Diazo ve Tetraamin Grubu İçeren Yeni Bileşiklerin Sentezi ve Boyama Özelliklerinin Poliester Kumaşlar Üzerinde İncelenmesi

B u çalışmada, polyester yapılar için kullanılabilecek 8 yeni bileşik sentezlendi. Benzene-1,4-diamine, 4- 4-aminofenoksi benzamine, 4- 4-aminofenoltiyo benzamine ve 4- 4-aminofenilsülfonil benzamine malononitril ile kenetlenip fenilazomalononitriller elde edildi. Etil alkol içerisinde fenilazo malononitriller bileşikleri ile hidrazinmonohidrat etkileştirilmesi ile tetraamino pirazol içeren bileşikler sentezlendi. Bileşiklerin yapıları elemental analiz, FT-IR, NMR gibi spektroskopik teknikler kullanılarak karakterize edildi. Bileşiklerin UVvis. absorpsiyon spektrumları alındı ve sonuçlar tartışıldı. Sentezlenen bileşikler 1a-d ve 2a-d boyama özelliklerinin araştırılması için polyester kumaşa uygulandı

Synthesis Novel Compounds Include Diazo and Tetramine Groups and Investigated Dyeing Properties on Polyester Fabrics

In this study, we have synthesized eight novel compounds used as dyes for polyester fabrics. Benzene-1,4- diamine, 4- 4-aminophenoxy benzenamine, 4- 4-aminophenylthio benzenamine and 4- 4-aminophenylsul- fonyl benzenamine were diazotized and coupled with malononitrile to give phenylazo malononitriles 1a-d . Then, including tetraminopyrazoles compounds 2a-d were synthesized by heating phenylazo malononitriles and hydrazine monohydrate in ethanol. The compounds were characterized by FT-IR, NMR spectroscopic tech- niques 1H NMR, 13C NMR and elementel analyses. UV-visible absorption spectra of the compounds are discus- sed 2a-d . The synthesized 1a-d and 2a-d were applied on polyester fabrics to investigated dyeing properties.

___

  • S.C. Catino, R.E. Farris., Azo dyes. In: Grayson M, editor. Concise encyclopedia chemical technology. New York: John Wiley and Sons; 1985. 142.
  • K. Tanaka, K. Matsuo, A. Nakanishi, M. Jo, H. Shiota, M. Yamaguchi, S. Yoshino, K. Kawaguchi, Syntheses and antimicrobial activities of five-membered heterocycles having a phenylazo substituent, Chem Pharm Bull., 32 (1984) 3291.
  • A.A. Fadda, H.A. Etmen, F.A. Amer, M. Barghout, K.H.S. Mohammed, Azo disperse dyes for synthetic fibers I: 2-methyl- and 2-phenylquinazolone derivatives. J. Chem Tech. Biotechnol., 61 (1994) 343.
  • F. Karcı, İ. Şener, H. Deligöz. Synthesis, Characterization and Investigation of The Absorption Spectra of Substituted Azocallix[4]arenes. Dyes Pigments., 59 (2003) 53.
  • F. Karci, İ. Şener, H. Deligöz, Azocalixarenes. 2: Synthesis, Characterization and Investigation of The Absorption Spectra of Azocalix[6]arenes Containing Chromogenic Groups. Dyes and Pigments., 62 (2004) 131.
  • A.Z. El-Sonbai, A.A.M. Belal, S.I. El-Wakeel, M.A. Hussien, Stereochemistry of new nitrogen containing heterocyclic compounds.; X. Supramolecular structures and stereochemical versatility of polymeric complexes. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy., 60 (2004) 965.
  • F. Karcı, N. Ertan, Hetarylazo disperse dyes derived from 3-methyl-1-(3,5-dipiperidino-s-triazinyl)-5- pyrazolone as coupling component. Dyes Pigments., 55 (2002) 99.
  • G.J. Hallas. J. Soc Dyers Color., 95 (1979) 285. And Giffiths G. Rev Prog Color. 11 (1981) 37. In this article Z. Seferoglu and N. Ertan. Russian in Zhurnal Organicheskoi Khimii., 43 (2007) 1041.
  • İ. Sener, F. Karcı, E. Kılıc, H. Deligöz, Azocalixarenes. 3: synthesis and investigation of the absorption spectra of hetarylazodisperse dyes derived from calix[4] arene. Dyes Pigments., 62 (2004) 141.
  • A.D. Towns, Developments in azo disperse dyes derived from heterocyclic diazo components. Dyes Pigments., 42 (1999) 3.
  • S. Scheibye, A.A. El-Barbary, S.O. Laweson, H. Fritz, G. Rihs, Studies on organophosphorus compounds- XLI: Formation of 3-pyrazoline-5-thione disulfides from 3,5-pyrazolidinediones. C-alkylation of 3,5-pyrazolidinediones. Tetrahedron, 38 (1982) 3753.
  • A. Weissberger, R.H. Wiley, P. Wiley. editors. The chemistry of heterocylic compounds: pyrazoinones, pyrazolidones and derivatives. New York John Wiley: 1964.
  • S.P. Hiremith, K. Rudresh, A.R.I. Saundan, J. Indian Chem. Soc., 41 B (2002) 394.
  • S. Joerg, G. Reinhold, S. Otto, S.H. Joachim, S. Robert, L. Klaus, Ger Offen 1988, DE3, 625, 686 (CIC07D 231/22). C.A. 1988, 108, 167465.
  • P.N. Dhol, T.E. Achary, A. Nayak, J. Indian Chem Soc., 52 (1975) 1196.
  • F.R. Souza, V.T. Souaza, V. Ratzlaff, L.P. Borges, M.R. Oliveira, H.G. Bonacorso, N. Zanatta, M.A.P. Martins, C.F. Mello, Hypothermic and antipyretic effects of 3-methyl- and 3-phenyl-5-hydroxy-5-trichloromethyl- 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxyamides in mice. Eur J. Pharmacol., 451 (2002) 141.
  • J. Singh, R. Tripathy, PCT Int Appl. 2001. 138.
  • F. Freeman, Reactions of Malononitrile Derivatives. Synthesis. 12 (1981) 925.
  • Y. Tominaga, Y. Honkawa, M. Hara, A. Hosomi, Synthesis of pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine derivatives using ketene dithioacetals. J. Heterocyclic Chem., 27 (1990) 775.
  • U. Henefeld, C.W. Rees, A.J.P. White, D.G. Williams, One-pot synthesis of tetrasubstituted pyrazoles—proof of regiochemistry. Journal of the Chemical Society of Perkin Transactions I., (1996) 1545.
  • S.P. Sing, D. Kumar, Reinvestigation of the reported synthesis of naphtho[2ν,1ν-4,5]-thiazolo [2,3-c] [1,2,4] triazepines. Heterocycles, 31 (1990) 855.
  • L.M. Sternbach, Progress in Research 22 (1978) 229.
  • N. Jaiswal, R. Jaiswal, J. Barhwal, K. Kishor, Indian J. Chem., 20 B (1981) 252.
  • S.G. Küçükgüzel, S. Rollas, H. Erdeniz, M. Kiraz, A.C. Ekinci, A. Vidin, Synthesis, characterization and pharmacological properties of some 4-arylhydrazono- 2-pyrazoline-5-one derivatives obtained from heterocyclic amines. Eur. Journal of Medicinal Chemistry., 35 (2000) 761.
  • J.W. Lyga, R.M. Patera, M.J. Plummer, B.P. Halling, D.A. Yuhas, Synthesis, mechanism of action, and QSAR of herbicidal 3-substituted-2-aryl-4,5,6,7- tetrahydroindazoles. Pesticide Science., 42 (1994) 29.
  • N. Ertan, Synthesis of some hetarylazopyrazolone dyes and solvent effects on their absorption spectra. Dyes and Pigments., 44 (2000) 41.
  • A.K. Khalil, M.A. Hassan, M.M. Muhamed, A.M. El-Sayed, Metal salt-catalyzed diazocoupling of 3-substituted- 1H-pyrazol-2-in-5-ones in aqueous medium. Dyes and Pigments., 66 (2005) 241.
  • A. Emandi, I. Serban, T. Bandula, Synthesis of some new solvatochromic 1(4)-substituted Pyrazol-5-one Azo derivatives. Dyes and Pigments, 41 (1999) 63.
  • P.C. Tsai, I.J. Wang, Synthesis and solvatochromic properties of some disazo dyes derived from pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Dyes and Pigments., 64 (2005) 259.
  • Y.W. Ho, Synthesis of some new azo pyrazolo[1,5-a] pyrimidine-thieno[2,3-b]pyridine derivatives and their application as disperse dyes. Dyes and Pigments., 64 (2005) 223.
  • P.T. Chen, I.J. Wang, Synthesis and solvatochromic properties of some disazo dyes derived from pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Dyes and Pigments., 64 (2005) 259.
  • S.M. Burkinshaw, Chemical Principles of Synthetic Fibre Dyeing. Blackie Academic Professional, London. 1995. 61.
  • R.M. Christie, Colour Chemistry, RSC publication, Cambridge., 2001. 129.
Hacettepe Journal of Biology and Chemistry-Cover
  • ISSN: 2687-475X
  • Yayın Aralığı: Yılda 4 Sayı
  • Başlangıç: 1972
  • Yayıncı: Hacettepe Üniversitesi, Fen Fakültesi
Sayıdaki Diğer Makaleler

Akçakoca (Düzce, Turkey)’nın Anıt Ağaçları: Ekoturizmde Doğal Kaynakların Kullanımı

Aslı Doğru Koca

Buğdaydan DNA Ekstraksiyonu için Altı Ticari DNA Ekstraksiyon Kitinin Karşılaştırılması

Çağatay KARAASLAN, Hayriye AKEL, Sibel ÜNLÜ, Işık PERÇİN

Glutatyon S-Transferaz Enziminin Palamut (Sarda sarda) Karaciğerinden Saflaştırılması ve Bazı Metal İyonların Enzim Aktivitesi Üzerine Etkilerinin İncelenmesi

Mehmet Çiftci, Pınar Taşer, Ömer İrfan Küfrevioğlu, Uğur Güller

Coenuriasis Hastalıklı Koyunlarda Asetilkolinesteraz Enzimi Aktiviteleri Üzerine Bazı İlaçların İn Vitro Etkilerinin Araştırılması

M. Şirin BALA, Nurhayat ATASOY, Vedat TÜRKOĞLU

Ticari Olarak Üretilen Aloe Vera Jel Ürünü Uygulanan Erkek Swiss Albino Farelerin Üreme Sistemi Dokularında Biyokimyasal ve Histolojik Değişiklikler

Müfide Aydoğan AHBAB, Aslı KORKMAZ, Nurhayat BARLAS, İlhan GÜRBÜZ, İsmet ÇOK

Poli(HEMA-MAH)-$Cu^{2+}$ Mikrokürelerin α-Amilaz İmmobilizasyonu için Kullanılması

Zübeyde Baysal, Ayşegül Ayla

Sülfonamid Antibiyotiklerin Ayırımı için Hidrofilik Etkileşim Elektrokromatografi Yönteminin Kullanımı

Cemil AYDOĞAN, Fatma YILMAZ, Duygu ÇİMEN, Müge ANDAÇ, Huma SHAİKH, Adil DENİZLİ

Salisilaldehid ve Anilin Ligandlarını İçeren Sekiz Oksovanadyum(IV) Kompleksi Üzerine Teorik Çalışmalar

Duran Karakaş, Koray Sayın, Sultan Erkan Kariper

Kırıkkale Kızılırmak’taki Su Samuru'nun (Lutra lutra) Biyoekolojisi

İrfan Albayrak, Mücahit Muhammet Karakaş

Samsun Türkiye’de, Çürümekte Olan Köpek Canis Lupus Familiaris L. Leşi Üzerinde Mevsimsel Böcek Suksesyonu, Adli Bilimlerdeki Önemi

Erdal POLAT, Meltem KÖKDENER