Bu makale kent estetiği perspektifinden İstanbul ve Viyana şehirlerini karşılaştırmaktadır. Bu şehirlerin kimlikli ve özgün mekânları olan iki caddeye odaklanmaktadır. Kentlerin en eski ve en meşhur alışveriş mekânı olan İstanbul’da İstiklal Caddesi ve Viyana’da Kärtner Strasse/Caddesi benzeşik alanlar ve unsurlar, farklar/farklılıklar, ortaklık ve özdeşlik ilişkileri ve kent estetiği temelinde karşılaştırılmalı olarak incelenmektedir. Çalışmada karşılaştırma ölçütleri olarak kent estetiğinin tanımlayıcı unsurları ele alınmaktadır. Bunlar doğal yapı veya topografya, coğrafi konum ve tarihsellik, kültürel konumlanma, kültürel kodlar, mekânsal düzenleme, mimari üslup ve işlevsellik unsurlarını içermektedir. Bu çalışma ile bilimsel literatüre mütevazı bir katkı sağlanması umulmaktadır.-This article compares the perspective of urban aesthetics cities of İstanbul and Vienna. It focuses on two streets of cities as places of identity and unique. İstiklal Caddesi/Street and Kärtner Strasse/Street (Vienna) as one of the oldest and most famous shopping streets in city life are investigated compared based on similar/ comparable places, differences, community and identity relationship and urban aesthetics. In this study, elements that describe the urban aesthetics are considered as the criteria for comparison. The elements include natural structure or topography, geographical location and historicity, cultural positioning, cultural codes, spatial arrangement, architectural style and functionality. The study is expected to provide a modest contribution in scientific literatures.