Advances in the chemistry of pyrazolopyrazoles

Published data on the methods of preparation of pyrazolopyrazoles are summarized and described systematically. The title compounds are subdivided according to the position of fusion between the 2 pyrazole rings.

Anahtar Kelimeler:

Key words: Pyrazoles, pyrazolo[1, 2-a]pyrazoles, pyrazolo[3, 4-c]pyrazoles, pyrazolo[4, 3-c] pyrazoles

Advances in the chemistry of pyrazolopyrazoles

Keywords:

Key words: Pyrazoles, pyrazolo[1, 2-a]pyrazoles, pyrazolo[3, 4-c]pyrazoles, pyrazolo[4, 3-c] pyrazoles,

PDF

___

(a) Jungheim, L. N.; Sigmund, S. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4007–4013; (b) Indelicato, J.; Pasini, M. C. E. J. Med. Chem. 1988, 31, 1227–1230. a) Jungheim, L. N.; Sigmund, S. K.; Fisher, J. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 285–288; b) Ternansky, R. J.; Draheim, S. E. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6569–6572; c) Ternansky, R. J.; Draheim, S. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2805–2808; d) Holmes, R. E.; Neel, D. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5567–5570. a) Fischer, R.; Bretschneider, T.; Gesing, E. R. F.; Feucht, D.; Kuck, K. H.; Loesel, P.; Malsam, O.; Arnold, C.; Auler, T.; Hills, M. J.; Kehne, H. WO 2005016873; Chem. Abstr. 2005, 142, 261530; b) Kosower, E. M.; Radkowsky, A. E.; Fairlamb, A. H.; Croft, S. L.; Nea, R. A. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 659–671.
Kosower, E. M.; Hershkowitz, E. Isr. Patent ISXXAQ IL 94658; Chem. Abstr. 1994, 122, 214 077.
Glenn, R.W.; Lim, M. US 20070050923 (2007); Chem. Abstr. 2007, 146, 322831.
Vidal, L.; Malle, G.; Monteil, E. WO 9735551 (1997); Chem. Abstr. 1997, 127, 311355.
Deconinck, G.; Saunier, J. B.; Desenne, P. FR 2937864 (2010); Chem. Abstr. 2010, 152, 533689.
Radics, U.; Michel, H. J.; Niclas, H.; Grabarse, M. DE 19958051 (2001); Chem. Abstr. 2001, 135, 19121.
Salim, W. S.; Shakir, M. WO 9405, 294 (1994); Chem. Abstr. 1994, 120, 280314.
Palmer, C.; Towﬁghi, J.; Roberts, R. L.; Heitjan, D. F. Pediatr. Res. 1993, 33, 405–411; Chem. Abstr. 1993, 118, 2474
Marzi, M.; Minetti, P.; Foresta, P.; Tinti, M. O. EP 506, 628 (1992); Chem. Abstr. 1993, 118, 60136.
Bell, A. S.; Terrett, N. K. WO 9307, 149 (1993); Chem. Abstr. 1993, 119, 95549.
Taylor, E. C.; Patel, H.; Kumar, H. Tetrahedron 1992, 48, 8089–8100.
Shkineva, T. K.; Dalinger, I. L.; Shevelev, S. A. Chem. Heterocyl. Compd. 1995, 31, 509–514.
Abdel-Wahab, B. F.; Mohamed, H. A.; Farahat, A. A.; Dawood, K. M. Heterocycles 2011, 83, 2731–2767.
Abdel-Wahab, B. F.; Mohamed H. A. J. Sulfur Chem. 2011, 32, 543–556.
Abdel-Wahab, B. F.; Khidre, R.E.; Farahat, A.A. Arkivoc 2011, i , 196–245.
Dawood, K. M.; Elwan, N. M.; Abdel-Wahab, B. F. Arkivoc 2011, i , 11–195.
Metwally, M. A.; Farahat, A. A.; Abdel-Wahab, B. F. J. Sulfur Chem. 2010, 31, 315–349.
Dawood, K. M.; Abdel-Wahab, B. F. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 255–278.
Dawood, K. M.; Mohamed, H. A.; Abdel-Wahab, B. F. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 131–139.
Dawood, K. M.; Elwan, N. M.; Farahat, A. A.; Abdel-Wahab, B. F. J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 243–267.
Metwally, M. A.; Abdel-Wahab, B. F.; El-Hiti, G. A. Cur. Org. Chem. 2010, 14, 48–64.
Dawood, K. M.; Abdel-Gawad, H.; Mohamed, H. A.; Abdel-Wahab, B. F. Heterocycles 2010, 81, 1–55.
Dawood, K. M.; Abdel-Wahab, B. F. Arkivoc 2010, i , 333–389.
Metwally, M. A.; Shaaban, S.; Abdel-Wahab, B. F.; El-Hiti, G. A. Cur. Org. Chem. 2009, 13, 1475–1496.
Metwally, M. A.; Abdel-Wahab, B. F.; Koketsu, M. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 3038–3074. Metwally, M. A.; Abdel-Wahab, B. F. Org. Commun. 2009, 2, 84–119.
Amer, A. F.; Hammouda, M.; El-Ahl, A. A. S.; Abdel-Wahab, B. F. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1549–1569. Turk, C.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golic, L.; Golobic, A., Zbornik Referatov s Posvetovanja Slovenski Kemijski Dnevi, Maribor, Slovenia, Sept. 28–29, 2000 (Pt. 1), 86; Chem. Abstr. 2000, 134, 222659.
Turk, C.; Svete, J.; Stovanik, B. Zbornik Referatov s Posvetovanja Slovenski Kemijski Dnevi, Maribor, Slovenia, Sept. 23–24, 1999, 245; Chem. Abstr. 1999, 132, 151727.
Svete, J.; Grum, P.; Preseren, A.; Zupancic, S.; Toplak, R.; Turk, C.; Stanovnik, B. Zbornik Referatov s Posvetovanja Slovenski Kemijski Dnevi, Maribor, Slovenia, Sept. 17–18, 1998, 192; Chem. Abstr. 1998, 130, 125016.
Jungheim, L. N.; Sigmund, S. K.; Jones, N. D.; Swartzendruber, J. K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 289–292.
Preseren, A.; Svete, J.; Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 799–801.
Svete, J.; Preseren, A.; Stanovnik, B.; Golic, L.; Golic-Gradadolnik, S. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1323–1328. Pezdirc, L.; Bevk, D.; Pirc, S.; Svete, J.; Stanovnik, B. Slovenski Kemijski Dnevi, 10th, Maribor, Slovenia, Sept. 23–24, 2004, 509; Chem. Abstr. 2005, 143, 172800.
Chuang, T. H.; Sharpless, K. B. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1734–1743.
Dorn, H.; Ozegowski, R.; Gruendemann, E. J. Prakt. Chem. (Leipzig) 1979, 321, 565–569.
Turk, C.; Golic, L.; Selic, L.; Svete, J.; Stanovnik, B. Arkivoc 2001, v , 87–97.
Keller, M.; Sido, A. S. S.; Pale, P.; Sommer, J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 2810–2817.
Shintani, R.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10778–10779.
Dorn, H.; Ozegowski, R. DD 143617 (1980); Chem. Abstr. 1981, 95, 43100.
Dorn, H.; Ozegowski, R.; Gruendemann, E. J. Prakt. Chem. (Leipzig) 1979, 321, 555–564.
Sibi, M. P.; Rane, D.; Stanley, L. M.; Soeta T. Org. Lett. 2008, 10, 2971–2974.
Jeﬀrey, P. D.; McCombie, S. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 587–590.
Jungheim, L. N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1889–1892.
Griﬃth, O. W.; Gross, S. S. In Methods in Nitric Oxide Research; Feelish, M.; Stamler, J. S, Eds.; John Wiley & Sons, Chichester, 1996.
Syroeshkina, Y. S.; Kachala, V. V.; Ovchinnikov, I. V.; Kuznetsov, V. V.; Nelyubina, Y.V.; Lyssenko, K. A.; Makhova, N. N. Mendeleev Commun. 2009, 19, 276–278.
Molchanov, A. P.; Sipkin, D. I.; Koptelov, Y. B.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1338– 13
Burger, K.; Schickaneder, H.; Hein, F.; Gieren, A.; Lamm, V.; Engelhardt, H. Lieb. Ann. Chem. 1982, 845–852. Burger, K.; Hein, F. Liebigs Ann. Chem. 1979, 133–141.
Evans, S.; Gearhart, R. C.; Guggenberger, L. J.; Schweizer, E. E. J. Org. Chem. 1977, 42, 452–458.
Tipping, A. E.; Forshaw, T. P. J. Chem. Soc. C 1971, 2404–2408.
Satsumabayashi, S.; Nakano, H.; Motoki, S. Nippon Shika Daigaku Kiyo, Ippan Kyoiku-kei 1979, 87–96; Chem. Abstr. 1979, 91, 140790.
Sammour, A.; Fahmy, A. F. M.; Sayed, G. H. Egypt. J. Chem. 1975, 18, 445–458; Chem. Abstr. 1978, 89, 16349. El-Alali, A.; Al-Kamali. A. S. Can. J. Chem. 2002, 80, 1293–1301.
Ghabrial, S. S. Phosphorus Sulfur and Silicon Rel. Elem. 1993, 84, 17–22.
Adib, M.; Sayahi, M. H.; Aghaaliakbari, B.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron 2005, 61, 3963–3966.
Panﬁl, I.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Suwinska, K.; Solecka, J.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2002, 58, 1199–1212. Potts, K. T.; Murphy, P. M.; Kuehnling, W. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 2889–2898.
Potts, K. T.; Kanemasa, S.; Zvilichovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3971–3972.
Zvilichovsky, G.; David, M. J. Org. Chem. 1982, 47, 295–300.
Abaszadeh, M.; Sheibani, H.; Saidi, K. Aust. J. Chem. 2010, 63, 92–95.
Zvilichovsky, G.; David, M. Synthesis 1986, 239–240.
Kappe, T.; Kos, C. Synthesis 1989, 629–630.
Friedrichsen, W. Z. Naturforsch. 1980, 35B, 1002–1008.
Ogawa, K.; Terada, T.; Honna, T. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 930–939.
Veibel, S.; Lillelund, H. Tetrahedron 1957, 1, 201–213.
Troﬁmenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4393–4394.
Solomons, T. W. G.; Voigt, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1992–1994.
Solomons, T. G. W.; Fowler, F. W.; Calderazzo, J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 528–531.
Solomons, T. W. G.; Fowler, F. W. Chem. Ind. (London, UK) 1963, 35, 1462–1463.
Potts, K. T.; Kuehnling, W. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3672–3673.
Garkusha-Bozhko, V. S. Ukrain. Khim. Zh. 1990, 56, 1096–1098; Chem. Abstr. 1991, 114, 164098.
Clark, M. P.; Laughlin, S. K.; Golebiowski, A.; Brugel, T. A.; Sabat M. WO 2005047287 (2005); Chem. Abstr. 2005, 142, 482041.
Clark, M. P.; Laufersweiler, M. J.; De, B.; Janusz, M. J. U.S. Ser. No. 246,214 (2004); Chem. Abstr. 2004, 140, 3751
Clark, M. P.; Laufersweiler, M. J.; Golebiowski, A.; Sabat, M.; Brugel, T. A. U.S. Ser. 246,214 (2004); Chem. Abstr. 2004, 140, 199322.
Neel, D. A.; Holmes, R. E.; Paschal, J. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4891–4894.
Jungheim, L. N.; Sigmund, S. K.; Holmes, R. E.; Barnett, C. J.; Ternansky, R. J. EP 202046 1986; Chem. Abstr. 1987, 106, 119880.
Jungheim, L. N.; Holmes, R. E. EP 202047 (1986); Chem. Abstr. 1987, 106, 138439.
Jungheim, L. N.; Sigmund, S. K.; Holmes, R. E.; Barnett, C. J. EP 202794 (1986); Chem. Abstr. 1987, 106, 102278. Sucrow, W.; Wonnemann, H. Liebigs Ann. Chem. 1982, 3, 420–430.
Kosower, E. M.; Pazhenchevsky, B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4983–4993.
Blenderman, W. G.; Carroll, P. J.; Joullie, M. M.; Ulatowski, T. G.; Nemeroﬀ, N. H. J. Prakt. Chem. (Leipzig) 1986, 328, 648–650.
Elnagdi, M. H.; Ohta, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1830–1833.
Houlihan, W. J.; Theuer, W. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 3941–3943.
Sherrill, R. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7053–7056.
Al-Talib, M.; Tashtoush, H.; Al-Ghoul, A.; Ziemer, B.; Koert, U. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 287–288.
Jung, J. C.; Watkins, E. B.; Avery, M. A. Heterocycles 2005, 65, 77–94.
Peseke, K.; Blaesche, J. Ger. (East) DD 144775 (1980); Chem. Abstr. 1981, 94, 192326.
Schmidt, F.; Schoenaﬁnger, K. DE 2855193 (1980); Chem. Abstr. 1981, 94, 48839.
Zubek, A.; Liebig, R. Z. Chem. 1969, 9, 105; Chem. Abstr. 1969, 70, 106428.
Dox, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3674–3678.
Arsanious, M. H. N.; Boulos, L. S. Monatsh. Chem. 2006, 137, 1177–1184.
Japanese Patent No. 6, 0043, 659; Chem. Abs. 1985, 103, 79406.
Koga, H.; Hirobe, M.; Okamoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1976, 26, 2267–2269.
Sharma, C.; Thadhaney, B.; Pemawat, G.; Talesara, G. L. Indian J. Chem. 2008, 47B, 1892–1897.
Ojha, S.; Bapna, A.; Talesara, G. L. Arkivoc 2008, 112–122.
Koralem, A. I. M.; El-Maghraby, M. A.; Fahmy, S. M. Egypt J. Chem. 1988, 31, 531–541.
Abdel Hafez, A. A.; Awad, I. M. A. Phosphorus Sulfur Silicon Rel. Elem. 1992, 71, 253–259.
Zimaity, T.; Afsah, E.; Abbas, M. Indian J. Chem. 1978, 16B, 876–879.
Sammour, A. A.; Nonr El-Deen, M. M.; Abd-El-Halim, M. Unit. Arab Rep. J. Chem. 1970, 13, 7–24; Chem. Abstr. 1971, 75, 5840.
Sammour, A.; Abdel Raouf, A.; Elkasaby, M.; Hassan, M. A. Egypt J. Chem. 1972, 15, 429–444.
Bhaskar, V. H.; More, V. S.; Kumar M. Asian J. Chem. 2008, 20, 5474–5482.
Mehta, K. H.; Desai, A. R.; Desai, K. R. Chemistry: An Indian J. 2003, 1, 38–41; Chem. Abstr. 2003, 140, 375103. Sammour, A.; Zimaity, T.; Elborai, M. J. Prakt. Chem. (Leipzig) 1972, 314, 612–620.
Othman, E. S. Acta Chim. Slov. 2003, 50, 15–28.
Hassan, K. M.; El-Maghraby, M. A.; El-Kashef, H. S. Indian J. Chem. 1978, 16B, 326–329; Chem. Abstr. 1978, 89, 146830.
Paul, S.; Gupta, M.; Gupta, R.; Loupy, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3827–3829.
Ahluwalia, V. K.; Dahiya, A.; Bala, M. Indian J. Chem. 1996, 35B, 848–851.
El-Latif, F. M. A.; Barsi, M. A.; Maghraby, A. S.; Badr, M. Z. A.; Doepp, D. J. Indian Chem. Soc. 1995, 72, 641–643.
El-Latif, F. M. A. J. Indian Chem. Soc. 1994, 71, 631–633.
Badr, M. A. Z.; Barsy, M. A.; Selim, M. A.; Abd El Latif, F. M. Aswan Sci. Tech. Bull. 1992, 13, 73–83; Chem. Abstr. 1993, 119, 160174.
Abd El Latif, F. M. Asian J. Chem. 1993, 5, 184–188.
Mogilaiah, K.; Kavitha, S.; Reddy, G. R. Indian J. Heterocycl. Chem. 2002, 12, 113–116.
Awad, I. M. A. Monatsh. Chem. 1990, 121, 1023–1030.
Chande, M. S.; Thakkar, N. V.; Patil, D. V. Acta Pol. Pharm. 1999, 56, 207–210; Chem. Abstr. 1999, 132, 122547. Berry, D. A.; Chien, T. C.; Townsend, L. B. Heterocycles 2004, 63, 2475–2494.
El-Mobayed, M.; Deeb, A.; Essawy, A.; Abd El-Hamid, A.; Abd El-Hamid, A. M. J. Chem. Soc. Pakistan 1989, 11, 287–290; Chem. Abstr. 1990, 113, 231330.
Deeb, A.; El-Mobayed, M.; Essawy, A.; Abd El-Hamid, A.; Abd El-Hamid, A. M. Coll. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 728–733. 1 Peseke, K.; Bohn, I. DD144920 (1980); Chem. Abstr. 1981, 95, 7280. 1 Peseke, K.; Vogel, C.; Blaesche, J.; Kollhof, K. H. J. Prakt. Chem. (Leipzig) 1982, 324, 639–651. 1 Kumar, P. S.; Nagoji, K. E. V.; Kumar, B. V. V. R. Asian J. Chem. 2003, 15, 515–518. 1 Sayed, G. H.; Kassab, R. R. Bull. Fac. Pharm. Cairo Uni. 1998, 36, 53–56; Chem. Abstr. 1999, 131, 157727. 1 Elfahham, H. A.; Sadek, K. U.; Elgemeie, G. E. H.; Elnagdi, M. H. Chem. Lett. 1982, 1, 119–22. 1 Elgemeie, G. H.; Ali, H. A.; Elghandour, A. H.; Hussein, A. M. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 443–446. 1 Mohareb, R. M.; Habashi, A.; Ibrahim, N. S.; Sherif, S. M. Synthesis 1987, 228–231. 1 Assy, M. G.; El-Farargy, A. F. Egypt J. Chem. 1996, 39, 281–285. 1 Padwa, A.; Wannamaker, M. W. Tetrahedron 1990, 46, 1145–1162. 1 Khemiss, A.; Franck-Neumann, M. J. Soc. Chim. Tunis. 1983, 10, 3–9; Chem. Abstr. 1984, 100, 174715. 1 Franck-Neumann, M. Angew. Chem. 1967, 6, 79–80. 1 Fukata, G.; Kawazoe, Y.; Taguchi, T. Yakugaku Zasshi 1974, 94, 17–22; Chem. Abstr. 1974, 81, 63543. 1 Elnagdi, M. H.; Elghandour, A. H. H.; Sadek, K. U.; Ramiz, M. M. M. Z. Naturforsch. B 1989, 44, 951–954. 1 Elnagdi, M. H.; Elfahham, H. A.; Elmoghayar, M. R. H.; Sadek, K. U.; Elgemeie, G. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 989–991. 1 Tretyakov, E. V.; Vasilevsky, S. F. Mendeleev Commun. 1996, 6, 190–191. 1 Pimenova, E. V.; Khamatgaleev, R. A.; Voronina, E. V.; Andreichikov, Y. S. Khim. Farm. Zh. 1998, 32, 27–28; Chem. Abstr. 1998, 130, 66441. 1 Lee, J. H.; Matsumoto, A.; Yoshida, M.; Simamura, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1039–1040. 1 Patel, H. V.; Fernandes, P. S. Indian J. Chem. 1989, 28B, 470–474. 1 Patel, H. V.; Fernandes, P. S. Indian J. Chem. 1989, 28B, 56–60. 1 Robbins, P. J. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 1107–1108. 1 Voronin, V. G.; Shramova, Z. I.; Skachilova, S. Y.; Kulikova, L. D.; Ermakov, A. I.; Zaks, A. S.; Suslina, M. L. Pharm. Chem. J. 1985, 19, 700–705.