Fatemeh Ghanbari, Samad Khaksar, Sattar Arshadi

Yeni Sulu Organokatalizör Skuarik Asit Varlığında Mono ve Disübstitüye 2,3-Dihidroksikuinazolin- 4(1H)-Ones’un Etkin ve Yeşil Sentezi

A ldehitler, amonyum asetat ve izotaktik anhidrit muameleleriyle skuarik asit organokatalizörü varlığında geri soğutucu altında, mono ve disübstitiye 2,3-dihidrokinazolin -4(1H) türevlerinin sentezi başarılı bir şekilde gerçekleştirilmiştir. Bu katalitik yoğuşma tepkimeleri yeşil kimya süreçlerini kapsamaktadır. Skuarik asit organokatalizörü havada kararlı, uygun maliyetli ve kullanımı kolaydır. Ayrıca tepkime ortamından kolaylıkla uzaklaştırılabilir.

Efficient and Green Synthesis of Mono- and Disubstituted 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-Ones Using Squaric Acid as a New Organocatalyst in Water

A simple and facile synthesis of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives has been successfully developed by treatment of aldehydes, ammonium acetate, and isatoic anhydride under reflux conditions in the presence of a squaric acid organocatalyst. These catalytic condensation reactions represent green chemical processes and the squaric acid organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction.

PDF

___

1. Y.S. Sadanadam, R.M. Reddy, A. Bhaskar, Eur. J. Med. Chem., 169 (1987) 22.
2. G. Bonola, E. Sianesi, J. Med. Chem., 329 (1970) 13.
3. M.L. Hour, L. Huang, S. Kuo, Y. Xia, K. Bastow, Y. Nakanishi, E. Hamel, K. Lee, J. Med. Chem., 4479 (2000) 43.
4. S. H. Lee, S. Y. Jung, H. A. Park, H. B. Kang, J. Kim, D. J. Choo, A. Handforth, J. Y. Lee, Bull. Korean. Chem. Soc., 2451 (2010) 31.
5. P. A. Ple, T. P.Green, L. F. Hennequin, J. Curwen, M. Fennell, J. Allen, Brempt, C. L. Costello, G. J. Med. Chem., 871 (2004) 47.
6. H. N. Seo, J. Y. Choi, Y. J. Choe, Y. Kim, H. Rhim, S. H. Lee, J. Kim, D. J. Joo and J. Y. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett., 5740 (2007) 17.
7. M. Baghbanzadeh, P. Salehi, M. Dabiri, G. Kozehgarya, Synthesis, (2006) 344.
8. M. Dabiri, P. Salehi,; S. Otokesh, M. Baghbanzadeh, G. Kozehgarya, A. A. Mohammadi, Tetrahedron Lett., 6123 (2005) 46.
9. P. Salehi, M. Dabiri, M. Baghbanzadeh, M. Bahramnejad, Synth.Commun., 2287 (2006) 36.
10. J. X. Chen, W. K. Su, H. Y. Wu, M. C. Liu, C. Jin. Green Chem., 972 (2007) 9.
11. J. Chen, D. Wu, F. He, M. Liu, H. Wu, J. Ding, W. Su. Tetrahedron Lett., 3814 (2008) 49.
12. P. Salehi, M. Dabiri, M. A. Zolfigol, M. Baghbanzadeh, Synlett., (2005) 1155.
13. H. L. J. Yale, Heterocycl. Chem., 1357 (1977), 14.
14. M. R. Mousavi, M. T. Maghsoodlou, J. Iranian. Chem. Soc., 743 (2015) 12.
15. A. Chanda, V. V. Fokin, Chem. Rev., 725 (2009) 109.
16. S. Minakata, M. Komatsu, Chem. Rev., 711 (2009) 109. 17. G. V. Oshovsky, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, Angew. Chem. Int. Ed., 2366 (2007) 46.
18. C.J. Li, Chem. Rev., 3095 (2005) 105.
19. V. M. Dong, D. Fiedler, B. Cari, R. G. Bergmann, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc., 14464 (2006) 128.
20. P.I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed., 3726 (2001),40.
21. P.I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed., 5138 (2004),43.
22. Y. Takemoto, Org. Biomol. Chem., 4299 (2005) 3.
23. P.R. Schreiner, Chem. Soc. Rev., 289 (2003) 32.
24. A.G. Doyle, E.N. Jacobsen, Chem. Rev., 5713 (2007) 107.
25. B. List, Chem. Commun., (2006) 819.
26. D. Enders, C. Grondal, M.R.M. Hüttl, Angew. Chem. Int. Ed., 1570 (2007) 46.
27. N. Azizi, A. Davoudpour, F. Eskandari, E. Batebi, Monatsh. Chem., 405 (2013) 144.
28. N. Azizi, E. Saki, M. Edrisi, C R Chimie., 973 (2011) 14.
29. N. Azizi, A. Davoudpour, Catalysis Lett., 1506 (2011) 141.
30. R. I. Storer, C. Aciroa, L. H. Jones, Chem. Soc. Rev., 40 (2011) 2330.
31. S. Khaksar, M. Yaghoobi, J. Fluorine. Chem., 41, (2012), 142.
32. S. Khaksar, A. Rouhollahpour, S.M. Talesh, J. Fluorine. Chem., 11 (2012) 141. 33. S. Khaksar, M. Tajbakhsh, M. Gholami, F. Rostamnezhad, Chin.Chem.Lett., 1287 (2014) 25.