Synthetic access to some new benzothiazole-based 1,3,4-thiadiazole and1,3-thiazole derivatives

Synthetic access to some new benzothiazole-based 1,3,4-thiadiazole and1,3-thiazole derivatives

1-(Benzothiazol-2-yl)-3-phenylthiourea2was prepared and treated with hydrazonoyl chlorides3a{etoyield the corresponding 5-(benzothiazol-2-ylimino)-1,3,4-thiadiazole derivatives6a{e, respectively. Reaction of thethiourea derivative2with ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate9afforded the corresponding 2-(benzothiazol-2-ylimino)thiazole-5-carboxylate derivative11. The newly synthesized heterocyclic derivatives were con rmed from their elemental andspectral analyses.

___

  • 1.Padmavathi, V.; Reddy, G. S.; Padmaja, A.; Kondaiah, P.; Shazia, A.Eur. J. Med. Chem.2009,44, 2106{2112.
  • 2.Dawood, K. M.; Eldebss, T. M. A.; El-Zahabi, H. S.; Yousef, M. H.; Metz, P.Eur. J. Med. Chem.2013,70,740{749.
  • 3.Juszczak, M.; Matysiak, J.; Szeliga, M.; Pozarowski, P.; Rzeski, W.Bioorg. Med. Chem. Lett.2012,22, 5466{5469.
  • 4.Khan, I.; Ali, S.: Hameed, S.; Rama, N. H.; Hussain, M. T.; Wadood, A.; Uddin, R.; Ul-Haq, Z.; Khan, A.; Ali,S.; et al.Eur. J. Med. Chem.2010,45, 5200{5207.
  • 5.Jubie, S.; Ramesh, P. N.; Dhanabal, P.; Kalirajana, R.; Murugananthamb, N.; Antonyc, A. S.Eur. J. Med. Chem.2012,54, 931{935.
  • 6.Dawood, K. M.; Abdel-Gawad, H.; Ragab, E. A.; Ellithey, M.; Mohamed, H. A.Bioorg. Med. Chem.2006,14,3672{3680.
  • 7.Harish, K. P.; Mohana, K. N.; Mallesha, L. S.Drug Invent. Today2013,5, 92{99.
  • 8.Hasui, T.; Matsunaga, N.; Ora, T.; Ohyabu, N.; Nishigaki, N.; Imura, Y.; Igata, Y.; Matsui, H.; Motoyaji, T.;Habuka, N.; et al.J. Med. Chem.2011,54, 8616{8631.
  • 9.Skrzypek, A.; Matysiak, J.; Karpinska, M. M.; Niewiadomy, A.Enzyme Inhib. Med. Chem.2013,28, 816{823.
  • 10.Skrzypek, A.; Matysiak, J.; Niewiadomy, A.; Bajda, M.; Szymanski, P.Eur. J. Med. Chem.2013,62, 311{319.
  • 11.Dhooghe, M.; De Kime, N.Tetrahedron2006,62, 513{536.
  • 12.Galabov, A. S.; Galabov, B. S.; Neykova, N. A.J.Med. Chem.1980,23, 1048{1051.
  • 13.Hunter, R.; Younis, Y.; Muhanji, C. I.; Curtin, T. L.; Naidoo, K. J.; Petersen, M.; Bailey, C. M.; Basavapathruni,A.; Anderson, K. S.Bioorg. Med. Chem.2008,16, 10270{10280.
  • 14.Abdel-Aziem, A.; El-Gendy, M. S.; Abdelhamid, A. O.Eur. J. Chem.2012,3, 455{460.
  • 15.Lv, P. C.; Li, H. Q.; Sun, J.; Zhou, Y.; Zhu, H. L.Bioorg. Med. Chem.2010,18, 4606{4614.
  • 16.Bahekar, S. S.; Shinde, D. B.J. Korean Chem. Soc.2003, 47, 237{240.
  • 17.Saeed, A.; Ra que, H.; Hameed, A.; Rasheed, S. Pharm. Chem. J.,2008,42,191{195.
  • 18.Kumbhare, R. M.; Dadmal, T.; Kosurkar, U.; Sridhar, V.; Rao, J. V.Bioorg. Med. Chem. Lett.2012,22, 453{455.
  • 19.Abdel-Rahman, H. M.; Morsy, M. A.J. Enzym. Inhib. Med. Chem.2007,22,57{64.
  • 20.Dawood, K. M.; Abu-Deif, H. K.Chem. Pharm. Bull.2014,62, 439{445.
  • 21.Dawood, K. M.; Abu-Deif, H. K.Eur. J. Chem.2013,4, 277{284.
  • 22.Dawood, K. M.; Abdel-Gawad, H.; Mohamed, H. A.; Badria, F. A.Med. Chem. Res.2011,20, 912{919.
  • 23.Hegazi, B.; Mohamed, H. A.; Dawood, K. M.; Badria, F. A. R.Chem. Pharm. Bull.2010,58, 479{483.
  • 24.Abdel-Gawad, H.; Mohamed, H. A.; Dawood, K. M.; Badria, F. A. R.Chem. Pharm. Bull.2010,58, 1529{1531.
  • 25.Dawood, K. M.; Ragab, E. A.; Farag, A. M.Phosphrus, Sulfur and Silicon2010,185, 1796{17802.
  • 26.Dawood, K. M.; Raslan, M. A.J. Heterocycl. Chem.2008,45, 137{141.
  • 27.Dawood, K. M.; Farag, A. M.; Abdelaziz, H. A.Heteroatom Chem.2007,18, 294{300.
  • 28.Dawood, K. M.; Farag, A. M.; Abdelaziz, H. A.Heteroatom Chem.2005,16, 621{627.
  • 29.Farag, A. M.; Dawood, K. M.; Elmenoufy, H. A.Heteroatom Chem.2004,15, 508{514.
  • 30.Dawood, K. M.; Ragab, E. A.; Farag, A. M.J. Chem Res.2003,(S)685{586,(M) 1151{1160.
  • 31.Dawood, K. M.; Raslan, M. A.; Farag, A. M.Synth. Commun.2003,33, 4079{4086.
  • 32.Kandeel, Z. E.; Dawood, K. M.; Ragab, E. A.; Farag, A. M.Heteroatom Chem.2002,13, 248{251.
  • 33.Glotova, T. E.; Dvorko, M. Yu.; Albanov, A. I.; Kazheva, O. N.; Shilov, G. V.; D'yachenko, O. A.Russ. J. Org.Chem.2008,44, 1532{1537.
  • 34.Kumbhare, R. M.; Dadmal, T.; Kosurkar, U.; Kumar, K. V.J. Heterocyclic Chem.2012,49, 342{348.
  • 35.Hegarty, A. F.; Cashman, M. P.; Scott, F. L.Chem. Commun.1971, 684{685.
  • 36.Dieckmann, W.; Platz, L.Ber. Dtsch Chem. Ges.1906,38, 2989{2995.
  • 37.Eweiss, N. F.; Abdelhamid, A. O.J. Heterocycl. Chem.1980,17, 1713{1717.