Antioxidant potential and secondary reactivity of bis f diphenyl(2-pyridyl)phosphino g copper(II) complex
Copper-based complexes with the general formulas [Cu(L)22_{2}]Cl22_{2}
(1) and [Cu22_{2}L22_{2}(μ2μ2\mu_{2}-L)μ2−μ2−\mu_{2-}Cl22_{2}] (2)
and a mixed-ligand anionic complex [Cu(L)22_{2}dedtc][LCl] (3b),
where L= diphenyl(2-pyridyl)phosphine and dedtc =
diethyldithiocarbamate, were synthesized and structurally characterized.
X-ray analysis revealed that the coordination environment around the copper
atom in complexes 1-3 is distorted tetrahedral. In
monomeric complexes 1 and 3b both diphenyl(2-pyridyl)
phosphine ligands are monodentate and are coordinated through the P-atom. In
complex 3b two phosphine ligands are attached to copper through the
P-atom. The third phosphine ligand acts as a bridged ligand, coordinated to
the metal centers through the P-atom and N-atom. Complexes 1 and 3b were tested for radical scavenging activity using
2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) as a free radical. A prominent color
change after mixing the solution of complex 1 and DPPH was
observed, indicating the efficiency of the compound as antioxidant.
___
- Bowmaker, G. A.; Boyd, S. E.; Hanna, J. V.; Hart, R. D.; Healy, P. C.; Skelton, B. W.; White, A. H.
J. Chem.
Soc. Dalton Trans.
2002
,
13
, 2722-2730.
- DeGroot, M. W.; Cockburn, M. W.; Workentin, M. S.; Corrigan, J. F.
Inorg. Chem.
2001
,
40
, 4678-4685.
- De Bolster, M. W. G.; Boutkan, C.; Van der Knaap, T. A.; Van Zweeden, L.; Kortram, I. E.; Groeneveld, W. L.
Z. Anorg. Allg. Chem.
1978
,
443
, 269-278.
- Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Laguna, A.; Larraz, C.
Z. Naturforsch. Teil B
2009
,
64
, 1525-1534.
- Vinogradova, K. A.; Plyusnin, V. F.; Kupryakov, A. S.; Rakhmanova, M. I.; Pervukhina, N. V.; Naumov, D. Y.;
Sheludyakova, L. A.; Nikolaenkova, E. B.; Krivopalov, V. P.; Bushuev. M. B.
Dalton T.
2014
,
43
, 2953-2960.
- Standfest-Hauser, C.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Xiao, L.; Weissensteiner, W.
J. Chem.
Soc. Dalton Trans.
2001
, 2989-2995.
- Björn, C. G. S.
Coord. Chem. Rev.
2003
,
241
, 147-247.
- Kumar, P.; Singh, A.; Yadav, M.; Li, P. Z.; Singh, S. K.; Xu, Q.; Pandey, D. S.
Inorg. Chim. Acta
2011
,
368
,
124-131.
- Liu, F.; Pullarkat, S. A.; Li, Y.; Chen, S.; Yuan, M.; Lee, Z. Y.; Leung, P. H.
Organometallics
2009
,
28
, 3941-3946.
- Xue, Z.; Noh, S. K.; Lyoo, W. S.
Macromol. Res.
2007
,
15
, 302-307.
- Green, J.; King, D.; Eland, J.
J. Chem. Soc. D Chem. Commun.
1970
,
17
, 1121-1122.
- Maisonnat, A.; Farr, J. P.; Balch, A. L.;
Inorg. Chim. Acta
1981
,
53
, L217-L218.
- Rotondo, E.; Bruno, G.; Nicolo, F.; Schiavo S. L.; Piraino, P.
Inorg. Chem.
1991
, 30, 1195-1200.
- Bruno, G.; Schiavo, S. L.; Rotondo, E.; Arena, C. G.; Faraone, F.
Organometallics
1989,
8
, 886-892.
- Song, H. B.; Zhang, Z. Z.; Mak, T. C. W.
New J. Chem.
2002
,
26
, 113-119.
- Lalrempuia, R.; Carroll, P. J.; Kollipara, M. R.
J. Chem. Sci.
2004
,
116
, 21-27.
- Govindaswamy, P.; Mozharivskyj, Y. A.; Kollipara, M. R.
Polyhedron
2004
,
23
, 3115-3123.
- Jain, V. K.; Jakkal, V.; Bohra, R.
J. Organomet. Chem.
1990
,
389
, 417-426.
- Zhang, Z. Z.; Cheng, H.
Coord. Chem. Rev.
1996
,
147
, 1-39.
- Farr, J. P.; Olmstead, M. M.; Wood, F.; Balch, A. L.
J. Am. Chem. Soc.
1983
,
105
, 792-798.
- Hirsivaara, L.; Haukka, M.; Pursiainen, J.
Inorg. Chem. Commun.
2000
,
3
, 508-10.
- Che, C. M.; Mao, Z.; Miskowski, V. M.; Tse, M. C.; Chan, C. K.; Cheung, K. K.; Phillips, D. L.; Leung, K. H.
Angew. Chem. Int. Ed.
2000
,
112
, 4250-4254.
- Zhu, Q. M.; Song, L.; Chai, W. X.; Shen, H. Y.; Wei, Q. H.; Qin, L. S.
Acta Cryst. Sec. C
2018
,
74
, 62-68.
- Abram, U.; Alberto, R.; Dilworth, J. R.; Zheng, Y.; Ortner, K.
Polyhedron
1999
,
18
, 2995-3003.
- Eder, T. M.; García-Álvarez, R.; García-Garrido, S. E.; Díez, J.; Crochet, P.; Cadierno, V.
J. Organomet. Chem.
2013
,
727
, 1-9.
- Zink, D. M.; Bachle, M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Kuhn, M.; Wang, C.; Klopper, W.; Monkowius, U.; Hofbeck,
T.; Yersin, H.
Inorg. Chem.
2013
, 52, 2292-2305.
- Berners-Price, S. J.; Johnson, R. K.; Mirabelli, C. K.; Faucette, L. F.; McCabe, F. L.; Sadler, P. J.
Inorg. Chem.
1987
,
26
, 3383-3387.
- Bertrand, J. A.; Kalyanaraman, A. R.
Inorg. Chim. Acta
1971
,
5
, 341-345.
- Bowmaker, G. A.; Hanna, J. V.; King, S. P.; Marchetti, F.; Pettinari, C.; Pizzabiocca, A.; Skelton, B. W.; Sobolev,
A. N.; Tăbăcaru, A.; White, A. H.
Eur. J. Inorg. Chem.
2014
,
2014
, 6104-6116.
- Gui-Yan, L.; Ying, X.; Cheng-Xin, L.
Chin. J. Str. Chem.
2016
,
35
, 740-746
- Khan, E.; Gul, Z.; Shahzad, A.; Jan, M. S.; Ullah, F.; Tahir, M. N.; Noor, A.
J. Coord. Chem.
2017
,
70
, 4054-4069.
- Simic, M. G.
Mut. Res. Fundament. Mol. Mechan. Mutagen.
1988
,
202
, 377-386.
- Mishra, K.; Ojha, H.; Chaudhury, N. K.
Food Chem.
2012
,
130
, 1036-1043.
- Farmer, J. B.; Herring, F. G.; Tapping, R. L.
Canad. J. Chem.
1972
,
50
, 2079-2087.
- Skrott, Z.; Cvek, B.
Mini Rev. Med. Chem.
2012
,
12
, 1184-1192.
- Trendafilova, N. S; Kellner, R.; Nikolov, G. S.
J. Mol. Str.
1984
,
115
, 439-442.
- Khan, E.; Badshah, A.; Kempe, R.
J. Chem. Soc. Pak.
2010
,
32
, 349-352.
- Khan, H.; Badshah, A.; Said, M.; Murtaza, G.; Sirajuddin, M.; Ahmad J.; Butler, I. S.
Inorg. Chim. Acta
2016
,
447
, 176-182.
- Shahzadi, S.; Ali, S.; Badshah, A.; Shaheen, F.; Ahmed, F.; Fettouhi, M.
J. Chem. Crystallogr.
2006
,
36
, 567-570.
- Khan, E.; Khan, U. A.; Badshah, A.; Tahir, M. N.; Altaf, A. A.
J. Mol. Str.
2014
,
1060
, 150-155.
- Gupta, A. N.; Singh, V.; Kumar, V.; Prasad, L. B.; Drew, M. G. B.; Singh, N.
Polyhedron
2014
,
79
, 324-329.
- Thorn, G. D.; Ludwig, R. A.
The Dithiocarbamates and Related Compounds
; Elsevier Publishing: Amsterdam, the
Netherlands, 1962.
- Kottke, T.; Stalke, D.
J. Appl. Crystallogr.
1993
,
26
, 615-619.
- Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.;
Polidori, G.; Spagna, R.
J. Appl. Crystallogr.
1999
,
32
, 115-119.
- Sheldrick, G. M.
Acta Cryst.
2008
, 64A, 112-122.
- Farrugia, L. J.
J. Appl. Crystallogr.
1999
,
32
, 837-838.
- Spek, A. L.
Acta Cryst.
2009
,
65D
, 148-155.
- Re, R.; Pellegrini, N.; Proteggente, A.; Pannala, A.; Yang, M.; Rice-Evans, C.
Free Rad. Biol. Med.
1999
,
26
,
1231-1237.
- Blois, M. S.
Nature
1958
,
181
, 1199-1200.
- Reddy, T R.; Srinivasan, R.
J. Chem. Phy.
1965
,
43
, 1404-1409.
- Kelner, M. J.; Alexander, N. M.
J. Bio. Chem.
1986
,
261
, 1636-1641.
- Nomura, R.; Miyawaki, K.; Toyosaki T.; Matsuda, H.
Chem. Vapor Depos.
1996
,
2
, 174-179.
- Johansson, B.; Stankiewicz, Z.
Biochem. Pharmacol.
1985
,
34
, 2989-2991.
- Plante, J. L.; Ilan, T. W. Z.; Yang, P.; Mokari, T.
J. Mat. Chem.
2010
,
20
, 6612-6617