Devrim ÖZÖĞÜT, Sevim BİLGİÇ, Erol AÇIKKALP

1-{[( 2-Ġyodo-4-Nitrofenil) İmino] Metil}2-Naftol’ün Sentezi ve Yapısının Tanımlanması

Bu makalede, 2-hidroksi-1-naftaldehit ile 4-NO2 anilinin reaksiyonundan hazırlanan naftolik Schiff bazı 1-{[(4nitrofenil) imino] metil}2-naftol (1), iyot substitüye naftolik Schiff bazını (2) sentezlemek amacıyla DMSO, I2, H2SO4 ile reaksiyona sokulmuştur. Ayırma ve saflaştırma yöntemi olarak ince tabaka kromatografisi kullanılmıştır. Elde edilen ham ürün preperatif İTK (SiO2/C6H6) ile saflaştırılmıştır (Rf=0,64). Ürünün yapısı IR, UV, 1H-NMR ve kütle spektrumlarıyla tayin edilmiştir. Reaksiyon koşullarında iyot; 4-NO2 naftolik Schiff bazının (1) fenil halkasına sübstitüye olmuştur. İyot sübstitüye naftolik Schiff bazı (2); 1-{[(2-iyodo-4-nitrofenil) imino] metil}2-naftol formülüne sahiptir ve orijinaldir

Anahtar Kelimeler:

Schiff bazı, aromatik iyotlama, kromatografi, spektrum

The Synthesis and Determination of Structure of 1-{[( 2-Iodo-4-Nitrophenyl) Imino] Methyl}2-Naphthol

Keywords:

-,

PDF

___

Akhlaghinia, B., Rahmani, M., , 2009. A mild and efficient iodination of aromatic compounds with richloroisosiyanuric acid/I2/WetSiO2 system, Turk. J. Chem., 33, 1.
Al-Obaid, A.M., Abdel-Hamide, S.G.,. El-Kashef, H.A, Abdel-Aziz, A.A.M., El-Azab, A.S., Al- Khamees, H.A. and El-Subbagh, H.I. 2008. Substituted quinazolinones, part 3. Synthesis, in vitro antitumor activity and molecular modeling study of certain 2-thieno-4 (3H) quinazolinone analogs, Eur. J. Med. Chem., 1-13.
Edgar, H.J. and Falling, S.N., 1990. An efficient and selective method for the preparation of iodophenols, J. Org. Chem., 55, 5287-5291.
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S, ,1990. Organic Chemistry, çeviri editörü T. Uyar, Güneş Kitapevi, Ankara.
Gündüz, M., Bilgiç, S., Bilgiç,O.and Özöğüt, D., 2008.Novel electrophilic iodine substitution of some naphtholic Schiff base, ARKIVOC (Gainesville, FL, U. S.), XIII, 115-121.
Hubig, S.M., Jung, W. and Kochi, J.K., 1994. Cation radicals as intermediates in aromatic
Sy,W.W.,1993. Iodination of methoxyamphetamines with iodine and silver sulfate, Tetrahedron Lett., 34 , 6223-6224.
Vibhute, A., Mokle, S., Karamunge, K., Gurav, V., Vibhute, Y., 2010. A simple and efficient method For aromatic aldehydes and ketones using iodine and iodic acid by grinding method, Chin. Chem. Lett., 21, 914-918. of hydroxylated