Investigation of the hydrogen bond donating ability of 1,8-naphthalenediol by NMR spectroscopy and its use as a hydrogen bonding catalyst

The hydrogen bond donating ability of 1,8-naphthalenediol was investigated via a series of 11^{1}H, 1313^{13}C, and 3131^{31}P NMR experiments. Complexation studies using triphenylphosphine oxide and cyclohexanone as hydrogen bond acceptors revealed that 1,8-naphthalenediol is a more effective hydrogen bond donor compared to 1-naphthol and 8-methoxy-1-naphthol. Afterwards, its effectiveness as a hydrogen bonding catalyst was demonstrated in the Friedel-Crafts-type addition reaction of indole to trans-ββ\beta -nitrostyrene.

Keywords:

Hydrogen bonding, 1, 8-naphthalenediol, organocatalysis phenols,

PDF

___

McGilvra, J. D.; Gondi, V. B.; Rawal, V. H. In Enantioselective Organocatalysis ; Dalko, P. I., Ed. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007, pp. 189-254.
Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007 , 107 , 5713-5743.
Akiyama, T. Chem. Rev. 2007 , 107 , 5744-5758.
Connon, S. J. Chem. Commun. 2008 , 0 , 2499-2510.
Terada, M. Synthesis 2010 , 1929-1982.
Cheon, C. H.; Yamamoto, H. Chem. Commun. 2011 , 47 , 3043-3056.
Mahlau, M.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2013 , 52 , 518-533.
Jensen, K. H.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2010 , 75 , 7194-7201.
Türkmen, Y. E.; Zhu, Y.; Rawal, V. H. In Comprehensive Enantioselective Organocatalysis, Vol. 2 ; Dalko, P. I., Ed. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013, pp. 239-288.
Türkmen, Y. E. In Nonnitrogenous Organocatalysis ; Harned, A. M., Ed. CRC Press, Taylor & Francis: Boca Raton, FL, USA, 2018, pp. 13-37.
Hine, J.; Ahn, K.; Gallucci, J. C.; Linden, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1984 , 106 , 7980-7981.
Hine, J.; Linden, S. M.; Kanagasabapathy, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985 , 107 , 1082-1083.
Hine, J.; Linden, S. M.; Kanagasabapathy, V. M. J. Org. Chem. 1985 , 50 , 5096-5099.
Kelly, T. R.; Meghani, P.; Ekkundi, V. S. Tetrahedron Lett. 1990 , 31 , 3381-3384.
Huang, Y.; Unni, A. K.; Thadani, A. N.; Rawal, V. H. Nature 2003 , 424 , 146-146.
Thadani, A. N.; Stankovic, A. R.; Rawal, V. H. P. Natl. Acad. Sci. USA 2004 , 101 , 5846-5850.
McGilvra, J. D.; Unni, A. K.; Modi, K.; Rawal, V. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 , 45 , 6130-6133.
Braddock, D. C.; MacGilp, I. D.; Perry, B. G. Synlett 2003 , 1121-1124.
Braddock, D. C.; MacGilp, I. D.; Perry, B. G. Adv. Synth. Catal. 2004 , 346 , 1117-1130.
Gao, G.; Gu, F. L.; Jiang, J. X.; Jiang, K.; Sheng, C. Q.; Lai, G. Q.; Xu, L. W. Chem. Eur. J. 2011 , 17 , 2698-2703.
Gao, G.; Bai, X. F.; Yang, H. M.; Jiang, J. X.; Lai, G. Q.; Xu, L. W. Eur. J. Org. Chem. 2011 , 2011 , 5039-5046.
Zheng, L. S.; Jiang, K. Z.; Deng, Y.; Bai, X. F.; Gao, G.; Gu, F. L.; Xu, L. W. Eur. J. Org. Chem. 2013 , 2013 , 748-755.
Saied, O.; Simard, M.; Wuest, J. D. Organometallics 1996 , 15 , 2345-2349.
Saied, O.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 1998 , 63 , 3756-3757.
Türkmen, Y. E.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 2013 , 78 , 8340-8353.
Dilek, Ö.; Tezeren, M. A.; Tilki, T.; Ertürk, E. Tetrahedron 2018 , 74 , 268-286.
Foti, M. C.; Barclay, L. R. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002 , 124 , 12881-12888.
Foti, M. C.; Johnson, E. R.; Vinqvist, M. R.; Wright, J. S.; Barclay, L. R. C.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 2002 , 67 , 5190-5196.
Manini, P.; Bietti, M.; Galeotti, M.; Salamone, M.; Lanzalunga, O.; Cecchini, M. M.; Reale, S.; Crescenzi, O.; Napolitano, A.; De Angelis, F. et al. ACS Omega 2018 , 3 , 3918-3927.
Dominelli-Whiteley, N.; Brown, J. J.; Muchowska, K. B.; Mati, I. K.; Adam, C.; Hubbard, T. A.; Elmi, A.; Brown, A. J.; Bell, I. A. W.; Cockroft, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2017 , 56 , 7658-7662.
Hasegawa, A.; Naganawa, Y.; Fushimi, M.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2006 , 8 , 3175-3178.
Moriyama, K.; Sugiue, T.; Saito, Y.; Katsuta, S.; Togo, H. Adv. Synth. Catal. 2015 , 357 , 2143-2149.
Korth, H. G.; Mulder, P. J. Org. Chem. 2013 , 78 , 7674-7682.
Musso, H.; Matthies, H. G. Chem. Ber. 1961 , 94 , 356-368.
Pines, E.; Magnes, B. Z.; Lang, M. J.; Fleming, G. R. Chem. Phys. Lett. 1997 , 281 , 413-420.
Chen, Y. T.; Wu, P. J.; Peng, C. Y.; Shen, J. Y.; Tsai, C. C.; Hu, W. P.; Chou, P. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2017 , 19 , 28641.
Cosmo, R.; Hambley, T. W.; Sternhell, S. Acta Cryst. 1990 , B46 , 557-562.
Fan, Y.; Feng, P.; Liu, M.; Pan, H.; Shi, Y. Org. Lett. 2011 , 13 , 4494-4497.
Yang, Y.; Lowry, M.; Xu, X.; Escobedo, J. O.; Sibrian-Vazquez, M.; Wong, L.; Schowalter, C. M.; Jensen, T. J.; Fronczek, F. R.; Warner, I. M. et al. P. Natl. Acad. Sci. USA 2008 , 105 , 8829-8834.
Dessole, G.; Herrera, R. P.; Ricci, A. Synlett 2004 , 2374-2378.
Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 , 44 , 6576-6579.
Fleming, E. M.; McCabe, T.; Connon, S. J. Tetrahedron Lett. 2006 , 47 , 7037-7042.
Ganesh, M.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130 , 16464-16465.
Rodriguez, A. A.; Yoo, H.; Ziller, J. W.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 2009 , 50 , 6830-6833.
So, S. S.; Burkett, J. A.; Mattson, A. E. Org. Lett. 2011 , 13 , 716-719.
Schafer, A. G.; Wieting, J. M.; Mattson, A. E. Org. Lett. 2011 , 13 , 5228-5231.
Diemoz, K. M.; Hein, J. E.; Wilson, S. O.; Fettinger, J. C.; Franz, A. K. J. Org. Chem. 2017 , 82 , 6738-6747.
Gu, Y.; Barrault, J.; Jérôme, F. Adv. Synth. Catal. 2008 , 350 , 2007-2012.
Tang, R. J.; Milcent, T.; Crousse, B. RSC Adv. 2018 , 8 , 10314-10317.