3H-İmidazo (4,5-b) ve (4,5-c) Piridinlerin 2- Alkil Sübstitüe Türevlerinin Sentez ve Yapı Açıklamaları

Bu araştırmada, yapı-etki ilişkilerinin incelenmesi amacıyla imidazopiridin türevi bileşikler ele alınmıştır. Araştırmanın bu bölü- münde, imidazopiridin bileşiklerinin sentezi için gerekli çalışmalar yapılmış, başlangıç bileşikleri olan diaminopiridinler, aminopiridinlerden çıkılarak sentezlenmiştir. Bu arada aminopiridin bileşiklerinin nitrolama ürünlerinin özellikleri incelenmiştir. Daha sonra, 2,3-diaminopiridin ve 3,4-diaminopiridin'den başlayarak bir dizi içinde sentez çalışmaları yapılmıştır. Bu çalışmada, karbon zincirleri birer metilen grubu büyüyen asitler ele alınmış ve polifosforik asit varlığında her bileşik için değişen süre ve ısıda halka kapama reakvarlığında her bileşik için değişen süre ve ısıda halka kapama reaksiyonları yapılmıştır. Böylece, imidazopiridinlerin 2 no.lu konumunda değişik sayıda karbon atomu içeren düz zincirler bulunan bileşikler sentez edilmiştir. Daha sonra, aynı piridin bileşiklerinden yararlanılarak bu kez düz zincirli benzerleri kadar karbon atomu içeren doymuş halkalı asitler ele alınmış ve bir kez de bunlarla halka kapama reaksiyonları yapılarak 2 no. lu konumda kapalı halka şeklinde yan zincir içeren imidazopiridinler elde edilmiştir. Bu bileşiklerin herbiri spektral yöntemlerle incelenerek yapıları saptanmıştır. Bu amaçla, her bileşiğin ergime dereceleri bulunmuş ve kromatografik incelemesi yapılmıştır. Ultraviyole, infrared, nükleer manyetik rezonans ve kütle spektrumları alınmış, her spektrum ayrı ayrı yorumlanmıştır.

Syntheses et Elucidation Structural des Derives de 3H-Imidazo (4,5-b) et (4,5-c) Pyridines Portant des Alkyles en Position 2

Ce travail a été l'occasion d'apporter une contribution à l'étude des relations structure-activité. D'après les recherches et constations bibliographiques, il a semble judicieux de choisir le matériel dans la série imidazopyridines, synthétisées à partir de diaminopyridines. Les matières premières étant les aminopyridines ce fut l'occasion d'étudier également leur produits de nitration. On a donc synthé- tisé des imidazopyridines en série, à partir des 2,3-diaminopyridineiet 3,4-diaminopyridines dans cette première partie de ce travail. 1 Le cyclisation de ces composés a nécessité des températures et des temps de réaction variables, et des acides à chaine carbonée croissant d'un groupe méthylène, en présence d'acide polyphosphorique. Ainsi ont été obtenues des imidazopyridines portant en position 2, soit une châine linéaire à nombre d'atomes de carbone croissant, soit des cycles saturés à nombre de carbones évoluant dans la même sens. Le structure de chaque produit synthtétisé a été révélée par interprétation de ses constantes. À cette fin, on a déterminé leur point de fusion, étudié leur migration chromatographique et tracé les spectres ultraviolet, infrarouge, de résonance magnétique nucléaire et de masse