Öz Bu makalede, Osmanlı Devleti’nin zaferlerle donanmış en müreffeh döneminin -16. yüzyıl- önemli şairlerinden olan Hayâlȋ Bey’e ait şiirler tereddüdün işlenişi açısından incelenmiştir. Tereddüdün şiire etki ve katkıları üzerine çıkarımlarda bulunmaya çalışılmıştır. Tereddüt içeren beyitler: ‘Manadaki Tereddüt, Soru Ekiyle Oluşturulan Tereddüt, Edatlarla ve Bağlaçlarla Hissettirilen Tereddüt’ şeklinde üç ana başlıkta tasnif edilmiştir. Tereddüt kelimesinin eşanlamlısı ikilemde kalmak, şaşkına dönmek, vesveseye kapılmak, kuşku duymak şeklinde belirlenebilir. Yapmanın ve yapmamanın arasında uzanan görünmez bir çizgi olarak düşünülebileceği gibi, yapılanın ardından ‘yapılmasa ne olurdu’ya dair bir sorgulamayı da beraberinde taşır. Bu hâliyle kararsızlık ile pişmanlık, hayıflanma ile beklenti arasında gelişen bir pencere aralar vaziyettedir. Kurulan ve katlanarak çoğalan labirentte ilerlemek anlamına da gelebilecek tereddüt sanatta derinleşmeyi sağlar. İncelediğimiz divanda görüldüğü üzere sanat gücünü pekiştiren yapıya da hizmet eder. Gereğinden çok düşünmekle oluşan tereddüt; duygunun, duyuşun incelmesini sağlar. Okurdaki merak duygusunu ateşleyebileceği gibi farklı edebi sanatlarla çeperini güçlendirip soru-cevap tavrına ulaşır. Anahtar Kelimeler: Hayâlȋ Bey, tereddüt, sorgu, şiir, edat/bağlaç.