, 1998, pp. 136-151.
15.Wang, N.; Chen, Z. C.; Lv, D. S.; Lin, X. F.Bioorg. Med. Chem. Let.2005,15, 4064-4067.
16.Sikchi, S. A.; Hultin, P. G.J. Org. Chem.2006,71, 5888-5891.
17.Johnsson, G.; Regardh, C. G.; Sovell, L.Acta Pharmac. Tox.1975,36, 31-44.
18.Taggart, P.; Sutton, P.; Donaldson, R.Clin. Sci.1985,69, 631-636.
19.Foster, R. T.; Carr, R. A.Anal. Pro les Drug Subst. Excip.1992,21, 501-533.
20.Midha, K. K.; Hirsh, M.; Lo, W. Y. Int. Patent WO 2002013794 A1 20020221,2002.
21.Sankaranarayanan, A. US Patent 2001004643 A1 20010621,2001.
22.Kleeman, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D.Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications;3rd ed.; Springer: New York, NY, USA, 2009, pp. 135-139.
23.Connors, S. P.; Dennis, P. D.; Gill, E. W.; Terrar, D. A.J. Med. Chem.1991,34, 1570-1577.
24.Reid, J.; Duker, G.; Almgren, O.; Nerme, V.N.-S. Arch. Pharmacol.1990,341, 215-220.
25.Duzman, E.; Chen, C. C.; Anderson, J.; Blumenthal, M.; Twizer, H.Arch. Ophthalmol.1982,100, 1916-1919.
26.Kleemanand, A.; Engel, J.Pharmaceutische Wrksroffe; 2nd ed.; Georg Thieme: Stuttgart, Germany, 1982, pp.889-890 and references therein.
27.Wasson, B. K.; Gibson, W. K.; Stuart, R. S.; Williams, H. W. R.; Yates, C. H.J. Med. Chem.1972,15, 651-655.
28.Heel, R. C.; Brogden, R. N.; Speight, T. M.; Avery, G. S.Drugs1979,17, 38-55.
29.Manoury, P. M. J.; Cavero, I. A. C.; Najer, H.; Giudicelli, D. P. R. L.SynthelaboParis, France, US Patent 4252984,1981.
30.Manoury, P. M.; Binet, J. L.; Rousseau, J.; Lefhre-Borg, F. M.; Cavero, I. G.J. Med. Chem.1987,30, 1003-1011.
31.Weinstock, L. M.; Mulvey, D. M.; Tull, R.J. Org. Chem.1976,41, 3121-3124.
32.Baer, E.; Fischer, H. O. I.J. Am. Chem. Soc.1948,70, 609-610.
33.Allen, J.; Tizot, A.J. Labelled Compd. Rad.1988,25, 931-937.
34.Bono, G. D.; Scilimati, A.Synthesis1995,6, 699-702.
35.Bevinakatti, H. S.; Banerji, A. A.J. Org. Chem.1991,56, 5372-5375.
36.Ader, V.; Schneider, M. P.Tetrahedron Asymm.1992,3, 291-521.
37.Kaimal, T. N. B. Parasad, R. B. N.; Rao, T. C.Biotechnol Lett.1992,14, 21-26.
38.Hsu, S. H.; Wu, S. S.; Wang, Y. F.; Wong, C. H.Tetrahedron Lett.1990,31, 6403-6406.
39.Ippolito, R. M.; Vigmond, S. ES Patent 544803 A1,1986.
40.Ippolito, R. M.; Vigmond, S. GB Patent 2187190,1987.
41.Ippolito, R. M.; Vigmond, S. US Patent 4760182,1988.
42.Wang, X. C.; Bhatia, A. V.; Chamberlin, S. A.; Luping, L. EP 0 931 055 B1,1998.
43.Wang, X. C.; Liu, L.; Bhatia, A. V. US Patent 5942633,1999.
44.Joshi, R. A.; Garud, D. R.; Muthukrishnan, M.; Joshi, R. R.; Gurjar, M. K.Tetrahedron Asymm.2005,16,3802-3806.
45.Joshi, R. A.; Murugan, M.; Garud, D. R.; Borikar, S. P.; Gurjar, M. K. US Patent 0004109 A1,2006.
46.Joshi, R. A.; Murugan, M.; Garud, D. R.; Borikar, S. P.; Gurjar, M. K. US Patent 6989465 B1,2006.
47.Datta, G. K.; Schenck, H. V.; Hallberg, A.; Larhed, M.J. Org. Chem.2006,71, 3896-3903.
48.Muthukrishnan, M.; Garud, D. R.; Joshi, R. R.; Joshi, R. A.Tetrahedron2007,63, 1872-1876.
49.Zhang, J. Y.; Liu, H. M.; Wang, X. J.; Wang, P. E. I.; Zheng, J. X.Chirality2009,21, 745-750.
50.Li, Y. H.; Huang, L. H.; Zhang, S. S.; Liu, H. M.Chromatographia2010,71, 987-991.
51.Li, Y. H.; Huang, L. H.; Liu, H. M.Synthetic Commun.2011,41, 2468-2474.
52.Jung, S. H.; Linh, P. T.; Lim, H. K.; Kim, H. J.; Kim, K. H.; Kang, J. S.Arch. Pharm. Res.2000,23, 226-229.
53.Xu, F.; Fang, G.Adv. Mat. Res.2013,652-654, 770-773.
54.Shetty, H. U.; Nelson, W. L.J. Med. Chem.1988,31, 55-59.
55.Robertson, A.; Robinson, R.J. Chem. Soc.1926, 1713-1720.
56.King, L. C.; Ostrum, G. K.J. Org. Chem.1964,29, 3459-3461.
57.Shetty, H. U.; Murthy, S. S.; Nelson, W. L.J. Labelled Compd. Rad.1989,27, 1215-1226.
58.Antoni, G.; Ulin, J.; Longstrom, B.Appl. Radiat. Isot.1989,40, 561-564.
59.Antoni, G.; Longstrom, B.Appl. Radiat. Isot.1987,38, 655-659.
60.Keding, B. I.; Lindqvist, B. A. R.; Samuelsson, B. B. EP 0 339 006 A1,1989.
61.Gurjar, M. K.; Joshi, S. V.; Sastry, B. S.; Rao, A. V. R.Synthetic Commun.1990,20, 3489-3496.
62.Wilds, A. L.; Johnson, T. L.J. Am. Chem. Soc.1945,67, 286-290.
63.VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y.Tetrahedron Lett.1976,17, 1973-1976.
64.Brandstrorn, A. E. US Patent 7873600,1975.
65.Keding, B. I.; Lindqvist B. A. R.; Samuelsson, B. B. U.S. Patent 5034535,1991.
66.Keding, B. I.; Lindqvist B. A. R.; Samuelsson, B. B.Chem. Abstr.1990,112, 197822.
67.Sasai, H.; Suzuki, T.; ltoh, N.; Shibasaki, M.Appl. Organomet. Chem.1995,9, 421-426.
68.Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Shibasaki, M.Tetrahedron Lett.1993,34, 851-854.
69.Sasai, H.; Itoh, N.; Suzuki, T.; Shibasaki, M.Tetrahedron Lett.1993,34, 855-858.
70.Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Arai, S.; Shibasaki, M.Tetrahedron Lett.1993,34, 2657-2660.
71.Iseki, K.; Oishi, S.; Sasai, H.; Shibasaki, M.Bioorg. Med. Chem. Lett.1997,7, 1273-1274.
72.Yagupolskii, L. M.; Korinko, V. A.Zh. Obshch. Khim.1969,39, 1747-1751.
73.Iseki, K.; Oishi, S.; Kobayashi, Y.Tetrahedron1996,52, 71-84.
74.Iseki, K.; Oishi, S.; Sasai, H.; Shibasaki, M.Tetrahedron Lett.1996,37, 9081-9084.
75.Gurjar, M. K.; Sadalapure, K.; Adhikari, S.; Sarma, B. V. N. B. S.; Talukdar, A.; Chorghade, M. S.Heterocycles1998,48, 1471-1476.
76.Svensson, O.; Josefson, M.; Langkilde, F. W.Eur. J. Pharm. Sci.2000,11, 141-155.
77.Melgar-Fernandez, R.; Demare, P.; Hong, E.; Rosas, M. A.; Escalante, J.; Munoz-Muniz, O.; Juaristi, E.; Regla, I.Bioorg. Med. Chem. Lett.2004,14, 191-194.
78.Smith, B. L.; Mueller, W. H.; Strutz, H. EP 0449602 A1,1991.
79.Juaristi, E.Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis; Wiley: New York, NY, USA, 1991.
80.Song, G. W.; Yao, G. X.; Chen, G.; Zhu, J. T.Chin. J. Med. Chem.2010,1, 44-46.
81.Zheng, C. Z.; Wang, J. L.; Li, X.; Liu, B. K.; Wu, Q.; Lin, X. F.Process Biochem.2011,46, 123-127.
82.Sonawane, S. P.; Patil, G. D.; Gurjar, M. K.Org. Process Res. Dev.2011,15, 1365-1370.
83.Ikeda, H.; Hidaka, M.; Aoki, A. EP 1375498 A1,2004.
84.Cheng, S.; Liu, X.; Wang, P.; Li, X.; He, W.; Zhang, S.Lett. Org. Chem.2012,9, 516-519.
85.Smith, P.; Brodfuehrer, P. R.; Dillon, J. L.; Vemishetti, P.Synthetic Commun.1995,25, 1093-1098.
86.Noyori, R.; Ohkuma, T.; Kitamura, S.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.J. Am. Chem. Soc.1987,109, 5856-5858.
87.Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori,R.J. Am. Chem. Soc.1988,110, 629-631.
88.Noyori, R.; Takaya, H.Acc. Chem. Res.1990,23, 345-350.
89.Uloth, R. H.; Kirk, J. R.; Gould, W. A.; Larsen, A. A.J. Med. Chem.1966,9, 88-97.
90.Takaya, H.; Mashima, K.; Koyana, K.; Yagi, M.; Kumobayashi, H.; Taketomi, T.; Akutagawa, S.; Noyori, R.J.Org. Chem.1986,51, 629-635.
91.Brodfuehrer, P. R.; Smith, P.; Dillon, J. L.; Vemishetti, P.Org. Process Res. Dev.1997,1, 176-178.
92.Chandrasekharan, J.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C.J. Org. Chem.1985,50, 5446-5448.
93.Finkelstein, H.Ber. Dtsch. Chem. Ges.1910,43, 1528-1532.
94.Phukan, P.; Jagtap, H. S.; Sudalai, A.Indian J. Chem.2000,39B, 950-953.
95.Almirante, L.; Murmann, W. Belg. Patent 673,273,1966.
96.Almirante, L.; Murmann, W.Chem. Abstr.1966,66, 65278d.
97.Almirante, L.; Murmann, W.J. Med. Chem.1966,9, 650-653.
98.Kamal, M.; Sandbhor, M.; Shaik, A. A.Bioorg. Med. Chem. Lett.2004,14, 4581-4583.
99.Kapoor, M.; Anand, N.; Ahmad, K.; Koul, S.; Chimni, S. S.; Tanejaa, S. C.; Qazia, G. N.Tetrahedron Asymm.2005,16, 717-725.
100.Blay, G.; Hernandez-Olmos, V.; Pedro, J. R.Tetrahedron Asymm.2010,21, 578-581.
101.Takaoka, E., Yoshikawa, N.; Yamada, Y. M. A.; Sasai, H.; Shibasaki, M.Heterocycles1997,46, 157-163.
102.Hirose, K.; Fujiwara, A.; Matsunaga, K.; Aoki, N.; Tobe, Y.Tetrahedron Asymm.2003,14, 555-566.
103.Lu, C.; Luo, Z.; Huang, L.; Li, X.Tetrahedron Asymm.2011,22, 722-727.
104.Shanghai-AoBo,Chin. J. Pharm.2013,44, 221-223.
105.Baer, E.; Fischer, H. O. L.J. Biol. Chem.1939,128, 463-473.
106.Bundgaard, H.; Buur, A.; Chang, S. C.; Lee, V. H. L.Int. J. Pharm.1986,33, 15-26.
107.Bundgaard, H.; Buur, A.; Chang, S. C.; Lee, V. H. L.Int. J. Pharm.1988,46, 77-88.
108.Pech, B.; Duval, O.; Richomme, P.; Benoit, J. P.Int. J. Pharm.1996,128, 179-188.
109.Bredikhina, Z. A.; Pashagin, A. V.; Savel'ev, D. V.; Bredikhin, A. A.Russ. Chem. Bull., Intl. Ed.2001,50,436-439.
110.Tosi, G.; Zironi, F.; Caselli, E.; Forni, A.; Prati, F.Synthesis2004,10, 1625-1628.
111.D'arrigo, P.; Pedrocchi-Fantoni, G.; Servi, S.Adv. Appl. Microbiol.1997,44, 81-123.
112.Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F.; Torre, G.Enzyme Microb. Technol.1999,25, 149-152.
113.McClure, D. E.; Engelhardt, E. L.; Mensler, K.; King, S.; Saari, W. S.; Huff, J. R.; Baldwin, J. J.J. Org. Chem.1979,44, 1826-1831.
114.Mitsunobu, O.Synthesis1981,1, 1-28.115.Zhou, J. H.; Sun, S. S.; Yin, H. X.; Xu, C. M.; Wang, Y. Y.J. Jining Med. Coll.2006, 27-30.
116.Narina, S. V.; Sudalai, A.Tetrahedron2007,63, 3026-3030.
117.Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B.Chem. Rev.1994,94, 2483-2547.
118.Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J.Am. Chem. Soc.1999,121, 6086-6087.
119.Walsh, P. J.; Bennani, Y. L.; Sharpless, K. B.Tetrahedron Lett.1993,34, 5545-5548.
120.Park, J. N.; Ko, S. Y.; Koh, H. Y.Tetrahedron Lett.2000,41, 5553-5556.
121.Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N.Science1997,277, 936-938.
122.Schaus, S. E.; Brandes, B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould, A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen,E. N.J. Am. Chem. Soc.2002,124, 1307-1315.
123.Kamal, A.; Krishnaji, T.; Khan, M. N. A.J. Mol. Catal. B-Enzym.2008,54, 55-59.