Schiff Bazlarinin Biyolojik Aktivitesi

Schiff bazları son derece kararlı koordinasyon bileşikleri oluşturdukları ve yaygın çözücülerde iyi çözünürlüğe sahip oldukları için ligand olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Schiff baz metalleri, biyolojik sistemlerde iki dişli veya dört dişli ligandlar olarak hareket eden koordineli metal iyonları nedeniyle, yapılarının ve çeşitli faaliyetlerdeki davranışlarının bilgisine katkıda bulunarak büyük ilgi görmektedir. Schiff bazları, koordinasyon bileşiği oluşurken metal iyonuna elektron çiftleri vermektedir. Bu elektron çiftleri N atomu ve sübstitüe gruplar üzerindeki serbest elektron çiftleridir. Orto konumundaki donör gruplar beşli veya altılı halka oluşumuna katkı sağlamaktadır. Schiff bazları yüksek pH değerlerinde bozunmadan kalırken, düşük pH larda kararlılığını kaybederek hidrolize olmaktadır ve kendisini oluşturan amin ve karbonil bileşiğine dönüşmektedir. İminleşme reaksiyonu aldehitlere göre ketonlarla daha yavaş gerçekleşmektedir. Ketonlardan yüksek verimde imin elde etmek istenirse ancak yüksek sıcaklıkta çalışılmalı, asit katalizörü kullanılmalı ve reaksiyon süresi uzun tutulmalıdır. Schiff bazlarının termokimyasal özellikleri NO veya N2O2 donör atomları üzerinden bağlanma yetenekleri açısından birçok araştırmacının ilgisini çekmiştir. Biyolojik sistemlerdeki ligandların iki dişli veya dört dişli bağlanmasını içeren bu Schiff baz metal kompleksleri büyük ilgi görmekte ve ayrıca çeşitli faaliyetlerdeki yapıları ve davranışları hakkındaki çalışmalara katkıda bulunmaktadır. Schiff bazlarının en dikkat çekici biyolojik aktivitesi aminoasit biyosentezinde oynadıkları roldür. Eser elementlerle yaptıkları şelatlara bağlı olarak biyolojik aktivite göstermektedirler. Buna bağlı olarak çok geniş farmakolojik aktiviteye sahip oldukları tespit edilmiştir. Kataliz ve malzeme bilimi, supramoleküler kimya, ayırma ve kapsülleme süreçleri, biyomedikal uygulamalar, ve olağandışı özellikleri ve yapıları incelendiğinde Biyokimya açısından oldukça önemli bir yere sahiptir. Schiff baz metal kompleksleri son yıllarda yoğun şekilde araştırılmaktadır ve birçok makale ve incelemeye konu olmaktadır. Bu çalışmayla konu üzerine dikkat çekmek amaçlanmıştır.

Biological Activity of Schiff Bases

___

  • Abbaspour, A., Esmaeilbeig, A.R., Jarrahpour, A.A., Khajeh, B. and Kia. 2002. Aluminium (III)-selective electrode based on a newly synthesized tetradentate Schiff base. R. Talanta, 58, (2), 397-403
  • Ahmed, A.A., Ben Guzzi, S.A., El-Hadi, A.A. 2007. Synthesis and characterization of divalent transition metals complexes of schif bases derived from o-phenylenediamine and benzoylacetone and related species. Garyounis university press, Journal of Science and its Applications, vol. 1, pp. 79-90
  • Ali Mohammed, Y. 2014. "Chemical synthesis, spectral characterization and antimicrobial studies on complexes of Ni(II), Cu(II) and Zn(II) with N, N-di (o-hydroxybenzenoylmethylene) ethylenediamine" American Journal of BioScience Special Issue: Chemical Biology, vol. 2, pp. 22- 34
  • Ancell, B.A. 1982. “Drup Treatment of the Rheumatic Diseises”, 2 nd edn., ADIS Healt Science Press. Sydney,186.
  • Britovsek, G.L.P., Gibson, V.V., Mastroianni, S., Oakes. D.C.H., Readshaw, C., Solan, G.A., White, A.J.P., Williams, D.J. 2001. Imine versus amine donors in iron‐based ethylene polymerisation catalysts. Eur. J. Inorg. Chem., 431, 2
  • Boghaei, D.M. and Mohebi, S. 2002. Non-symmetrical tetradentate vanadyl Schiff base complexes derived from 1, 2-phenylene diamine and 1, 3-naphthalene diamine as catalysts for the oxidation of cyclohexen. Tetrahederon, 58, 5357
  • Bottcher, A., Takeuchi, T., Simon, M.I., Meade, T.J. and Gray, H.B. 1995. Irreversible enzymatic inhibition by cobalt chelate complexes. J. Inorg. Bio-Chem., 59,221
  • Borisova, N.E., Reshetova, M.D. and Ustynyuk, Y.A. 2007. Metal-free methods in the synthesis of macrocyclic Schiff bases. Chemical Reviews, vol. 107, pp. 46-79
  • Bukadoti, A., Abid, M. And Azam, A. 2006. Synthesis and antiamoebic activity of new 1-N-substituted thiocarbamoyl-3, 5-diphenyl-2-pyrazoline derivatives and their Pd (II) complexes. Eur. J. Med. Chm., 41, 63
  • Canpolat, E. 2003. İmin ve Oksim İçeren Ligantların Sentezi, Karakterizasyonu ve Bu Ligantların Bazı Metal Komplekslerinin İncelenmesi. Doktora Tezi, Fırat Üniversitesi, 1-23
  • Campos-Fernandez, C.S., Galan-Mascaros, J.R., Smucker, B.W. and Dunbar, K.R. 2003. Synthesis, X- ray studies and magnetic properties of dinuclear niII and cuII complexes bridged by the azo-2,2- bipyridine ligand. European Journal of Inorganic Chemistry, vol. pp. 988-994
  • Clayden, J., 2001. Organic Chemistry, Oxford University Press, 349
  • Dede, B., 2007. Çok dişli dioksimler ve bunların bazı komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu. Doktora Tezi, Süleyman Demirel Üniversitesi.
  • Doherty, S., Errington, R.J., Housley, N., Ridland, J., Clegg, W. And Elsegood, M.R.J. 1998. N-Alkoxy- b- ketoiminate complexes of group 4 and 5: Synthesis and characterization of the complexes. Journal of Organometalic Chemistry, vol.18, p.1018
  • Ejideke, I.P. and Ajibade, P.A. 2015. Synthesis, characterization, antioxidant and antibacterial studies of some metal (II) complexes of tetradentate Schiff base ligand: (4E)-4-[(2-{(E)-[1-(2,4-dihydroxyphenyl) ethylidene] amino}ethyl)imino]penta-2-one. Bioinorganic Chemistry and Applications, 9: 1–9
  • Erk, B. and Baran, Y. 1990. Kinetic of complexation of the Schiff Base (DMAPS) with cupper (II) and silver (I) in methanol. Chimica Acta Turcia
  • Fessender,R.J. and Fessender, J.S. 1992. Organik Kimya, Güneş Kitabevi (çeviri editötörü: Uyar, T.), Dördüncü Baskı, Ankara, Türkiye, 115-151
  • Freedman, H.H.,1961. Intramolecular H-bonds. I. A spectroscopic study of the hydrogen bond between hydroxyl and nitrogen. J. Am. Chem. Soc., 83, 13, 2900–2905
  • Keypour, H., Salehzadeh, S. And Parish, R.V. 2002. Synthesis of two potentially heptadentate (N4O3) schiff base ligand derived from condensation of tris-(3-amino propyl)amine and salicylaldehyde or 4-hydroxysalicylaldehyde Ni(II) and Cu(II) complexes of the former ligand. J. Molecules, vol. 7, pp. 140-144
  • Kojima, M., Taguchi, H., Tsuchimoto, M. And Nakajima, K. 2003. Coordination Chemistry Reviews, vol. 237, pp. 183-196
  • Liu, S.Y.and Nocera, D.G. 2006. A simple and versatile method for alkene epoxidation using aqueous hydrogen peroxide and manganese salophen catalysts. Tetrahedron Lett., 47, 1923
  • Mahindra, A.M., Fisher, J.M., Rabinovitz, M. 1983. Bathocuproine sulphonate: a tissue culture-compatible indicator of copper-mediated toxicity. Nature (London), 303,64
  • Melha, K.S.A., Al-Hazmi, G.A., Althagafi, I., Alharbi, A., Keshk, A.A., Shaaban, F. and El-Metwaly, N. 2021. Spectral, molecular modeling, and biological activity studies on new Schiff’s base of acenaphthaquinone transition metal complexes. Bioinorganic Chemistry and Applications, Volume 2021, https://doi.org/10.1155/2021/6674394
  • Mohamed, G.G., Omar, M.M. and Hindy, A.M. 2006. Metal complexes of Schiff bases: preparation, characterization, and biological activity. Turk J. Chem., 30, 361-382
  • Nath, M.and Yadav, R. 2006. Synthesis, spectral and thermal studies of Fe (III), Co (II), Ni (II), Cu (II) and Zn (II) complexes of Schiff bases derived from o-aminobenzyl alcohol. Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal Organic Chemistry, Pages 1529-1547
  • Pandeya, S.N., Yogecswari, P., Siriram, D. 1999. Synthesis and screening for anti-HIV activity of some N-Mannich bases of isatin derivatives. Chemotheraphy, 45, 192
  • Prakash, A. and Adhikari, D. 2011. Application of Schiff bases and their metal complexes - A Review. International Journal of ChemTech Research, 3, (4), 1891-1896
  • Rao, N.S. and Reddy, M.G. 1990. Studies on the synthesis, characterisation and antimicrobial activity of new Co(II), Ni(II) and Zn(II) complexes of Schiff base derived from ninhydrin and glycine. Biol. Met., 3(1),19-23.
  • Sawodny, W.J. and Riedere, M. 1977. Addition compounds with polymeric chromium(II)‐Schiff base complexes. Angew. Chem. Int. Edn. Engi., 16, 859
  • Selvi, C. and Nartop, D. 2012. Novel polymer anchored Cr(III) Schiff base complexes: Synthesis, characterization and antimicrobial properties. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 95, s. 165–171
  • Schiff, H. 1864. Mittheilungen aus dem Universitatslaboratorium in Pisa: eine neue Reihe organischer Basen, Justus Liebigs Annalen der Chemie
  • Scovill, J.P., Klayman, D.L. and Franchino, C.F. 1982. 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 4. Complexes with transition metals as antimalarial and antileukemic agents. J. Med. Chem., 25, (10), 1261-1264
  • Shelke, V.A., Jadhav, S.M., Patharkar, V.R., Shankarwar, S.G., Munde, A.S. and Chondhekar, T.K. (2012). Synthesis, spectroscopic characterization and thermal studies of some rare earth metal complexes of unsymmetrical tetradentate Schiff base ligand. Arabian Journal of Chemistry, vol. 5, no. 4, pp. 501–507
  • Shivakumar, K., Shashidhar, Reddy, P.V. and Halli, M.B. 2008. Synthesis, spectral characterization and biological activity of benzofuran Schiff bases with Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Hg(II) complexes. Journal of Coordination Chemistry, vol. 61, no. 14, pp. 2274–2287
  • Spinu, C. and Kriza, A. 2000. Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of bidentate schiff bases. Acta Chimica Solvenica, vol. 47
  • Sun B. Chen J., Hu J.Y., Lix, J. 2001. Chin Chem. Lett., 12(II), 1043
  • Syamal, A. and Singhal, O. P. 1981. Syntheses and characterisation of new dioxouranium (VI) complexes with tridentate sulfur donor ligands. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, Volume 43, Issue 11, Pages 2821-2825
  • Şenyüz, N. 2008. Yeni Schiff Baz Ligantları ve Bunların Bazı Metal Komplekslerinin Sentezlenerek Yapılarının Aydınlatılması. Yüksek Lisans Tezi, Fen Bilimleri Enstitüsü Ondokuz Mayıs Üniversitesi, Samsun
  • Tarafder, M.T., Kasbollah, A., Saravanan, N., Crouser, K.A., Ali, A.M. and Tin, O.K. 2002. S-methyldithiocarbazate and its Schiff bases: evaluation of bondings and biological proporties. Biochem Mol Biol Biophys, 6(2),85-91
  • Tilahun, T. 2007. Synthesis and characterization of metal complex with ninhydrin and o-phenylenediamine derivative. MSc Thesis, Addis Ababa University School of Graduate Studies, Addis Ababa
  • Turhan, O. 2008. Bazı organik reaksiyonların ve metal ligant etkileşmelerinin FTIR ile eşzamanlı incelenmesi. Doktora Tezi, Balıkesir Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Balıkesir
  • Tuna, S. 2004. Sübstitüe imin bileşikleri ve bunların Co(II), Ni(II), Cu(II) ve Zn(II) komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu. Yüksek Lisans Tezi, Fen Bilimleri Enstitüsü Fırat Üniversitesi, Elazığ
  • Tümer, M., Köksal, H., Serin, S., Digrak, M. 1999. Antimicrobial activity studies of mononuclear and binuclear mixed-ligand copper(II) complexes derived from Schiff base ligands and 1,10-phenanthroline. Transition Metal Chemistry, vol. 24, no. 1, pp. 13–17
  • Uddin, M.N., Chowdhury, D.A., Hossain, K. 2012. Titanium(IV) complexes of unsymmetrical Schiff bases derived from ethylenediamine and o-hydroxyaldehyde/ketone and their anti-microbial evaluation. Journal of the Chinese chemical society, DOI:10.1002/jcss.201200169
  • Yazıcı, A.ve Karabağ, E.T. 1998. İ.Ü. Mühendislik Fak. Bitirme Projesi,“Aminoasitlerden türeyen Schiff bazlarının metal komplekslerinin araştırılması”
  • Yorulmaz, E. 2005. Schiff Bazlarının Termal Yöntemlerle İncelenmesi. Yüksek Lisans Tezi, Fen Bilimleri Enstitüsü Ankara Üniversitesi, Ankara
  • Yüksel, M. and Bekaroğlu, Ö. 1982. Some transition-metal complexes of n-(glycyl)- α-picolylamine and its Schiff-base. Synt. React. Inorg. Met. Org. Chem., 12(7), 911-922
  • Zeishen, W., Zigi, G. and Zhenhuan, Y. 1990. Synthesis, characterization and anticanser activity of L–alanin Schiff base complexes of cooper (II), zinc(II), and cobalt (II). Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem., 20, (3), 335-344
  • West, D.X. and Pannel, L.K. 1989. Transition metal ion complexes of thiosemicarbazones derived from 2-acetylpyridineN-oxide. II. The4N-dimethyl derivative. Transition Met. Chem., 14, (6), 457-462