1-AMİNO-5-BENZOİL-4-FENİL-1H-PİRİMİDİN-2-ON/-TİYON BİLEŞİKLERİNİN DİMERLEŞME REAKSİYONLARI

1-Amino-5-benzoil-4-fenil-1H-pirimidin-2-on (1) / -tiyon (2) bileşiklerinin ayrı ayrı, 135 o C de etüvde, fenilizotiyosiyanat ile direk olarak 2 saat ısıtılmasıyla 2,8-dibenzoil-3,9-difenildipirimido[2,3-b:2’,3’e] [1,2,4,5] tetrazin (4) bileşiği elde edildi. (4) Bileşiğinin yapısı elementel analiz, IR, 1 H-NMR ve 13C-NMR spektrumları yardımıyla aydınlatıldı.

Anahtar Kelimeler:

İzotiyosiyanat, Amin, Pirimidin, Tetrazin

THE REACTIONS OF DIMERYZATION WİTH 1-AMINO-5-BENZOYL-4-PHENYL-1H-PYRIMIDINE- 2-ONE/-THIONE

2,8-Dibenzoyl-3,9-diphenyldipyrimido[2,3-b:2’,3’e][1,2,4,5] tetrazine (4) was synthesized via dimerization from the thermolysis of (1) or (2) at 135 oC for 2h with alarge excess of phenylisotiyocyanate. Structural confirmation of (4) was based on elemental analiyses, IR, 1 H-NMR and 13C-NMR spectroscopic data.

Keywords:

Isothiocyanate, pyrimidine, amine, tetrazine,

PDF

___

Ziegler, E., Eder, M., Belegratis C., und Prewedourakis, E., Synthesen von Heterocylen, 103. Mitt: Über Reaktionen mit Oxalylchlorid, Monatsh. Chem., 98, 2249-2251, 1967.
Kollenz, G., . Ziegler, E., Eder, M. und Prewedourakis, E., 149. Mitt: Über Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, Monatsh. Chem., 101,1597-1605, 1970.
Kollenz, G., Über Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen , Monatsh. Chem., 103, 947-950, 1972.
Altural, B. and Kollenz,G., Reaktions of Cyclic Oxalyl Compounds, Part 30 [1]: Some Reactions with N- Amino-pyrimidine Derivatives, Monatsh Chem., 121, 677-682, 1990.
Önal, Z., Altural, B., Reactions of N-Aminopyrimidine Derivatives, with 1,3-Dicarbonyl Compounds, Turk J. Chem., 23, 401-405, 1999.
Önal, Z., Sarıpınar, E., İlhan, İ.Ö., Reactions of 1-amino-5-benzoyl-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-one with Carboxylic anhydrides: Experimental Data and AM1 Calculations , J. Heterocyclic Chem., 38, 397, 2001.
Cheng , C. C., Prog. Med. Chem., 67, 1969.
Mc Nair-Scott , D. B., Ulbricht , T. L. V., Rogerr , M.L., Chu , E. and Rose , C., Canser. Res., 19, 15, 1959.
Kleemann , A., Engel, J., Pharmazeut, Wirksttoffe: 2. Aufl., Thieme, Stuttgart, pp.25, 225, 375, 478, 1982.
Önal, Z., 1-Amino-5-Benzoil-4-Fenil-1H-Pirimidin-2-on/-Tiyon Nükleofillerinin 1,3-Dikarbonil Bileşikleri ve Bazı Reaktiflerle Reaksiyonlarının İncelenmesi, Doktora Tezi, Erciyes Üniversitesi, Kayseri, 1997.
Altural , B., Akçamur, Y., Sarıpınar, E., Yıldırım , İ. and Kollenz , G., Reactions of cyclics Oxalyl Compounds, Part 29 [1] A simple synthesis of functionalized 1H-pyrimidines, Monatshefte für Chemie, 120, 1015-1020, 1989.
Akçamur, Y., Altural, B., Sarıpınar, E., Kollenz, G., Kappe, O., Peters, E.M. and Von Schenering, H. G., A Convenient Synthesis of Functionelized 1H- pyrimidine-2-thiones [1], Journal of Heterocyclic Chem., 25, 1419-1422, 1988.
Erdik , E., Organik Kimyada Spektroskopik Yöntemler , Gazi Büro Kitabevi, Bölüm 4-5, Ankara, 1993.
Erdik, E., Obalı , M., Yükselışık , N., Öktemer , A., Pekel, T., İhsanoğlu, E., Denel Organik Kimya , A. Ü.Fen- Fak. Yayınları No: 145, s. 572-575, Ankara, 1987.
Günzler , H., Böck, H., IR-Spektroskopie , Taschentext, 1975.