Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi
N-Heterosiklik karben öncülleri olan 1,3-dialkilperhidrobenzimidazolyum klorür tuzları, sekonder aminlerin amonyum klorür ile trietil ortoformat içersinde 130 ºC’de ısıtılmaları sonucu sentezlendi. Hazırlanan tuzlar fenilboronik asit ile aril halojenlerin eşleşme reaksiyonlarında katalizör olarak kullanıldı ve yüksek verimlerle sübstitüye biaril bileşikleri elde edildi.
Anahtar Kelimeler:
N-heterosiklik karben, karben öncülleri, Suzuki tepkimesi.
Catalytic Activity of Perhydrobenzimidazolium Salts in Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
1,3-Dialkylperhydrobenzimidazolium chloride salts as N-heterocyclic carbene precursors were synthesised by reaction of secondary amines with ammonium chloride in triethyl orthoformate at 130 ºC. Prepared salts were used as catalyst for coupling reactions of phenylboronic acid with aryl halides and substituted biaryl compounds were obtained in high yields.
Keywords:
N-Heterocyclic carbene, carbene precursors, Suzuki reaction,
___
- S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 789.
- M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang, Chem. Rev., 2005, 105, 3448.
- S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron, 2002, 58, 9633.
- S. Lightowler, M. Hird, Chem. Mater., 2005, 17, 5538.
- N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun., 1981, 11, 513.
- M. Gruber, S. Chouzier, K. Koehler, L. Djakovitch, Appl. Catal. A: Gen. 2004, 265, 161. L. Bai, J. Xian, Y. Zhang, Green Chem., 2003, 5, 615.
- C. G. Blettner, W. A. König, W. Stenzel, T. Schotten, J. Org. Chem., 1999, 64, 3885.
- F. Chanthavong, N. E. Leadbeater, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1909.
- R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, T. L. Mack, C. M. Kormos, Tetrahedron Lett., 2666, 47, 217.
- A. F. Littke, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6989.
- W. A. Herrmann, V. P. W. Böhm, C. P. Reisinger, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 23. K. M. Wu, C. A. Huang, K. F. Peng, and C. T. Chen, Tetrahedron, 2005, 61, 9679.
- Y. C. Lai, H. Y.Chen, W. C. Hung, C. C. Lin, F. E. Hong, Tetrahedron, 2005, 61, 9484. B. Tao, D. W. Boykin, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7993.
- P. A. Gossage, H. A. Jenkins, P. N. Yadav, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7689.
- M. R. Buncmeiser, K. Wurst, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11101.
- S. Iyer, G. M. Kulkarni, C. Ramesh, Tetrahedron, 2004, 60, 2163.
- T. Mino, Y. Shirae, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem., 2005, 70, 2191.
- X. Cui, Y. Zhou, N. Wang, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 163.
- E. Çetinkaya, P.B. Hitchcock, H. A. Jasim, M. F. Lappert, K. J. Spyropoulos, Perkin Trans., 1992, 1, 561.
- S. Saba, A. Brescia, M. K. Kaloustian, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5031.
- A. J. Arduengo III, R. Krafczyk, R. Schmutzler, Tetrahedron, 1999, 55, 14523.
- İ. Özdemir, S. Demir, S. Yaşar, B. Çetinkaya, Appl. Organometal. Chem., 2005, 19, 55. İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, E. Çetinkaya, B. Çetinkaya, Heteroatom Chem., 2004, 15, 419.
- İ. Özdemir, Y. Gök, N. Gürbüz, B. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2007, 31, 397.
- M. Yiğit, Molecules, 2009, 14, 2032.
- B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Turk. J. Chem., 2010, 34, 327.
- B. Yiğit, M. Yiğit, İ. Özdemir, E. Çetinkaya, Heterocycles, 2010, 81, 943.
- M. Yiğit, G. Bayam, B. Yiğit, İ. Özdemir, Heterocycles, 2013, 87, 897.
- Yayın Aralığı: Yılda 2 Sayı
- Başlangıç: 2011
- Yayıncı: Adıyaman Üniversitesi
Sayıdaki Diğer Makaleler
Özgür CENGİZ, Uğur ÖZEKİNCİ, Ali İŞMEN, Alkan ÖZTEKİN
Ahmet ÖZKAYA, Cansu BAKIR, Yunus ŞAHİN, Kader UZUN
Sismik ve Geoteknik Parametrelerin Yapılaşmaya Etkisi: Denizli Örneği
Erdal AKYOL, Ali AYDIN, Mutlu ALKAN, Gamze HAZER
Perhidrobenzimidazolyum Tuzlarının Suzuki-Miyaura Eşleşme Tepkimelerindeki Katalitik Aktivitesi
Vakum Tüplü Kollektörlerin Güneş Havuzu Performansı Üzerine Etkisi
İsmail BOZKURT, Ayhan ATIZ, İsmail Bozkurt, Mehmet KARAKILÇIK, Mehmet Karakılçık