Kojic acid in organic synthesis

The reactions of kojic acid in organic synthesis are reviewed. The aim of this review is to cover the literature up to the end of 2014, showing the distribution of publications involving kojic acid chemistry in the synthesis of various pyrone containing compounds, pyridine and pyridone heterocycles, and also other organic compounds. First, introductory text about the preparation, biological, and industrial applications, and the chemical properties of kojic acid is given. Then its uses in organic synthesis are presented considering the reaction type.

Anahtar Kelimeler:

Kojic acid, pyrone, pyridone, organic synthesis

Kojic acid in organic synthesis

Keywords:

Kojic acid, pyrone, pyridone, organic synthesis,

PDF

___

Bajpai, P.; Agrawala P. K.; Vishwanathan, L. Microbiol. 1981, 127, 131–136.
Megalla, S. E.; Nassar, A. Y.; Goha, M. A. S. J. Basic Microbiol. 1987, 27, 29–33.
Barham, H. N.; Smits, B. L. Ind. Eng. Chem. 1936, 28, 567–570.
May, O. E.; Moyer, A. J.; Wells, P. A.; Herrick, H. T. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 774–782.
Lin, Y. H.; Yang, Y. H.; Wu, S. M. J. Pharm. Biomed. Anal. 2007, 44, 279–282.
Lin, C. H.; Wu, H. L.; Huang, Y. L. Anal. Chim. Acta 2007, 581, 102–107.
Yap, W. N.; Zaiden, N.; Xu, C. H.; Chen, A.; Ong, S.; Teo, V.; Yap. Y. L. Pigment Cell Melanoma Res. 2010, 23, 688–692.
Cabanes, J.; Chazarra, S.; Garcia-Carmona, F. J. Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 982–985.
Pirzelova, K.; Balaz, S.; Ujhelyova, R.; Sturdic, E. Quant. Struct.-Act. Relat. 1996, 15, 87–93.
Pirzelova, K. Quant. Struct.-Act. Relat. 1997, 16, 283–289.
Bransova, J.; Brtko, J.; Uher, M.; Novotny, L. Int. J. Biochem. Cell Biol. 1995, 27, 701–706.
Beelik, A. Adv. Carbohyd. Chem. 1956, 11, 145–183.
Brtko, J.; Rondah, L.; Fickov´a, M.; Hudecov´a, D.; Eyb, V.; Uher, M. Cent. Eur. J. Publ. Health. 2004, 12, S16–S18.
Son, S. M.; Moon, K. D.; Lee, C. Y. Food Chem. 2001, 73, 23–30.
Chen, J. S.; Wei, C.; Rolle, R. S.; Steven Otwell, W.; Balaban, M. O.; Marshall, M. R. J. Agric. Food Chem. 1991, 39, 1396–1401.
Buchta, K. Organic Acids of Minor Importance in Biotechnology Biomass, Microorganisms for Special Application, Microbial Products, Energy from Renewable Resources. Bioehringer, Ingelheim Federal Republic of Germany. 1982, p. 4
Beard, L. R.; Walton, G. S. Invert. Path. 1969, 14, 53–59.
Burdock, G. A.; Soni, M. G.; Carabin, I. G. Regul. Toxicol. Pharm. 2001, 33, 80–101.
Solano, F.; Briganti, S.; Picardo, M.; Ghanem, G. Pigment Cell Res. 2006, 19, 550–571.
Beelik, A. Adv. Carbohydr. Chem. 1956, 11, 145–183.
Eftekhari-Sis, B.; Zirak, M. Chem. Rev. 2015, 115, 151–264.
Eftekhari-Sis, B.; Zirak, M.; Akbari, A. Chem. Rev. 2013, 113, 2958–3043.
Shahrisa, A.; Zirak, M.; Torfeh, N.; Saraei, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2010, 186, 105–114.
Shahrisa, A.; Zirak, M.; Mehdipour, A. R.; Miri, R. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 46, 1354–1363.
Saraei, M.; Eftekhari-Sis, B.; Faramarzi, M.; Hossienzadeh, R. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 1500–1503.
O’Malley, M. M.; Damkaci, F.; Kelly, T. R. Org. Lett. 2006, 8, 2651–2652.
Beyerman, H. C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1958, 77, 249–257.
Massa, M. A.; Patt, W. C.; Ahn, K.; Sisneros, A. M.; Herman, S. B.; Doherty, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2117–2122.
Stangeland, E. L.; Sammakia, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2381–2385.
Patt, W. C.; Massa, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1297–1300.
Norton, S. J.; Skinner, C. G.; Shive, W. J. Org. Chem. 1961, 26, 1495–1498.
Norton, S. J.; Sullivan, P. T. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 699–672.
Barfoot, C. W.; Brown, P.; Dabbs, S.; Davies, D. T.; Hennessy, A. J.; Miles, T. J.; Pearson, N. D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5038–5040.
Storr, T.; Mitchell, D.; Buglyo, P.; Thompson, K. H.; Yuen, V. G.; McNeill, J. H.; Orvig, C. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 212–221.
Li, D. F.; Hu, P. P.; Liu, M. S.; Kong, X. L.; Zhang, J. C.; Hider, R. C.; Zhou, T. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 6597–6603.
Andayi, W. A.; Egan, T. J.; Chibale, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3263–3267.
Ozturk, G.; Erol, D. D.; Aytemir, M. D.; Uzbay, T. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 829–834.
Ozturk, G.; Erol, D. D.; Uzbay, T.; Aytemir, M. D. Il Farmaco 2001, 56, 251–256.
Armit, J. W.; Nolan, T. J. J. Chem. Soc. 1931, 3023–3031.
Hare, L. E.; Lu, M. C.; Sullivan, C. B.; Sullivan, P. T.; Counsell, R. E. J. Med. Chem. 1974, 17, 1–5.
Molenda, J. J.; Basinger, M. A.; Hanusa, T. P.; Jones, M. M. J. Inorg. Biochem. 1994, 55, 131–146.
Looker, J. H.; Cliffton, M. D. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 5–8.
Sakurai, H.; Katoh, A.; Kiss, T.; Jakusch, T.; Hattori, M. Metallomics 2010, 2, 670–682.
Thornas, A. F.; Murxrr, A. Helv. Chim. Acta 1958, 41, 1898–1903.
Ichimoto, I.; Fujii, K.; Tatsumi, C. Agr. Biol. Chem. 1967, 31, 979–989.
Kotani, R.; Tatsumi, C. Bull. Univ. Osaka Pref. 1960, 10, 33–40.
Klinge, D. E.; Plas, H. C.; Koudijs, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1974, 93, 201–203.
Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Bartel, C.; Skocic, M.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12283–12291.
Lovell, S.; Subramony, P.; Kahr, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7020–7025.
Liu, Z. D.; Kayyali, R.; Hider, R. C.; Porter, J. B.; Theobald, A. E. J. Med. Chem. 2002, 45, 631–639.
Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4322–4322.
Liu, Z. D.; Khodr, H. H.; Liu, D. Y.; Lu, S. L.; Hider, R.C. J. Med. Chem. 1999, 42, 4814–4823.
Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Kasser, J.; John , R.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 922–929.
Aytemir, M. D.; Erol, D. D.; Hider, R. C.; ¨Ozalp, M. Turk. J. Chem. 2003, 27, 757–764.
Ochiai, B.; Kamiya, M.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3493–3498.
Fox, R. C.; Taylor, P. D. Synth. Commun. 1998, 28, 1575–1583.
Barham, H. N.; Reed, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1541–1545.
Tomita, I.; Mitsuhashi, K.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 271–276.
Davies, R. V.; Kennedy, J.; Lane, E. S.; Willans, J. L. J. Appl. Chem. 1959, 9, 368–371.
Sharma, D. K.; Singh, B.; Mukherjee, D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5846–5850.
Sharma, D. K.; Pandey, J.; Tamrakar, A. K.; Mukherjee, D. Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 727–736.
Sadeghi, B.; Lasemi, Z.; Amiri, Tavasoli, F.; Hashemian, S.; Zahedi, H. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2014, 44, 1497–1503.
Sadeghi, B.; Shahedi, M. Z. J. Chem. 2013, doi: 10.1155/2013/418969.
Subba Reddy, B. V.; Ramana Reddy, M.; Madan, C.; Pranay Kumar, K.; Srinivasa Rao, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7507–7511.
Forouzani, M.; Ghasemnejad-Bosra, H. Open Org. Chem. J. 2014, 8, 1–5.
Safaei, S.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Khosropour, A. R.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Khavasi, H. R. ACS Comb. Sci. 2013, 15, 141–146.
Aytemir, M. D.; Septioglu, E.; Calıs, U. Arzneim.-Forsch. 2010, 60, 22–29.
Aytemir, M. D.; Calıs, U. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2010, 343, 173–181.
Aytemir, M. D.; ¨Oz¸celik, B.; Karakaya, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3646–3649.
Aytemir, M. D.; ¨Oz¸celik, B. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4089–4095.
Aytemir, M. D.; Calıs, U.; ¨Ozalp, M.; Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2004, 337, 281−288.
Patel, M. K.; Fox, R.; Taylor, P. D. Tetrahedron 1996, 52, 1835–1840.
Kasser, J. H.; Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Arion, V. B.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 875–881.
Emami, S.; Ghafouri, E.; Faramarzi, M. A.; Samadi, N.; Irannejad, H.; Foroumadi, A. Eur. J. Med. Chem. 2013, 68, 185–191.
Schmidlehner, M.; Pichler, V.; Roller, A.; Jakupec, M. A.; Kandioller, W.; Keppler, B. K. J. Organomet. Chem. 2014, doi: 10.1016/j.jorganchem.2014.10.044.
Nurchi, V. M.; Crisponi, G.; Arca, M.; Crespo-Alonso, M.; Lachowicz, J. I.; Mansoori, D.; Toso, L.; Pichiri, G.; Santos, M. A.; Marques, S. M.; et al. J. Inorg. Biochem. 2014, 141, 132–143.
Toso, L.; Crisponi G.; Nurchi, V. M.; Crespo-Alonso, M.; Lachowicz, J. I.; Santos, M. A.; Marques, S. M.; Nicl´os- Guti´errez, J.; Gonz´alez-P´erez, J. M.; Dom´ınguez-Mart´ın, A.; et al. J. Inorg. Biochem. 2013, 127, 220–231.
Toso, L.; Crisponi, G.; Nurchi, V. M.; Crespo-Alonso, M.; Lachowicz, J. I.; Mansoori, D.; Arca, M.; Santos, A.; Marques, S. M.; Gano, L.; et al. J. Inorg. Biochem. 2014, 130, 112–121.
O’Brien, G.; Patterson, J. M.; Meadow, J. R. J. Org. Chem. 1962, 27, 1711–1714.
O’Brien, G.; Patterson, J. M.; Meadow, J. R. J. Org. Chem. 1960, 25, 86–89.
Yang, C-T.; Sreerama, S. G.; Hsieh, W-Y.; Liu, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 2719–2727.
Rudas, M.; Fejes, I.; Nyerges, M.; Szollosy, A.; Toke, L.; Groundwater, P. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1999, 1167–1172.
Shahrisa, A.; Zirak, M.; J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 594–602.
Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1510–1510.
Wang, J.; Zhang, Q.; Zhang, H.; Feng, Y.; Yuana, W.; Zhang, X. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2950–2954.
Reddy, B. V. S.; Reddy, S. M.; Swain, M.; Dudem, S.; Kalivendi, S. V.; Reddy, C. S. RSC Adv. 2014, 4, 9107–9111.
Reddy, B. V. S.; Swain, M.; Reddy, S. M.; Yadava, J. S.; Sridhar, B. RSC Adv. 2014, 4, 42299–42307.
Kaeobamrung, J.; Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W.; J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8810–8812.
Reddy Yetra, S.; Roy, T.; Bhunia, A.; Porwal, D.; Biju, A. T. J. Org. Chem. 2014, 79, 4245−4251.
Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Josea, A.; Sreekumarc, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336–5346.
Mahatthananchai, J.; Zheng, P.; Bode, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1673–1677.
Lyngvi, E.; Bode, J. W.; Schoenebeck, F. Chem. Sci. 2012, 3, 2346–2350.
Mahatthananchai, J.; Kaeobamrung, J.; Bode, J. W. ACS Catal. 2012, 2, 494–503.
Li, Y.; Jiang, Q.; Wang, K.; Du, B.; Wang, X. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 7147–7150.
Woods, L. L.; Dix, P. A. J. Org. Chem. 1959, 24, 1148–1151.
Li, W. L.; Wu, L. Q.; Yan, F. L. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 2202–2205.
Li, Y.; Meng, X.; Cai, G.; Du, B.; Zhao, B. Res. Chem. Intermed. 2014, 40, 699–709.
Subba Reddy, B. V.; Ramana Reddy, M.; Narasimhulu, G.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5677–5679.
Banitaba, S. H.; Safari, J.; Dehghan Khalili, S. Ultrason. Sonochem. 2013, 20, 401–407.
Piaot, M. Z.; Imafuku, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5301–5302.
Shestopalov, A. A.; Rodinovskaya, L. A.; Shestopalov, A. M.; Litvinov, V. P. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2004, 53, 724–725.
Azimi, R.; Baharfar, R. Can. J. Chem. 2014, 92, 1163–1168.
Tu, X. J.; Fan, W.; Hao, W. J.; Jiang, B.; Tu, S-J. ACS Comb. Sci. 2014, 16, 647–651.
Asghari, S.; Malekian, N.; Esmaeilpour, R.; Ahmadipour, M.; Mohseni, M. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 1441–1444.
Asghari, S.; Faraji-Najjarkolaee, M.; Ahmadipour, M. Monatsh. Chem. 2010, 141, 781–786.
Asghari, S.; Ahmadipour, M. Acta Chim. Slov. 2010, 57, 953–956.
Shahrisa, A.; Esmati, S.; Miri, R.; Firuzi, O.; Edraki, N.; Nejati, M. Eur. J. Med. Chem. 2013, 66, 388–399.
Thomas, A. F.; Marxer, A.; Helv. Chim. Acta. 1960, 43, 469–477.
Garkusha, G. A.; Kurakina, N. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1967, 3, 416–421.
Kuznetsov, D.V.; Andreev, S, A.; Tashmukhamedova, A, K. Chem. Nat. Compd. 2006, 42, 515–516.
Kuznetsov, D. V.; Kuznetsova, A. A.; Kadirova, S. A.; Reshetnikova, R. V.; Tashmukhamedova, A. K. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 1924–1928.
Organikum. Organisch-Chemisches Grundpraktikum Von einem Autorenkollektiv der Technischen Universitat Dresden 3. Berlin 1964.
Imafuku, K.; Matsuura, H. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 333–334.
Xiong, X.; Pirrung, M. C. Org. Lett. 2008, 10, 1151–1154.
Pirrung, M. C.; Nalbandian, J. N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3752–3754.
Wender, P. A.; Mascarefias, J. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6267–6269.
Rumbo, A.; Castedo, L.; Mourino, A.; Mascarefias, J. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 5585–5586.
Mascare˜nas, J. L.; Rumbo, A.; Castedo, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 8620–8621.
Rodr´ıguez, J. R.; Rumbo, A.; Castedo, L.; Mascare˜nas, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 4560–4563.
McBride, B. J.; Garst, M. E. Tetrahedron 1993, 49, 2839–2854.
Garst, M. E.; McBride, B. J.; Douglass, J. G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1675–1678.
Mei, G.; Yuan, H.; Gu, Y.; Chen, W.; Chung, L. W.; Li, C. C. Angew. Chem. 2014, 126, 11231–11235.
Volkmann, R. A.; Weeks, P. D.; Kuhla, D. E.; Whipple, E. B.; Chmurny. G. N. J. Org. Chem. 1977, 42, 3976–3978.
Pirrung, M. C.; Deng, L.; Lin, B.; Webster, N. J. G. Chem. BioChem. 2008, 9, 360–362.
George, I. R.; Lewis, W.; Moody, C. J. Tetrahedron 2013, 69, 8209–8215.
Kamino, T.; Kuramochi, K.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7349–7351.
Ehrlich, M.; Carell, T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 77–83.
Manzo, E.; Letizia Ciavatta, M. Tetrahedron 2012, 68, 4107–4111.
Chen, Y-H.; Lu, P. J.; Hulme, C.; Shaw, A. Y. Med. Chem. Res. 2013, 22, 995–1003.
Moggia, F.; Brisset, H.; Fages, F.; Chaix, C.; Mandrand, B.; Dias, M.; Levillain, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3371–3374.
Lee, Y. S.; Park, J. H.; Kim, M. H.; Seo, S. H.; Kim, H. J. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2006, 339, 111–114.
Kang, S. S.; Kim, H. J.; Jin, C.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 188–191.
Ma, Y.; Luo, W.; Quinn, P. J.; Liu, Z.; Hider, R. C. J. Med. Chem. 2004, 47, 6349–6362.
Teitei, T. Aust. J. Chem. 1983, 36, 2307–2315.
Jakopcic, K.; Kojic, J.; Orhanovic, Z.; Stiplosek, Z.; Nagl, A. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 107–112.
Kozul, M.; Stiplosek, Z.; Orhanovic, Z.; Jakopcic, K. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 493–499.
Kim, D. H.; Hwang, J-S.; Baek, H. S.; Kim, K-J.; Lee, B. G.; Chang, I.; Kang, H. H.; Lee, O. S. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 113–116.
Braun, L. L.; Looker, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 359–363.
Mwakaboko, A. S.; Zwanenburg, B. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5006–5011.
Cho, J-C.; Rho, H. S.; Baek, H. S.; Ahn, S. M.; Woo, B. Y.; Hong, Y. D.; Cheon, J. W.; Heo, J. M.; Shin, S. S.; Park, Y-H.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2004–2007.
Tanaka, R.; Tsujii, H.; Yamada, T.; Kajimoto, T.; Amano, F.; Hasegawa, J.; Hamashima, Y.; Node, M.; Katoh, K.; Takebe, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5238–5246.
Flematti, G. R.; Goddard-Borger, E. D.; Merritt, D. J.; Ghisalberti, E. L.; Dixon, K. W.; Trengove, R. D. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 2189–2194.
Farard, J.; Log´e, C.; Pfeiffer, B.; Lesur, B.; Duflos, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5729–5732.
Yan, Y. L.; Cohen, S. M. Org. Lett. 2007, 9, 2517–2520.
Puerta, D. T.; Mongan, J.; Tran, B. L.; McCammon, J. A.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14148– 14
Puerta, D. T.; Lewis, J. A.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8388–8389.
Shahrisa, A.; Ghasemi, Z. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 30–36.
Mlochowski, J.; Giurg, M. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 65–68.
Chen, Y-H.; Lu, P. J.; Hulme, C.; Shaw, A. Y. Med. Chem. Res. 2013, 22, 995–1003.
Kadokawa, J.; Nishikura, T.; Muraoka, R.; Tagaya, H.; Fukuoka, N. Synth. Commun. 2003, 33, 1081–1086.
Cho, J-C.; Rho, H. S.; Joo, Y. H.; Lee, C. S.; Lee, J.; Ahn, S. M.; Kim, J. E.; Shin, S. S.; Park, Y-H.; Suh, K-D.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4159–4162.
Liu, X.; Xia, W.; Jiang, Q.; Xu, Y.; Yu, P. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 297−303.
Atkinson, J. G.; Girard, Y.; Rokach, J.; Rooney, C. S.; McFarlane, C. S.; Rackham, A.; Share, N. N. J. Med. Chem. 1979, 22, 99–106.
Synytsya, A.; Blafkov´a, P.; Synytsya, A.; ˇCop´ıkov´a, J.; Spˇev´aˇcek, J.; Uher, M. Carbohydr. Polym. 2008, 72, 21–31.
Hussein-Al-Ali, S. H.; Ezzat El Zowalaty, M.; Hussein, M. Z.; Ismail, M.; Dorniani, D.; Webster, T. J. Int. J. Nanomed. 2014, 9, 351–362.
Zarrin Ghasemi, Z.; Gholamhoseini-Nazari, M.; Allahvirdinesbat, M.; Saraei, M.; Shahrisa, A. Lett. Org. Chem. 2012, 9, 677–682.
Rho, H. S.; Ahn, S. M.; Yoo, D. S.; Kim, M. K.; Cho, D. H.; Cho, J. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6569–6571. 1Rho, H. S.; Baek, H. S.; Ahn, S. M.; Kim, M. K.; Ghimeray, A. K.; Cho, D. H.; Hwang, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2375–2378.
Maloney, P. R.; Khan, P.; Hedrick, M.; Gosalia, P.; Milewski, M.; Li, L.; Roth, G. P.; Sergienko, E.; Suyama, E.; Sugarman, E.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6656–6660.
Rho, H. S.; Baek, H. S.; Ahn, S. M.; Kim, D. H.; Chang, I. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1569–1571.
Lachwicz, J. I.; Nurchi, V. M.; Crisponi, G.; Pelaez, G. J.; Stefanowicz, P.; Zoroddu, M. A.; Peana, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2014, 19, S773–S777.
Hudecova, D.; Jantova, S.; Melnik, M.; Uher, M. Folia Microbiol. 1996, 41, 473–476.
Kaatz, H.; Streffer, K.; Wollenbergerh, U.; Peter, M. G. Naturforsch. 1999, 54c, 70–74.
Raku, T.; Tokiwa, Y. Biotechnol. Lett. 2003, 25, 969–974.
Kim, H.; Choi, J.; Cho, J. K.; Kim, S. Y.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2843–2846.
Noh, J-M.; Kwak, S-Y.; Kim, D-H.; Lee, Y. S. Pept. Sci. 2007, 88, 300–307.
Kwaka, S-Y.; Noh, J-M.; Park, S. H.; Byun, J. W.; Choi, H. R.; Park, K. C.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 738–741.
Kwak, S. Y.; Choi, H. R.; Park, K. C.; Lee, Y. S. J. Pept. Sci. 2011, 17, 791–797.
Kobayashi, Y.; Kayahara, H.; Tadasa, K.; Tanaka, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1303–1308.
Emami, S.; Hosseinimehr, S. J.; Taghdisi, S. M.; Akhlaghpoor, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 45–48.
Barret, M. C.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Steed, J. W.; Wright, P. Inorg. Chem. 2001, 40, 4384–4388.
Lord, S. J.; Epstein, N. A.; Paddock, R. L.; Vogels, C. M.; Hennigar, T. L.; Zaworotko, M. J.; Taylor, N. J.; Driedzic, W. R.; Broderick, T. L.; Westcott, S. A. Can. J. Chem. 1999, 77, 1249–1261.
Katoh, A.; Matsumura, Y.; Yoshikawa, Y.; Yasui, H.; Sakurai, H. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 567–574.
Ellis, B. L.; Duhme, A. K.; Hider, R. C.; Hossain, M. B.; Rizvi, S.; Helm, D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3659–3670.
Sanna, D.; B´ır´o, L.; Bugly´o, P.; Micera, G.; Garribba, E. J. Inorg. Biochem. 2012, 115, 87–99.
Zhang, Z.; Hui, T. L. T. Orvig. C. Can. J. Chem. 1989, 67, 1708–1710.
Jain, R.; Kauishik, N. K. J. Therm. Anal. 1997, 49, 713–725.
Marwaha, S. S.; Kaur, J.; Sodhi, G. S. J. Inorg. Biochem. 1994, 54, 67–74.
Finnegan, M. M.; Lutz, T. G.; Nelson, W. O.; Smith, A.; Orvig, C. Inorg. Chem. 1987, 26, 2171–2176.
Singh, K. S.; Svitlyk, V.; Mozharivskyj, Y. Dalton Trans. 2011, 40, 1020–1023.
Kaur, J.; Sodhi, G. S. J. Therm. Anal. 1996, 46, 1375–1382.
Battaini, G.; Monzani, E.; Casella, L.; Santagostini, L.; Pagliarin, R. JBIC. 2000, 5, 262–268.
Murakami, Y. J. Inorg. Nucl. Chem. 1962, 24, 679–688.
Sudhir, P. R.; Wu, H. F.; Zhou, Z. C. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 209–212. 1Yoneda, H.; Choppin, G. R.; Bear, J. L.; Quagliano, J. V. Inorg. Chem. 1964, 3, 1642–1644.
Sanna, D.; Bugly´o, P.; B´ır´o, L.;Micera, G.; Garribba, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1079–1092.
Vajragupta, O.; Boonchoong, P.; Sumanont, Y.; Watanabe, H.; Wongkrajang, Y.; Kammasud, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2329–2337.
Szklarzewicz, J.; Paciorek, P.; Zabierowski, P.; Kurpiewska, K.; Mikuriya, M.; Yoshioka, D. Polyhedron, 2012, 37, 35– 1Tanwar, S.; Lu, H-Y.; Magi, E.; Ho, J. A. Sens. Actuators 2014, B 203, 204–208.
Bastidas, F.; Urz, U.; Vicu, R. Appl. Biochem. Biotechnol. 2002, 101, 31–40.
Urz´ua, U.; Larrondo, L.; Lobos, S.; Larrain, J.; Vicu˜na, R. FEBS Lett. 1995, 371, 132–136.
Sibi, M. P.; Zimmerman, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13346–13347.
Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2608–2609.
Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2116–2116.
Tolentino, L.; Kagan, J. J. Org. Chem. 1972, 37, 1444–1447.
Ghosal, M.; Chaudhury, D. N. J. Org. Chem. 1963, 28, 583–585.
Poonia, N. S.; Arora, A. K.; Bajaj, A. V. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 569–570.
Hurd, C. D.; Sims, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2440–2443.
Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3959–3959.
Kobayashi, T.; Adachi, S.; Nakanishi, K.; Matsuno, R. Biochem. Eng. J. 2001, 9, 85–89.
Liu, K. J.; Shaw, J. F. J. Am. Oil Chem. Soc. 1998, 75, 1507–1511.
Ashari, S. E.; Mohamad, R.; Ariff, A.; Basri, M.; Salleh, A. B. J. Oleo Sci. 2009, 58, 503–510.
Adachi, S.; Kobayashi, T. J. Biosci. Bioeng. 2005, 99, 87–94.
Khamaruddin, N. H.; Basri, M.; Cheng Liang, G. E. E.; Salleh, A. B. Raja A Rahman, R. N. Z.; Ariff, A.; Mohamad, R.; Awang, R. J. Palm Res. 2008, 20, 461–469.
Lajis, A. F. B.; Hamid, M.; Ariff, A. B. J. Biomed. Biotechnol. 2012, 1–9.
Lajis, A. F. B.; Basri, M.; Mohamad, R.; Hamid, M.; Ashari, S. E.; Ishak, N.; Zookiflie, A.; Ariff, A. B. Chem. Pap. 2013, 67, 573–585.
El-Boulifi, N.; Ashari, S. E.; Serrano, M.; Aracil, J.; Mart´ınez, M. Enzyme Microb. Technol. 2014, 55, 128–132.
Miyano, M.; Deason, J. R.; Nakao, A.; Stealey, M. A.; Villamil, C. I.; Sohn, D. D.; Mueller, R. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1053–1061. 2Chen, C. S.; Liu, K. J.; Lou, Y. H.; Shieh, C. J. J. Sci. Food Agric. 2002, 82, 601–605.
Poonia, N. S.; Yadav, B.; Kumar, C.; Bhagwat, V. J. Org. Chem. 1977, 42, 2030–2031.
Poonia, N. S.; Yadav, B. J. Org. Chem. 1978, 43, 2842–2844.
Looker, J. H.; Okamoto, T. T.; Magnuson, E. R.; Shaneyfelt, D. L.; Prokop, R. J. J. Org. Chem. 1962, 27, 4349–4353.
Tolentino, L.; Kagan, J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2308–2309.
Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2073–2074.
Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1702–1703.
Uher, M.; Szymonska, J.; Korenova, A.; Tomasik, P. Monatsh. Chem. 2000, 131, 301–307.
Hsieh, H. J.; Giridhar, R.; Wu, W. T. Enzyme Microb. Technol. 2007, 40, 324–328.
Hurd, C. D.; Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2526–2527.
Hurd, C. D.; Sims, R. J.; Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1684–1687.
Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 27, 696–698.
Kipnis, F.; Soloway, H.; Ornfelt, J. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4264–4265.
Hann, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 485–486.
Uher, M.; Szymonska, J.; Korenova, A.; Tomasik, P. Monatsh. Chem. 2000, 131, 301–307.
Chittenden, G. J. F. Carbohyd. Res. 1969, 11, 424–427.
Phillips, J.; Barrall, E. J. Org. Chem. 1956, 21, 692–694.
Fickova, M.; Pravdova, E.; Rondhal, L.; Uher, M.; Brtko, J. J. Appl. Toxicol. 2008, 28, 554–559.
Thomas, A. F. J. Chem. Soc. 1962, 439–442.
Woods, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3161–3162.