Antioxidant potential and secondary reactivity of bis f diphenyl(2-pyridyl)phosphino g copper(II) complex

Copper-based complexes with the general formulas [Cu(L)22_{2}]Cl22_{2} (1) and [Cu22_{2}L22_{2}(μ2μ2\mu_{2}-L)μ2−μ2−\mu_{2-}Cl22_{2}] (2) and a mixed-ligand anionic complex [Cu(L)22_{2}dedtc][LCl] (3b), where L= diphenyl(2-pyridyl)phosphine and dedtc = diethyldithiocarbamate, were synthesized and structurally characterized. X-ray analysis revealed that the coordination environment around the copper atom in complexes 1-3 is distorted tetrahedral. In monomeric complexes 1 and 3b both diphenyl(2-pyridyl) phosphine ligands are monodentate and are coordinated through the P-atom. In complex 3b two phosphine ligands are attached to copper through the P-atom. The third phosphine ligand acts as a bridged ligand, coordinated to the metal centers through the P-atom and N-atom. Complexes 1 and 3b were tested for radical scavenging activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) as a free radical. A prominent color change after mixing the solution of complex 1 and DPPH was observed, indicating the efficiency of the compound as antioxidant.

___

  • Bowmaker, G. A.; Boyd, S. E.; Hanna, J. V.; Hart, R. D.; Healy, P. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002 , 13 , 2722-2730.
  • DeGroot, M. W.; Cockburn, M. W.; Workentin, M. S.; Corrigan, J. F. Inorg. Chem. 2001 , 40 , 4678-4685.
  • De Bolster, M. W. G.; Boutkan, C.; Van der Knaap, T. A.; Van Zweeden, L.; Kortram, I. E.; Groeneveld, W. L. Z. Anorg. Allg. Chem. 1978 , 443 , 269-278.
  • Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Laguna, A.; Larraz, C. Z. Naturforsch. Teil B 2009 , 64 , 1525-1534.
  • Vinogradova, K. A.; Plyusnin, V. F.; Kupryakov, A. S.; Rakhmanova, M. I.; Pervukhina, N. V.; Naumov, D. Y.; Sheludyakova, L. A.; Nikolaenkova, E. B.; Krivopalov, V. P.; Bushuev. M. B. Dalton T. 2014 , 43 , 2953-2960.
  • Standfest-Hauser, C.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Xiao, L.; Weissensteiner, W. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001 , 2989-2995.
  • Björn, C. G. S. Coord. Chem. Rev. 2003 , 241 , 147-247.
  • Kumar, P.; Singh, A.; Yadav, M.; Li, P. Z.; Singh, S. K.; Xu, Q.; Pandey, D. S. Inorg. Chim. Acta 2011 , 368 , 124-131.
  • Liu, F.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Chen, S.; Yuan, M.; Lee, Z. Y.; Leung, P. H. Organometallics 2009 , 28 , 3941-3946.
  • Xue, Z.; Noh, S. K.; Lyoo, W. S. Macromol. Res. 2007 , 15 , 302-307.
  • Green, J.; King, D.; Eland, J. J. Chem. Soc. D Chem. Commun. 1970 , 17 , 1121-1122.
  • Maisonnat, A.; Farr, J. P.; Balch, A. L.; Inorg. Chim. Acta 1981 , 53 , L217-L218.
  • Rotondo, E.; Bruno, G.; Nicolo, F.; Schiavo S. L.; Piraino, P. Inorg. Chem. 1991 , 30, 1195-1200.
  • Bruno, G.; Schiavo, S. L.; Rotondo, E.; Arena, C. G.; Faraone, F. Organometallics 1989, 8 , 886-892.
  • Song, H. B.; Zhang, Z. Z.; Mak, T. C. W. New J. Chem. 2002 , 26 , 113-119.
  • Lalrempuia, R.; Carroll, P. J.; Kollipara, M. R. J. Chem. Sci. 2004 , 116 , 21-27.
  • Govindaswamy, P.; Mozharivskyj, Y. A.; Kollipara, M. R. Polyhedron 2004 , 23 , 3115-3123.
  • Jain, V. K.; Jakkal, V.; Bohra, R. J. Organomet. Chem. 1990 , 389 , 417-426.
  • Zhang, Z. Z.; Cheng, H. Coord. Chem. Rev. 1996 , 147 , 1-39.
  • Farr, J. P.; Olmstead, M. M.; Wood, F.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1983 , 105 , 792-798.
  • Hirsivaara, L.; Haukka, M.; Pursiainen, J. Inorg. Chem. Commun. 2000 , 3 , 508-10.
  • Che, C. M.; Mao, Z.; Miskowski, V. M.; Tse, M. C.; Chan, C. K.; Cheung, K. K.; Phillips, D. L.; Leung, K. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2000 , 112 , 4250-4254.
  • Zhu, Q. M.; Song, L.; Chai, W. X.; Shen, H. Y.; Wei, Q. H.; Qin, L. S. Acta Cryst. Sec. C 2018 , 74 , 62-68.
  • Abram, U.; Alberto, R.; Dilworth, J. R.; Zheng, Y.; Ortner, K. Polyhedron 1999 , 18 , 2995-3003.
  • Eder, T. M.; García-Álvarez, R.; García-Garrido, S. E.; Díez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V. J. Organomet. Chem. 2013 , 727 , 1-9.
  • Zink, D. M.; Bachle, M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Kuhn, M.; Wang, C.; Klopper, W.; Monkowius, U.; Hofbeck, T.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2013 , 52, 2292-2305.
  • Berners-Price, S. J.; Johnson, R. K.; Mirabelli, C. K.; Faucette, L. F.; McCabe, F. L.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1987 , 26 , 3383-3387.
  • Bertrand, J. A.; Kalyanaraman, A. R. Inorg. Chim. Acta 1971 , 5 , 341-345.
  • Bowmaker, G. A.; Hanna, J. V.; King, S. P.; Marchetti, F.; Pettinari, C.; Pizzabiocca, A.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Tăbăcaru, A.; White, A. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2014 , 2014 , 6104-6116.
  • Gui-Yan, L.; Ying, X.; Cheng-Xin, L. Chin. J. Str. Chem. 2016 , 35 , 740-746
  • Khan, E.; Gul, Z.; Shahzad, A.; Jan, M. S.; Ullah, F.; Tahir, M. N.; Noor, A. J. Coord. Chem. 2017 , 70 , 4054-4069.
  • Simic, M. G. Mut. Res. Fundament. Mol. Mechan. Mutagen. 1988 , 202 , 377-386.
  • Mishra, K.; Ojha, H.; Chaudhury, N. K. Food Chem. 2012 , 130 , 1036-1043.
  • Farmer, J. B.; Herring, F. G.; Tapping, R. L. Canad. J. Chem. 1972 , 50 , 2079-2087.
  • Skrott, Z.; Cvek, B. Mini Rev. Med. Chem. 2012 , 12 , 1184-1192.
  • Trendafilova, N. S; Kellner, R.; Nikolov, G. S. J. Mol. Str. 1984 , 115 , 439-442.
  • Khan, E.; Badshah, A.; Kempe, R. J. Chem. Soc. Pak. 2010 , 32 , 349-352.
  • Khan, H.; Badshah, A.; Said, M.; Murtaza, G.; Sirajuddin, M.; Ahmad J.; Butler, I. S. Inorg. Chim. Acta 2016 , 447 , 176-182.
  • Shahzadi, S.; Ali, S.; Badshah, A.; Shaheen, F.; Ahmed, F.; Fettouhi, M. J. Chem. Crystallogr. 2006 , 36 , 567-570.
  • Khan, E.; Khan, U. A.; Badshah, A.; Tahir, M. N.; Altaf, A. A. J. Mol. Str. 2014 , 1060 , 150-155.
  • Gupta, A. N.; Singh, V.; Kumar, V.; Prasad, L. B.; Drew, M. G. B.; Singh, N. Polyhedron 2014 , 79 , 324-329.
  • Thorn, G. D.; Ludwig, R. A. The Dithiocarbamates and Related Compounds ; Elsevier Publishing: Amsterdam, the Netherlands, 1962.
  • Kottke, T.; Stalke, D. J. Appl. Crystallogr. 1993 , 26 , 615-619.
  • Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999 , 32 , 115-119.
  • Sheldrick, G. M. Acta Cryst. 2008 , 64A, 112-122.
  • Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999 , 32 , 837-838.
  • Spek, A. L. Acta Cryst. 2009 , 65D , 148-155.
  • Re, R.; Pellegrini, N.; Proteggente, A.; Pannala, A.; Yang, M.; Rice-Evans, C. Free Rad. Biol. Med. 1999 , 26 , 1231-1237.
  • Blois, M. S. Nature 1958 , 181 , 1199-1200.
  • Reddy, T R.; Srinivasan, R. J. Chem. Phy. 1965 , 43 , 1404-1409.
  • Kelner, M. J.; Alexander, N. M. J. Bio. Chem. 1986 , 261 , 1636-1641.
  • Nomura, R.; Miyawaki, K.; Toyosaki T.; Matsuda, H. Chem. Vapor Depos. 1996 , 2 , 174-179.
  • Johansson, B.; Stankiewicz, Z. Biochem. Pharmacol. 1985 , 34 , 2989-2991.
  • Plante, J. L.; Ilan, T. W. Z.; Yang, P.; Mokari, T. J. Mat. Chem. 2010 , 20 , 6612-6617