NAFTALİN-BAĞLI MAKROHALKALI KOMPLEKSLERİN SENTEZİ VE SPEKTROSKOPİK DAVRANIŞLARININ İNCELENMESİ

Naftalin-bağlı makro halkalı ligant (E)-N-(naftalin-9-ilmetilen)-2-(1,4,7,10-tetraazabisiklo[8.2.2] tetradekan-4-il)-etanamin (4) ve Cu(II), Ni (II), Zn (II) komplekslerinin sentez ve karakterizasyonları yapılmıştır. Schiff bazı kondenzasyon reaksiyonuyla elde edilen (E)-N-(naftalin-9-ilmetilen)-2-bromoetanamin (2) molekülü ve glioksal-köprülü tetraaza molekülünün reaksiyona tabi tutulmasıyla monokuaterner amonyum tuzu (3) elde edilmiştir. Daha sonra indirgenme reaksiyonu ile (E)-N-(naftalin-9-ilmetilen)-2-(1,4,7,10-tetraazabisiklo[8.2.2]tetradekan-4-il)-etanamin (4)makro halkalı ligantın sentezi tamamlanmıştır. Geçiş metal iyonlarına karşı seçici duyarlılığa sahip olması için konformasyonel olarak kısıtlandırılmış olan bu makro halkalı liganta (1,4,7,10-tetraazasiklododekan) floresans özellikteki naftalin bağlanmıştır. Bu makro halkalı ligantın ve komplekslerinin floresans özellikleri araştırılmıştır. Bulunan sonuçlara göre bu ligantın Zn(II) iyonlarına karşı seçici özellikte olduğu bulunmuştur.

Synthesis of Naphthalene-Bonded Macrocyclic Complexes And Investigation Of Spectroscopic Behaviours

Synthesis and characterizations of naphthalene-bonded macrocyclic ligand (E)-N-(naphthalene-9-ylmethylene)-2-(1,4,7,10-tetraazabicyclo[8.2.2]tetradecan-4-yl)-ethanamine (4)and Cu(II), Ni (II), Zn (II) complexes were performed. By the reaction of (E)-N-(naphthalene-9-ylmethylene)-2-bromoethylamine (2), which was obtained by the Schiff base condensation reaction, and the glyoxal-bridged tetraaza molecule, the monoquaternary ammonium salt (3) was obtained. The synthesis of (E)-N-(naphthalene-9-ylmethylene)-2-(1,4,7,10-tetraazabicyclo[8.2.2]tetradecan-4-yl)-ethanamine (4) macrocyclic ligand was then completed by the reduction reaction. Fluorescence naphthalene group was bonded to this conformationally constrained macrocyclic ligand (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) because of getting selectivity towards transition metal ions. The fluorescence properties of this macro cyclic ligand and its complexes were investigated. According to the results, it was found that this ligand was selective towards Zn (II) ions.

___

  • Abdulwahaab,B.H., Burke,B.P., Domarkas, J.,Silversides,J.D., Prior,T.J., Archibald,S.J., 2016, “Mono- and Bis-Alkylation of Glyoxal-Bridged Tetraazamacrocycles Using Mechanochemistry”, J. Org. Chem., Cilt 81, ss. 890−898.
  • Amorim, M.T.S., Chaves, S., Delgado, R., de Silva, J.J.R.F., 1991, “Oxatriaza macrocyclicligants:studies of protonation and metal complexation”, Dalton Trans., Cilt 11, ss., 3065–3072.
  • Aoki, S., Zulkefeli, M., Shiro, M., Kohsako, M., Takeda, K., Kimura, E., 2005, “ALuminescence Sensorof Inositol 1,4,5-Triphosphate and Its Model Compound by Ruthenium-Templated Assembly ofa Bis(Zn2+-Cyclen) Complex Having a 2,2”-Bipyridyl Linker (Cyclen=1,4,7,10-Tetraazacyclododecane)”, J. Am. Chem. Soc., Cilt 127, ss. 9129–9139.
  • Aoki, S., Kagata, D., Shiro, M., Takeda, K., Kimura, E., 2004, “Metal Chelation-Controlled TwistedIntramolecular Charge Transfer and Its Application to Fluorescent Sensing ofMetal Ions andAnions”, J. Am. Chem. Soc., Cilt 126, ss. 13377–13390.
  • Aoki, S., Sakurama, K., Ohshima, R., Matsuo, N., Yamada, Y., Takasawa, R., Tanuma, S., Takeda, K.,Kimura, 2008, “Design and synthesis of a caged Zn2+ probe, 8-benzenes-sulphonyloxy-5-N,N-dimethylaminosulfonylquinolin-2-ylmethyl-pendant1,4,7,10-tetraazacyclododecane, and itshydrolytic uncaging upon complexation with Zn2+”, E., Inorg. Chem., Cilt 47, ss. 2747–2754.
  • de Silva, A.P., Gunaratne, H.Q., McCoy, C.P., 1996, “Direct visual indication of pHwindows: “off–on–off” fluorescent PET (photoinduced electron transfer) sensors/switches”, Chem. Commun., ss. 2399.
  • Fabbrizzi, L., Licchelli, M., Pallavicini, P., Parodi, L., 1998, “Controllable IntramolecularMotions ThatGenerate Fluorescent Signals for a Metal Scorpionate Complex”, Angew.Chem. Int. Ed., Cilt 37, ss. 800.
  • Gunnlaugsson, T., Davis, A.P., Glynn, M., 2001, “Fluorescent photoinduced electron transfer(PET)sensing of anions using charge neutral chemosensors”, Chem. Commun., ss.2556.
  • Huang, Zheng, Liu, Yan-Hong, Zhang, Yi-Mei, Zhang Ji, Liu, Qiang, Yu, Xiao-Qi, 2015, “Cyclen-based cationic lipids containing a pH-sensitive moiety as gene delivery vectors”, Org. Biomol. Chem. Cilt 13, ss. 620-630.
  • Koike, T., Watanabe, T., Aoki, S., Kimura, E., Shiro, M., 1996, “A Novel BiomimeticZinc(II)−Fluorophore, Dansylamidoethyl−Pendant Macrocyclic Tetraamine 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane (Cyclen)”, J. Am. Chem. Soc., Cilt 118, ss. 2696–2703.
  • Obalı, A.Y., Uçan, H.İ., 2012, “Aromatic Chromophore-Tethered Schiff Base Ligands and Their Iron(III)/Chromium(III) Salen and Saloph Capped Complexes”, Journal of Fluorescence, Cilt 22, ss.1357-1370.
  • Obalı, A.Y., Uçan, H.İ., 2015, “Novel dipodal Schiff base compounds: Synthesis, characterization and spectroscopic studies”, Journal of Molecular Structure, Cilt 1081, ss. 74-78.
  • Le Baccon, M., Chuburu, F., Toupet, L., Handel, H., Soibinet, M., Dechamps-Olivier, I., Barbier, J.P., Aplincourt, M.,2001, “Bis-aminals: efficient tools for bis-macrocycle synthesis”, New J. Chem., Cilt 25, ss. 1168.
  • Shiraishi Y., Sumiya S., Kohno Y., and Hirai T., 2008, “A Rhodamine−Cyclen Conjugate as aHighlySensitive and Selective Fluorescent Chemosensor for Hg(II)”, J. Org. Chem., Cilt 73, ss. 8571–8574.
  • Weisman, G.R., Ho,S.C.H. and Johnson, V., 1980, “Tetracyclic Tetraamines by Glyoxal-Macrocyclic Tetraamine Condensation”, Tetrahedron Lett., Cilt 21, ss. 335.
Konya Journal of Engineering Sciences-Cover
  • Yayıncı: Konya Teknik Üniversitesi
Sayıdaki Diğer Makaleler

İNŞAAT ATIKLARININ YERALTI MADENİ ÜRETİM BOŞLUKLARINDA DOLGU MALZEMESİ OLARAK KULLANIMI

Tekin YILMAZ, Bayram ERÇIKDI, Ferdi CİHANGİR

BÜYÜK ÖLÇEKLİ KÖMÜR ARININDA GERÇEKLEŞTİRİLEN SCHMİDT SERTLİK İNDEKSİ VE NOKTA YÜKLEME DAYANIMI DENEY SONUÇLARININ DEĞERLENDİRİLMESİ

Mehmet MESUTOĞLU, İhsan ÖZKAN

ÇELİK ÇERÇEVELERİN FARKLI STOKASTİK YÖNTEMLER KULLANILARAK OPTİMUM BOYUTLANDIRILMASI

Aybike ÖZYÜKSEL ÇİFTÇİOĞLU, Erkan DOĞAN

TÜRKİYE’DE VE DÜNYADA ÇEVRE KORUMA HARCAMALARININ MUKAYESELİ DEĞERLENDİRMESİ

Büşra ÇİÇEKALAN, Hale ÖZGÜN, İzzet ÖZTÜRK

POZİSYON TABANLI ÖĞRENME VE DOĞRUSAL OLMAYAN BOZULMA ETKİSİ ALTINDA İŞ REDDETMELİ TEK MAKİNE ÇİZELGELEME PROBLEMİ

M. Duran TOKSARI, Berrin ATALAY

Coğrafi Bilgi Sistemi Yardımıyla Niğde Kentinde Katı Atık Depolama Alanı Yer Seçiminin İncelenmesi

Ela ERTUNÇ, Aslı BOZDAĞ, Öznur Begüm GÖKÇEK

FİYAT TAHMİNLEMESİNDE MAKİNE ÖĞRENMESİ TEKNİKLERİ VE DOĞRUSAL REGRESYON YÖNTEMLERİNİN KIYASLANMASI; TÜRKİYE’DE SATILAN İKİNCİ EL ARAÇ FİYATLARININ TAHMİNLENMESİNE YÖNELİK BİR VAKA ÇALIŞMASI

Ersin NAMLI, Ramazan ÜNLÜ, Ecem GÜL

GÜNEYDOĞU ANADOLU BÖLGESİNDEKİ İLLERİN KURAKLIK ANALİZİ

Türker TUĞRUL, Selim DOĞAN, Şükrü DURSUN

KONUTLARDA PAKET TİPİ KOJENERASYON İLE YERİNDE ENERJİ ÜRETİMİ – KONYA ŞARTLARINDA UYGULAMA

Mehmet KAPLAN, Mahmut Sami BÜKER

ŞEBEKE ETKİLEŞİMLİ EVİRİCİLER İÇİN FAZ KİLİTLEME DÖNGÜSÜ YÖNTEMLERİNİN PERFORMANSLARININ KARŞILAŞTIRILMASI

Fehmi SEVİLMİŞ, Hulusi KARACA