Washington’ın ordusundan bir generalin de bulunduğu Hollanda kökenli zengin ve saygın bir aile içinde dünyaya gelir. On beş yaşında sonradan Yale Üniversitesi olacak Yale Koleji’nde dil, edebiyat ve felsefe dallarında tahsil görür. Mezuniyetinden sonra lisansüstü eğitimine başlar ve bir Amerika üniversitesinden “felsefe doktoru” unvanını alan ilk üç kişiden biri olur. 1863’te ise Columbia Hukuk Okulu’nu bitirir ve bu alanda çalışmaya başlar. Fakat hukukla meşgul olmak onu tatmin etmez, The Nation dergisine yazı göndermeye başlar, bunu ömrünün sonuna dek sürdürecektir. 1863’te New York limanına demirleyen Rus armadasından bir filo hayatında yeni bir sayfa açar. Bu filodaki gemilerden Alexander Nevsky’nin subaylarıyla ahbaplık tesis eder, onların sayesinde Rusça çalışmaya niyetlenir ve bu dili İvan Turgenyef’ten Babalar ve Oğullar’ı tercüme edecek kadar öğrenir. Bu, Turgenyef’in bir eserinin Amerika’da basılan ilk tercümesidir. Dilbilime meraklı, dil öğrenmeye çok yetenekli olan Schuyler, 1867’de Fince öğrenmeye başlar; Fin destanı Kalevela’nın Amerika’daki ilk baskısı yine onun tercümesidir. Bireysel çalışmaları bir yandan sürerken, 1864’te diplomatik bir görev üstlenmek için devlete başvurur. Üç yıl sonra kendisine Moskova’daki Amerikan konsolosluğunda bir pozisyon önerilir, kabul eder. Moskova’ya giderken, Almanya’nın meşhur kaplıca şehri Baden-Baden’de eserinin tercümesini yaptığı Turgenyef ile buluşur ve ondan Lev Tolstoy’la tanışması için bir mektup alır. 1868’de Tolstoy’u ziyaret edecek, dostluk kuracak ve Kazaklar romanını İngilizce’ye çevirmek için ondan izin alacaktır