Synthesis,  Characterization  of  Chalcone  Containing  Methacrylate  Polymers:  Investigation  of  Fluorescence,  Thermal  and  Dielectric  Properties

Bu  çalışmada,  (1-benzofuran-2-il)'  in    vanilin  ile  reaksiyonundan  (1-benzofuran-2-il)-3-(4- hidroksi-3-metoksifenil)prop-2-en-1-on  sentezlendi.  Sentezlenen  bu  bileşik  ile  ticari  olarak  hazır alınan metakriloilklorür ile açilleme reaksiyonundan (1-benzofuran-2-il)-3-okso-prop-1- en-1-il]-2-metoksifenil 2-metilakrilat monomeri sentezlendi. Homopolimer ve kopolimerlerin  hazırlanmasında  serbest  radikalik  polimerizasyon  ve  atom  transfer  radikal  polimerizasyon  metodları kullanıldı. Yapı karakterizasyonunda ağırlıklı olarak FT-IR, 1H ve 13C-NMR teknikleri  kullanıldı.  Polimerlerin  termal  davranışları  karşılaştırmalı  olarak  DSC  ve  TGA  ile  ölçüldü  ve  sonuçlar  birbirleriyle  karşılaştırıldı.  Ortalama  molekül  ağırlıkları  ve  polidispersiteleri  GPC  ile  ölçüldü.  Sıcaklık  ve  frekansın  bir  fonksiyonu  olarak  polimerlerin  dielektrik  davranışları  incelendi  ve  yapılarıyla  ilişkilendirildi.  Polimerlerin  spektroskopik  özellikleri  UV-Vis  ve  floresans  spektroskopileriyle  araştırıldı.  Floresans  spektroskopisiyle  emisyon  ölçümleri  üzerine çözücü polarlığının etkisi araştırıldı. Kalkonun dimerleşme özelliğinden yararlanılarak  kalkon uçlu polimer fotodimerleştirildi.

Kalkon İçerikli Metakrilat Polimerlerinin Sentezi, Karakterizasyonu, Termal, Dielektrik ve Floresans Özelliklerinin İncelenmesi

In  this  study,  the  (1-benzofurane-2-yl)-3-oxo-prop-1-en-1-yl]-2-methoxyphenyl  2-methyl acrylate  monomer  were  synthesized  from  the  acylation  reaction  of  this  compound  with methacryloyl  chloride  that  commercially  purchased.  Free  radicalic  or  atom  transfer  radical polymerization  methods  were  used  for  preparation  of  copolymers.  FT-IR, 1H  and 13C-NMR techniques were used for structure characterization of polymers. The thermal behaviors of polymers were relatively investigated by DSC and TGA, and the results were  compared with each  other.  The  dielectric  behaviors  of  polymers  were  investigated  as  a  function  of temperature and frequency. The results obtained were associated with their the structures. The spectroscopic properties of the polymers were investigated by UV-Vis and fluorescence spectroscopies. Effects of the solvent polarity on emission measurement were investigated with  fluorescence  spectroscopy.  Under  cover  of  dimerization  property  of  chalcone,  the chalcone ended polymer was photodimerizatied.

___

  • Jeong, J.W., Kwon, Y., Han, Y.S., Park, L.S., 2005. Electroluminescent property and photolithographic  process of photosensitive random copolymers. Molecular  Crystals and Liquid Crystals, 443, 59-68.  
  • Zhang, L.Z., Li, Y., Liang, Z.X., Yu, Q.S., Cai, Z.G., 1999. New crosslinked polymer systems with high and stable optical nonlinearity. Reactive and Functional Polymer, 40, 255-262.
  • Mizoguchi, K., Hasegawa, E., 1996. Photoactive polymers applied to advanced microelectronic devices. Polymers for Advanced Technologies, 7, 471-477.
  • Song, D.M., Jung, K.H., Moon, J.H., Shin, D.M., 2002. Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo- alignment layer of liquid crystal display. Optical Materials, 21, 667-671.  
  • Allen, N.S., Khan, L., Edge, M., Billings, M., Vercs, J., 1998. Studies on UV and thermally radical induced cross-linked polymer networks as charge-transport layers in electrophotographic coating applications. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 116, 235-244.  
  • Trenor, S.R., Shultz, A.R., Love, B.J., Long, T.E., 2004. Coumarins in polymers: from light harvesting to photo-cross-linkable tissue scaffolds. Chemical Reviews, 104, 3059-3077.
  • Tamilvanan, M., Pandurangan, A., Reddy, B.S.R.,   Subramanian, K., 2007. Synthesis, characterization and properties of photoresponsive polymers comprising photocrosslinkable pendant chalcone moieties. Polymer International, 56, 104- 111.
  • Santhi, R., Babu, K.V., Penlidis, A., Nanjundan, S., 2006. Studies on copolymers of 3- methacryloyloxystyryl-4?-methylphenyl ketone and methyl methacrylate. Reactive & Functional Polymers, 66, 1215-1226.
  • Park, H.H., Choi, Y., Park, D.J., Cho, S.Y., Yun, Y.S., Jin, H.J., 2013. Enhanced dielectric properties of electrospun titanium dioxide/polyvinylidene fluoride nanofibrous composites. Fibers and Polymers, 14(9), 1521-1525.
  • Coskun, D., Ahmedzade, M., 2008. 3-(Substituted aryl)-1-(benzofuran-2-yl)-2-propenones, Part 1: synthesis and characterization of some novel chalcones. Synthetic Communications, 38, 3613-3622.
  • Bezgin, F., 2011. Synthesis of polymers containing coumarin spectroscopic and dielectric properties. PhD Thesis, University of Firat Graduate School of Sciences, Elazig.
  • Singh, K.P., Gupta, P.N., 1998. Study of dielectric relaxation in polymer electrolytes. European Polymer Journal, 34, 1023-1029.
  • Rao, V., Ashokan, P.V., Shridhar, M.H., 2000. Studies of dielectric relaxation and ac conductivity in cellulose acetate hydrogen phthalate-poly (methyl methacrylate) blends. Materials Sciences and Engineering: A, 281, 213-220.  
  • Selvam, P., Babu, K.V., Penlidis, A., Nanjundan, S., 2005. Studies on photocrosslinkable copolymers of 4-methacryloyloxyphenyl-3 ',4 '-dimethoxystyryl ketone and methyl methacrylate.    European Polymer Journal, 41, 831-841.
  • Balaji, R., Grande, D., Nanjundan, S., 2004. Photoresponsive polymers having pendant chlorocinnamoyl moieties: synthesis, reactivity ratios and photochemical properties. Polymer, 45, 1089-1099.
  • Unal, M., 2008. Some Benzimidazole Derivative Fluorimetric Investigation of Properties. Ph Thesis, University of Selcuk Graduate School of Sciences, Konya.