Isocoumarins and 3,4-dihydroisocoumarins, amazing natural products: a review

Isocoumarins and 3,4-dihydroisocoumarins, amazing natural products: a review

The isocoumarins are naturally occurring lactones that constitute an important class of natural products exhibiting an array of biological activities. A wide variety of these lactones have been isolated from natural sources and, due to their remarkable bioactivities and structural diversity, great attention has been focused on their synthesis. This review article focuses on their structural diversity, biological applications, and commonly used synthetic modes.

___

  • 1. Filho, R. B.; De Moraes, M. P. L.; Gottieb, O. R. Phytochemistry 1980, 19, 2003-2006.
  • 2. Hill, R. A. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1986, 49, 1-78.
  • 3. Zepnik, H.; Pahler, A.; Schauer, U.; Dekant, W. Toxicol. Sci. 2001, 59, 59-67.
  • 4. Barry, R. D. Chem. Rev. 1964, 64, 229-260.
  • 5. Turner, W. B.; Aldridge, D. C. Fungal Metabolites II; Academic Press: London, UK, 1983.
  • 6. Napolitano, E. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 631-664.
  • 7. Bin, Y.; Song, L.; Xiaohui, G. Tianran Chanwu Yanjiu Yu Kaifa 2000, 12, 95-98.
  • 8. Saeed, A. Eur. J. Med. Chem. 2016, 116, 290-317.
  • 9. Vogel, A. Ann. Phys. 1820, 64, 161-166.
  • 10. Pochet, L.; Frederick, R.; Masereel, B. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 3781-3796.
  • 11. Chen, H. W.; Walsh, C. T. Novel Chem. Biol. 2001, 8, 301-312.
  • 12. Ito, J.; Omoto, S.; Shomura, T.; Nishizawa, N.; Miyado, S.; Yuda, Y.; Shibata, U.; Inoue, S. J. Antibiot. 1981, 34, 611-613.
  • 13. Patel, S. K.; Murat, K.; Py, S.; Vallee, Y. Org. Lett. 2003, 5, 4081- 4084.
  • 14. Okazaki, H.; Kishi, T.; Beppu, T.; Arima, K. J. Antibiot. 1975, 28, 717-719.
  • 15. Weisenborn, F. L.; Brown, W. E.; Meyers, E. US Patent 4296101, 1981.
  • 16. Canedo, L. M.; Fernandez-Puentes, J. L.; Perez-Baz, J.; Acebal, C.; De la-Calle, F.; Garcia, G. D.; Garcia, T. J. Antibiot. 1997, 50, 175-176.
  • 17. Sato, T.; Nagai, K.; Suzuki, K.; Morioka, M.; Saito, T.; Nohara, C.; Susaki, K.; Takebayashi, Y. J. Antibiot. 1992, 45, 1949-1952.
  • 18. Hernandez, L.; Canedo, S.; Acebal, G. C.; Garcia, D. US Patent 5925671, 1999.
  • 19. Huang, Y. F.; Li, L. H.; Tian, L.; Qiao, L.; Hua, H. M.; Pei, Y. H. J. Antibiot. 2006, 59, 355-357.
  • 20. Stefano, S.; Filippo, M.; Dario, P.; Piero, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3183-3186.
  • 21. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M.; Iitaka, Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5435-5438.
  • 22. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M. Tetrahedron 1984, 40, 2519-2527.
  • 23. Ito, J.; Shomura, T.; Omoto, S.; Miyado, S.; Yuda, Y.; Shibata, U.; Inoue, S. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1255- 1259.
  • 24. McInerney, B. V.; Taylor, W. C.; Lacey, M. J.; Akhurst, R. J.; Gergson, R. P. J. Nat. Prod. 1991, 54, 785-795.
  • 25. Hiyoshizo, K.; Tomohiro, A.; Aya, A.; Mitsuhiro, I.; Probal, K. D. Org. Lett. 1999, 1, 499-502.
  • 26. Simon, D.; Broady, J.; Rexhausen, E.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc. Perk. T. 1, 1999, 8, 1083-1094.
  • 27. Vilcinskas, A. Insect Biotechnology; Springer: New York, NY, USA, 2010.
  • 28. Shimojima, Y.; Shirai, T.; Baba, T.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 3-9.
  • 29. Shimojima, Y.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1983, 26, 1370-1374.
  • 30. McInerney, B. V.; Taylor, W. C. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier Science: Amsterdam, the Netherlands, 1995, pp. 381-422.
  • 31. Hill, R. A. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1986, 49, 1-78.
  • 32. Piacente, S.; Pizza, C.; De Tommasi, N.; Mahmood, N. J. Nat. Prod. 1996, 59, 565-569.
  • 33. Singh, I. P.; Bharate, S. B.; Bhutani, K. K. Curr. Sci. 2005, 89, 269-290.
  • 34. Goel, R. K.; Maiti, R. N.; Manickam, M.; Ray, A. B. Ind. J. Exp. Biol. 1997, 35, 1080-1083.
  • 35. Kim. S. H. J. Ethnopharmacol. 2000, 69, 79-83.
  • 36. Pu, H. L.; Huang, X.; Zhao, J. H.; Hong, A. Planta Med. 2002, 68, 372-374.
  • 37. Prithiviraj, B.; Singh, U. P.; Manickam, M.; Srivastava, J. S.; Ray, A. B. Plant Pathol. 1997, 46, 224-228.
  • 38. Devienne, K. F.; Raddi, M. S. G.; Varanda, E. A.; Vilegas, W. Z. Naturforsch. 2002, 57c, 85-88.
  • 39. Rama, N. H.; Hussain, S. J. Arkivoc 2007, 15, 12-19.
  • 40. Lee, J. J.; Kim, H. S.; Lee, J. H.; Hong, Y. S.; Park, Y. J. US Patent 6,451,846 B1, 2002.
  • 41. Buckle, D. R.; Cantello, B. C. C.; Smith, H. US Patent 3,975,535, 1976.
  • 42. Power, J. C.; Kam, C. M.; Oleksyszyn, J.; Glinski, J. A.; Hernandez, M. A. US Patent 5,324,648, 1994.
  • 43. Heynekamp, J. J.; Hunsaker, L. A.; Jagt, T. A. V.; Deck, L. M. BMC Chem. Biol. 2006, 6, 1-11.
  • 44. Kam, C. M.; Fujikawa, K.; Powers, J. C. Biochemistry 1988, 27, 2547-2557.
  • 45. Rama, N. H.; Iqbal, R.; Rauf. A.; Zamani, K.; Raza, A. R. Ind. J. Chem. 1998, 37B, 338-341.
  • 46. Hussain, M.; Hussain, M. T.; Rama, N. H.; Hameed, S.; Malik, A.; Khan, K. M. Nat. Prod. Res. 2002, 17, 207-214.
  • 47. Saeed, A. J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 313-317.
  • 48. Arunpanichlert, J.; Rukachaisirikul, V.; Phongpaichit, S.; Sukpondma, Y.; Sakayaroj, J. Tetrahedron 2009, 65, 10590-10595.
  • 49. Saeed, A. Eur. J. Chem. 2011, 2, 117-119.
  • 50. Kihampa, C.; Nkunya, M. H. H.; Joseph, C. C.; Magesa, S. M.; Hassanali, A.; Heydenreich, M.; Kleinpeter, E. Phytochemistry 2009, 70, 1233-1238.
  • 51. Chinworrungsee, M.; Kittakoop, P.; Isaka, M.; Chanphen, R.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. J. Chem. Soc. Perk. T. 1 2002, 1, 2473-2476.
  • 52. Tabacchi, R. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2299-2302.
  • 53. Claydon, N.; Grove, J. F.; Hosken, M. Phytochemistry 1974, 13, 2567-2571.
  • 54. Varanda, E. A.; Devienne, K. F.; Raddi, M. S. G.; Furuya, E. M.; Vilegas, W. Toxicol. In Vitro 2004, 18, 109-114.
  • 55. Okuno, T; Oikawa, S; Sawai, K; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 997-1001.
  • 56. Rama, N. H.; Hussain, M.; Hussain, M. T.; Hameed, S.; Malik, A. Nat. Prod. Res. 2002, 17, 207-214.
  • 57. Zhang, W.; Krohn, K.; Draeger, S.; Schulz, B. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1078-1081.
  • 58. Ozcan, S.; Balci. M. Tetrahedron 2008, 64, 5531-5540.
  • 59. Munakata, T.; Okumoto, T. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 891-894.
  • 60. Hirano, S. I.; Mase, T.; Agata, N.; Iguchi, H.; Kumagai, H. US Patent 6,020,363A, 2000.
  • 61. Bestman, H. J.; Kern, F.; Schafe, D.; Witschel, M. C. Angew. Chem. Int. Edit. 1992, 31, 795-796.
  • 62. Watanabe, W.; Sahara, M.; Furukawa, S.; Billedeau, R.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1647-1650.
  • 63. Barry, R. P.; Chem. Rev. 1964, 64, 229-260.
  • 64. Mali, R. S.; Babu, K. N. J.Org. Chem. 1998, 63, 2488-2492.
  • 65. Zidorn, C.; Lohwasser, U.; Pschorr, S.; Salvenmoser, D.; Ongania, K. H.; Ellmerer, E. P.; B¨orner, A.; Stuppner, H. Phytochemistry 2005, 66, 1691-1697.
  • 66. Umehara, K.; Matsumoto, M.; Nakamura, M.; Miyase, T.; Kuroyanagi, M.; Noguchi, H. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 566-567.
  • 67. Qin, D.; Ren, R. X.; Siu, T.; Zheng, C.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Edit. 2001, 40, 4709-4713.
  • 68. Siu, T.; Qin, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Edit. 2001, 40, 4713-4716.
  • 69. Narasimhan, N. S.; Mali, R. S. Top. Curr. Chem. 1987, 138, 63-147.
  • 70. Woon, E. C. Y.; Dhami, A.; Mahon, M. F.; Threadgill, M. D. Tetrahedron 2006, 62, 4829-4837.
  • 71. Subramanian, V.; Batchu, V. R.; Barange, D.; Pal, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4778-4783.
  • 72. Roy, H.; Sarkar, M. Synth. Commun. 2005, 35, 2177-2181.
  • 73. Cherry, K.; Parrain, J. L.; Thibonnet, J.; Duchene, A.; Abarbri, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6669-6675.
  • 74. Suzuki, T.; Yamada, T.; Watanabe, K.; Katoh, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2583-2585.
  • 75. Opatz, T.; Ferenc, D. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5, 817-821.
  • 76. Martinez, A.; Fernandez, M.; Estevez, J. C.; Estevez, R. J.; Castedo, L. Tetrahedron 2005, 61, 485-492.
  • 77. Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5936-5942.
  • 78. Liao, H. Y.; Cheng, C. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3711-3716.
  • 79. Hussain, M.; Rama, N. H.; Hameed, S.; Malik, A.; Khan, K. M. Nat. Prod. Res. 2005, 19, 41-51.
  • 80. Zamani, K.; Faghihi, K.; Ebrahimi, S. Turk. J. Chem. 2005, 29, 171-175.
  • 81. Hauser, F. M.; Baghdanov, V. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 4676-4681.
  • 82. Uchiyama, M.; Ozawa, H.; Takuma, K.; Matsumoto, Y.; Yonehara, M.; Hiroya, K.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2006, 8, 5517-5520.
  • 83. Yoshikawa, M.; Matsuda, H.; Shimoda, H.; Shimada, H.; Harada, E.; Naitoh, Y.; Miki, A.; Yamahara, J.; Murakami, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1440-1447.
  • 84. Yoshikawa, M.; Harada, E.; Naitoh, Y.; Inoue, K.; Matsuda, H.; Shimoda, H.; Yamahara, J.; Murakami, N. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2225-2230.
  • 85. Yoshikawa, M.; Uchida, E.; Chatani, N.; Kobayashi, H.; Naitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3352-3354.
  • 86. Yoshikawa, M.; Uchida, E.; Chatani, N.; Murakami, N.; Yamahara, J. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 3121-3123.
  • 87. Menashe, N.; Shvo, Y. Heterocycles 1993, 35, 611-613.
  • 88. Castro, C. E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 3313-3315.
  • 89. Sharma, A. K.; Maheshwary, Y.; Singh, P.; Singh, K. N. Arkivoc 2010, 2010, 54-62.
  • 90. Deshpande, V. H.; Rai, B.; Khan, R. A. Tetrahedron 1996, 52, 7159-7162.
  • 91. Conners, R.; Tran, E.; Durst, T. Can. J. Chem. 1996, 74, 221-226.
  • 92. Kawasaki, T.; Saito, S.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2653-2658.
  • 93. Suzuki, T.; Yamada, T.; Watanabe, K.; Katoh, T. Biorg. Med. Chem Lett. 2005, 15, 2583-2585.
  • 94. Marchal, E.; Uriac, P.; Legouin, B.; Toupet, L.; Van de Weghe, P. Tetrahedron 2007, 63, 9979-9990.
  • 95. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362-5367.
  • 96. Mandal, S. K.; Roy, S. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4131-4234.
  • 97. Mandal, S. K.; Roy, S. C. Tetrahedron 2008, 64, 11050-11057.
  • 98. Bellina, F.; Ciucci, D.; Vergamini, P.; Rossi, R. Tetrahedron 2000, 56, 2533-2545.
  • 99. Ogawa, Y.; Maruno, M.; Wakamatsu, T. Synlett 1995, 1995, 871-873.
  • 100. Ogawa, Y.; Maruno, M.; Wakamatsu, T. Heterocycles 1995, 41, 2587-2599.
  • 101. Sakamoto, T.; An-Naka, M.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2754-2759.
  • 102. Nagarajan, A.; Balasubramanian, T. R. Ind. J. Chem. Sect. B, 1987, 26, 917-919.
  • 103. Uchida, K.; Fukuda, T.; Iwao, M. Tetrahedron 2007, 63, 7178-7186.
  • 104. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1823-1829.
  • 105. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M.; Iitaka, Y. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5435-5438.
  • 106. Shimojima, Y.; Hayashi, H.; Ooka, T.; Shibukawa, M.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2519-2527.
  • 107. Okazaki, H.; Kishi, T.; Beppu, T.; Arima, K. J. Antibiot. 1975, 28, 717-719.
  • 108. Itoh, J.; Omoto, S.; Shomura, T.; Nishizawa, N.; Miyado, S.; Yuda, Y.; Shibata, U.; Inoue, S. J. Antibiot. 1981, 34, 611-613.
  • 109. Itoh, J.; Shomura, T.; Omoto, S.; Miyado, S.; Yuda, Y.; Shibata, U.; Inouye, S. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1255-1259.
  • 110. Itoh, J.; Omoto, S.; Nishizawa, N.; Kodama, Y.; Inouye, S. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 2659-2665.
  • 111. Shimojima, Y.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1983, 26, 1370-1374.
  • 112. Shimojima, Y.; Shirai, T.; Baba, T.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1985, 28, 3-9.
  • 113. Kotsuki, H.; Araki, T.; Miyazaki, A.; Iwasaki, M.; Datta, P. K. Org. Lett. 1999, 1, 499-502.
  • 114. Choukchou-Braham, N.; Asakawa, Y.; Lepoittevin, J. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3949-3952.
  • 115. Bhide, B. H.; Akolkar, V. D.; Brahmbhat, D. I. Ind. J. Chem. 1992, 31B, 116-117.
  • 116. Kurosaki, Y.; Fukuda, T.; Iwao, M. Tetrahedron 2005, 61, 3289-3303.
  • 117. Mills, R. J.; Taylor, N. J.; Sieckus, V. J. Org. Chem. 1989, 54, 4372-4385.
  • 118. Saddiqa, A.; Raza, A. R.; Black, D. S. C; Kumar, N. Tetrahedron Asymmetry 2014, 25, 736-743.
  • 119. Raza, A. R.; Saddiqa, A.; C¸ akmak, O. Chirality 2015, 27, 951-957.
  • 120. Hellal, M.; Bourguignon, J. J.; Bihel, F. J. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 62-65.
  • 121. Cherry, K.; Parrain, J. L.; Thibonnet, J.; Duchˆene, A.; Abarbri, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6669-6675.
  • 122. Ullah, I.; Sher, M.; Khera, R. A.; Ali, A.; Ibad, M. F.; Villinger, A.; Fischer, C.; Langer, P. Tetrahedron 2010, 66, 1874-1884.
  • 123. Loewenthal, H. J. E.; Pappo, R. J. Chem. Soc. 1952, 4799-4804.
  • 124. Chatterjee, J. N.; Mukherjee, H. Experietia 1960, 16, 439-440.
  • 125. Chatterjee, J. N.; Mukherjee, H. J. Ind. Chem. Soc. 1960, 37, 379-391.
  • 126. Chatterjee, J. N.; Mukherjee, H. J. Ind Chem. Soc. 1960, 37, 443-450.
  • 127. Yamato, M.; Hashigaki, K. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 200-203.
  • 128. Kabayashi, T. Sci. Rept. 1942, 31, 73-85.
  • 129. Bogdanov, M.; Kandinska, M.; Yliev, B.; Palamareva, M. Pharmacia 2005, 2, 7-11.
  • 130. Vorozhtsov, N. N.; Petushova, A. T. J. Gen. Chem. USSR 1957, 27, 2282-2284.
  • 131. Chatterjee, J. N. J. Ind. Chem. Soc. 1953, 30, 103-112.
  • 132. Kaji, H.; Yamada, M.; Nozawa, K.; Kawai, K. I.; Nakajima, S. Org. Prep. Proceed. Int. 1986, 1, 253-262.
  • 133. Tuanli, Yao.; Richard, C. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7401-7404.
  • 134. Saeed, A. Z. Naturforsch. 2003, 58c, 691-686.
  • 135. Villemin, D.; Goussu, D. Heterocycle 1989, 29, 1255-1261.
  • 136. Tovar, J. D.; Swager, T. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6499-6504.
  • 137. Qadeer, G.; Rama, N. H.; Shah, J. H. Arkivoc 2007, 14, 12-19.
  • 138. Garino, C.; Bihel, F.; Pietrancosta, N.; Laras, Y.; Quelever, G.; Woo, I.; Klein, P.; Bain, J.; Boucherd, J. L.; Kraus, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 135-138.