Benzimidazol ile (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asitin proton transfer tuzunun sentezi, metal komplekslerinin hazırlanması ve inhibisyon özelliklerinin incelenmesi
Bu çalışmada, (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asit (1) ile 1H-benzimidazol (2) proton transfer tuzu (3) literatürde belirtildiği şekilde sentezlenmiştir. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) (4-7) geçiş metal kompleksleri sentezlenmiştir. Amorf halde elde edilen metal komplekslerinin yapıları elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni sentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin inhibisyon Bu çalışmada, (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asit (1) ile 1H-benzimidazol (2) proton transfer tuzu (3) literatürde belirtildiği şekilde sentezlenmiştir. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) (4-7) geçiş metal kompleksleri sentezlenmiştir. Amorf halde elde edilen metal komplekslerinin yapıları elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni sentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin inhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklüktedir.Bu çalışmada, (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asit (1) ile 1H-benzimidazol (2) proton transfer tuzu (3) literatürde belirtildiği şekilde sentezlenmiştir. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) (4-7) geçiş metal kompleksleri sentezlenmiştir. Amorf halde elde edilen metal komplekslerinin yapıları elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirBu çalışmada, (E)-3-(4-sülfamoyilfenilkarbamoil)akrilik asit (1) ile 1H-benzimidazol (2) proton transfer tuzu (3) literatürde belirtildiği şekilde sentezlenmiştir. Bu tuzun Fe(II), Co(II), Ni(II) ve Zn(II) (4-7) geçiş metal kompleksleri sentezlenmiştir. Amorf halde elde edilen metal komplekslerinin yapıları elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik sonuçları ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni sentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin inhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklüktedir.lemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni sentezlenen maddelerin izoenzimlerin esteraz aktivitesini inhibe ettiği tespit edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin inhibisyon değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklüktedir.değerlerinin kontrol bileşiği asetazolamid (AAZ) değerleri ile kıyaslanabilir büyüklüktedir.
Synthesis and structural studies of proton transfer salt between benzimidazole and (E)-3-(4-sulfamoylphenylcarbamoyl)acrylic acid and their transition metal complexes, and investigation of their inhibition properties.
In this study, proton transfer salt (3) was synthesized from (E)-3-(4-sulfamoylphenylcarbamoyl)acrylic acid (1) and 1H-benzimidazole (2), which is reported in literature. Four metal complexes [Fe(II), Co(II), Ni(II) and Zn(II), (4-7)] of the salt have also been synthesized. The structure of amorphous metal complexes have been proposed by using elemantal analysis, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, magnetic susceptibility and molar conductivity techniques. In addition, in vitro studies have been performed to determine the inhibition effects of synthesized compounds on human erythrocyte hCA I and hCA II isoenzymes. It has been observed that synthesized compounds have affected esterase activities of hCA I and hCA II and the inhibition values of these compounds are comparable with the inhibition values of control compound acetazolamide (AAZ).
___
- J.C. MacDonald, P.C. Dorrestein, M.M. Pilley,
M.M. Foote, J.L. Lundburg, R.W. Henning, A.J.
Schultz, J.L. Manson, “Design of layered
crystalline materials using coordination chemistry
and hydrogen bonds”, J Am. Chem. Soc. vol. 122,
pp. 11692-11702, 2000.
- H. Aghabozorg, F. Manteghi, S. Sheshmani, “A
brief review on structural concepts of novel
supramolecular proton transfer compounds and
their metal complexes”, J Iran. Chem. Soc. vol. 5,
no. 2, pp. 184-227, 2008.
- R.G. Allen, L.S. Pereira, D. Raes, M. Smith,
“Crop evapotranspiration: Guidelines for
computing crop water requirements”, Irr and
Drain, UN-FAO, Rome, Italy, pp. 56, 1998.
- J.J. Prescott, D.J. Baggot, “Antimicrobial therapy
in veterinary medicine”, International Book
Distributing Co. India, pp. 564-565, 1993.
- R.J. Bywater, “Sulfonamides and
diaminopyrimidines”. In: Veterinary Applied
Pharmacology and Therapeutics, Eds: G. C.
Brander, D. M. Pugh, R. J. Bywater, W. L.
Jenkins, 5 th Ed, Baillere Tindali, London, pp.
489-494, 1991.
- C.T. Supuran, F. Briganti, S. Tilli, W.R.
Chegwidden, A. Scozzafava, “Carbonic
Anhidrase Inhibitors: Sulfonamide as Antitumor
Agents”, Bioorg. Med. Chem. vol. 9, pp. 703-714,
2000.
- C. Yenikaya, M. Sarı, M. Bülbül, H. Ilkimen, H.
Çelik, O. Büyükgüngör, “Synthesis,
characterization and antiglaucoma activity of a
novel proton transfer compound and a mixedligand
Zn(II) complex”, Bioorg. Med. Chem. vol.
18, no. 2, pp. 930-938, 2010.
- C. Yenikaya, M. Sarı, M. Bülbül, H. Ilkimen, B.
Çınar, O. Büyükgüngör, “Synthesis and
characterization of two novel proton transfer
compounds and their inhibition studies on
Carbonic Anhydrase isoenzymes”, J Enzyme Inhi.
Med. Chem. vol. 26, no. 1, pp. 104–114, 2011.
- J. Stenesh. “Biochemistry Biochemistry:
Solutions Manual” Springer Science & Business
Media, New York pp. 102, 1998.
- S. Vega, J.A. Diaz. “Synthesis and cytostatic
activity of some aryl- and
hetarylsulfonylhydrazones” , Pharmazie, vol. 47,
no. 10, pp. 765-767, 1992.
- M. Tuncbilek, T. Kiper, N. Altanlar, “Synthesis
and in vitro antimicrobial activity of some novel
substituted benzimidazole derivatives having
potent activity against MRSA” European J Med.
Chem. vol. 44, pp. 1024–1033, 2009.
- S.O. Podunavac-Kuzmanović, D. M. Cvetković,
“Antibacterial evaluation of some benzimidazole
derivatives and their zinc(II) complexes”, J Serb.
Chem. Soc. vol. 72, no. 5, pp. 459–466, 2007.
- K.F. Ansari, C. Lal,” Synthesis, physicochemical
properties and anti-microbial activity of some
new benzi-midazole derivatives”. Eur. J Med.
Chem. vol. 44, pp. 4028-4033, 2009.
- Z. Kazimierczuk, J.A. Upcroft, P. Upcroft, A.
Gorska, B. Starosciak, A. Laudy, “Synthesis and
antiproto-zoal activity of some 2-
(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
bioisosteres”. Acta. Biochim. Pol. vol. 49, pp.
185–195, 2002.
- H. Grocer, C. Kus, D.W. Boykin, S. Yildiz, N.
Altanlar, “Synthesis and Anti-fungal Properties of
Some Benzimidazole Derivatives”. Bioorg. Med.
Chem. vol. 10, pp. 2589–2596, 2002.
- F. Bergmann, D. Schapiro, “Further acylation
experiments with sulfanilamide and heterocyclic
amines”, J. Org. Chem. vol. 7, no. 5, pp. 419-423,
1942.
- E.C. Wagner, W.H. Millett, “Benzimidazole”,
Org. Synth. Coll. vol. 2, pp. 65 1943.
- B. Ceyhan, 2013 “2-Hidrojenbenzimidazol ile 4-
okso-4-((4-sülfomoilfenil)amino)büt-2-enoik asit
tuzunun sentezi, geçiş metal komplekslerinin
hazırlanması ve kullanım alanlarının
araştırılması”, Yüksek Lisans Tezi, Dumlupınar
Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.
- C. Yenikaya, H. İlkimen, M.M. Demirel, B.
Ceyhan, M. Bülbül, E. Tunca, Preparation of Two
Maleic Acid Sulfonamide Salts And Their Cu(II)
Complexes and Antiglaucoma Activity Studies, J
Braz. Chem. Soc. vol. 27, no. 10, pp. 1706-1714,
2016.
- J.A. Verpoorte, S. Mehta, J.T. Edsall, “Esterase
activities of human carbonic anhydrases B and
C”, J Biol. Chem. vol. 242, pp. 4221–4229, 1967.
- A. Innocenti, A. Scozzafava, S. Parkkila, L.
Pucceti, G. De Simone, C.T. Supuran,
“Investigations of the esterase, phosphatase, and
sulfatase activities of the cytosolic mammalian
carbonic anhydrase isoforms I, II, and XIII with
4-nitrophenyl esters as substrates”, Bioorg. Med.
Chem. Lett. vol. 18, pp. 2267–2271, 2008.
- M. Bulbul, O. Hisar, S. Beydemir, M. Ciftci, O.İ.
Kufrevioğlu, “The in vitro and in vivo inhibitory
effects of some sulfonamide derivatives on
rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) erythrocyte
carbonic anhydrase activity”. J Enzyme Inhib.
Med. Chem. vol. 18, pp. 371–375, 2003.
- M. Ciftci, M. Bulbul, M. Gul, K. Gumuştekin, Ş.
Dane, H. Suleyman, “Effects of nicotine and
Vitamin E on carbonic anhydrase activity in some
rat tissues in vivo and in vitro”, J Enzyme Inhib.
Med. Chem. vol. 20, pp. 103–109, 2005.
- B.T. Gowda, K. Jyothi, J.D.D.Z. Souza, “Infrared
and NMR spectra of arylsulphonamides, 4-XC6H4SO2NH2
and i-X, j-YC6H3SO2NH2 (X = H;
CH3; C2H5; F; Cl; Br; I or NO2 and i-X, j-Y = 2,3-
(CH3)(2); 2,4-(CH3)(2); 2,5(CH3)(2); 2-CH3, 4-
Cl; 2-CH3, 5-Cl; 3-CH3, 4-Cl; 2,4-Cl-2 or 3,4-Cl2)”,
Naturforsch vol. 57a, pp. 967-973, 2002.
- W.J. Geary, “The use of conductivity
measurements in organic solvents for the
characterisation of coordination compounds”,
Coor. Chem. Rev. vol. 7, no. 1, pp. 81-122, 1971.
- C. Yenikaya, H. İlkimen, M.M. Demirel, B.
Ceyhan, E. Tunca, M. Bülbül. “2-Aminopiridin
ile (E)-4-Okso-4-((4-sülfamoyilfenil)amino)büt2-enoik
Asitin Proton Transfer Tuzunun Sentezi,
Metal Komplekslerinin Hazırlanması ve
İnhibisyon Özelliklerinin İncelenmesi”, Afyon
Kocatepe Üniversitesi Fen ve Mühendislik
Bilimleri Dergisi, vol. 16, pp. 41‐53, 2016.
- M.M. Demirel, 2013, “2-Aminopiridin ile 4-okso4-((4-sülfomoilfenil)amino)büt-2-enoik
asit
tuzunun sentezi, geçiş metal komplekslerinin
hazırlanması ve kullanım alanlarının
araştırılması”, Yüksek Lisans Tezi, Dumlupınar
Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü.
- A.I. Shah, H.M. Shukla, J. Shah, D.S. Raj, “Novel
co-ordination polymers of 8-hydroxyquinoline”,
Elixir. Chem. Phys. vol. 44, pp. 7378-7381, 2012.
- M. Ashok, A.V.S.S. Prasad, V. Ravinder,
“Synthesis, spectral studies and catalytic activity
of ruthenium(II) complexes with organic amide
ligands”, J Braz. Chem. Soc. vol. 18, no. 8, pp.
1492-1499, 2007.
- K.N. Lazarou, S. Perlepes, V. Psycharis, C.
Raptopoulou, “Synthetic study of the ternary
copper(II)/maleamate(-1)/1,10-phenanthroline
reaction system: Mononuclear, dinuclear and
polymeric complexes”, Polyhedron vol. 27, pp.
2131–2142, 2008.