Balkan coğrafyasında Türk kültürünün en önemli merkezlerinden biri olan Üsküp, Osmanlı Devleti’nin fetihleri sonucunda 6 Ocak 1392’de akıncı beylerinden olan Paşa Yiğit Bey (ö. 1413) tarafından fethedilmiştir. Bu tarihten itibaren Balkan savaşlarına kadar geçen dönemde yani 521 yıllık bir zaman diliminde burada Osmanlı hâkimiyeti görülmüştür. Bu süre zarfında Üsküp yöresinde İslam medeniyetini ve Türk kültürünü hâkim kılan birçok hayır eseri inşa edilmiştir. Bu eser grubundan biri medreselerdir. Üsküp’teki Gazi İshak ve İsa Beylerin inşa ettirdikleri köklü medreselerde II. Mehmed’in (1444-1446, 1451-1481) inşa ettirdiği Sahn-ı Semân medreseleri, örnek alınan bir yapı ve eğitim sistemiydi. Burada Osmanlı coğrafyasında nam salmış çok sayıda âlim görev yapmıştır. Son devir Osmanlı ulemasından olan Üsküplü Hasan Fehmi Efendi (1856-1942) de burada Üsküp’ün en eski ve köklü medreselerinden olan Gazi İsa Bey Medresesi’nde yetişmiştir. Müderris Hacı Şakir Efendi ile Üsküp Müftüsü el-Hâc İsmail Hakkı Efendi’den dersler almıştır. Üsküp’te başladığı eğitimine İstanbul’da devam ederek kendini yetiştiren tanınmış bir müderris olmuştur. Bu çalışmada Hasan Fehmi Efendi’nin hayatı, aldığı eğitim, görevleri, kaleme aldığı eserler ve siyasi görüşleri incelenmiştir. Netice olarak; çocuk yaştan itibaren çok zorluk çekerek kendini yetiştirmiş, memleket meselelerinde duyarlı bir ilim adamı olarak ömrünü eğitim, ilim ve irfan yolunda değerlendirmiştir. Bir aydın tipi olarak Hasan Fehmi Efendi’nin günümüzde tanınmasında yarar vardır