Yeni Schiff Bazı Bileşiklerinin Sentezi ve Yapılarının Aydınlatılması

Schiff bazı bileşikleri kararlı, kolay sentezlenebilen bileşiklerdir. Bunun yanısıra, kimyanın pek çok alanında, endüstride, tıp ve eczacılıkta geniş kulanım alanlarına sahip olmaları bu bileşiklere olan ilgiyi artırmış, onları farklı alanlarda yaygın olarak kullanılabilir hale getirmiştir. Çalışma kapsamında suda çözünebilecek hale getirilmesi mümkün olan üç yeni Schiff bazı bileşiği sentezlenmiştir. Azot içeren aromatik aldehitlerin etilendiamin ile etanol içerisinde etkileştirilmesiyle elde edilen Schiff bazı bileşiği; 1,2-bis[1-metilindol-3-karboksilidenamino]etan (1a), 1,2-bis[p-dietilaminobenzilidenamino]etan (1b) ve 1,2-bis[p-di(oksobütil)aminobenzilidenamino]etan (1c)’nin yapıları 1H, 13C NMR spektroskopisi, FT-IR ve elementel analiz teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Yapıları aydınlatılan bileşiklerin FT-IR ve NMR analiz sonuçları incelendiğinde imin oluşumunu kanıtlayan karakteristik piklerin varlığı gözlenmiş ve bileşiklerin sentezi başarıyla gerçekleşmiştir.

Anahtar Kelimeler:

Schiff bazı, sentez, karakterizasyon

Synthesis of New Schiff Base Compounds and Identification of Their Structures

Schiff base compounds are stable, readily synthesizable compounds. Besides, in many fields of chemistry having a wide use field in, industry, medicine and pharmacy has increased the interest in these compounds and made them widely available in different fields. Within the scope of the study, three new Schiff base compounds have been synthesized which can be dissolved in water. Schiff base compound by reacting nitrogen-containing aromatic aldehydes with ethylene diamine in ethanol; 1,2-bis[1-methylindole-3-carboxylidenamino]ethane (1a), 1,2-bis[p-diethylaminobenzylideneamino]ethane (1b), 1,2-bis[p-di(oxobutyl)aminobenzilidenamino]ethane (1c) synthesized and characterized by 1H, 13C NMR spectroscopy, FT-IR and elementel analysis techniques. When FT-IR and NMR analysis results of the synthesized compounds were examined, the presence of characteristic peaks proving the formation of imine was observed and the synthesis of the compounds was successful.

Keywords:

Schiff base, synthesis, characterization,

PDF

___

[1] Schiff H., “Untersuchungen Uber Salicin Derivate”, Eur. J. Org. Chem., 150; 193-200, (1869).
[2] Sharaby C. M., Amine M. F., Hamed A. A., “Synthesis, structure characterization and biological activity of selected metal complexes of sulfonamide Schiff base as a primary ligand and some mixed ligand complexes with glycine as a secondary ligand”, J. Mol. Struct., 1134: 208-216, (2017).
[3] Redshaw C., “Use of Metal Catalysts Bearing Schiff Base Macrocycles for the Ring Opening Polymerization (ROP) of Cyclic Esters”, Catalysts, 7(5): 165-176, (2017).
[4] Roberts D. W., Schultz T. W., Api A. M., “Skin Sensitization QMM for HRIPT NOEL Data: Aldehyde Schiff-Base Domain”, Chem. Res. Toxicol., 30(6): 1309-1316, (2017).
[5] DiRisio R. J., Armstrong J. E., Frank M. A., Lake W. R., McNamara W. R., “Cobalt Schiff-base complexes for electrocatalytic hydrogen generation”, Dalton Trans., 46: 10418-10425, (2017).
[6] Upadhyay K. K., Kumar A., Upadhyay S., Mishra P. C., “Synthesis, characterization, structural optimization using density functional theory and superoxide ion scavenging activity of some Schiff bases”, J. Mol. Struct., 873: 5-16, (2008).
[7] Pfeiffer P., Breith E., Lubbe E., Tsumaki T. “Tricyclische Orthokondenzierte Nebenvolenzringe”, Annalen Der Chemie, 503: 84-127, (1933).
[8] Seçkin T., Köytepe S., Demir S., Özdemir İ., Çetinkaya B., “Novel type of metal-containing polyimides for the heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions as highly active catalysts”, J. Inorg. Organomet P., 13(4): 223-235, (2003).
[9] Ashraf M., Wajid A., Mahmood K., Maah M., Yusoff I. “Spectral Investigation of the Activities of Amino Substituted Bases”, Orient. J. Chem., 27: 363–372, (2011).
[10] Ozaslan M., Karagöz I. D., Kılıç I. H., Güldür M. E., “Ehrlich ascites carcinoma”, Afr. J. Biotechnol., 10: 2375-2378, (2011).
[11] Golcu A., Tümer M., Demirelli H., Wheatley R., “Cd(II) and Cu(II) complexes of polydentate Schiff base ligands: synthesis, characterization, properties and biological activity”, Inorg. Chim. Acta, 358: 1785-1797, (2005).
[12] Silva da C., Silva da D., Modolo L., Alves R., “Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities”, J. Ad. Res., 2: 1-8, (2011).
[13] Rehman W., Baloch M. K., Muhammad B., Badshah A., Khan K. M., “Characteristic spectral studies and in vitro antifungal activity of some Schiff bases and their organotin (IV) complexes”, Chin. Sci. Bull., 49: 119-122, (2004).
[14] Emregül K. C., Düzgün E., Atakol O., “The application of some polydentate Schiff base compounds containing aminic nitrogens as corrosion inhibitors for mild steel in acidic media”, Corr. Sci., 48: 3243-3260, (2006).
[15] Aydınlı Esen A., “Bazı Schiff Bazlarının Antimikrobiyal Etkileri”, Yüksek Lisans, Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, (2006).
[16] Serin, S., Gök, Y., “Hidroksi Schiff Bazı Metal Komplekslerinin Tekstil Boyamacılığında Kullanabilirliğinin İncelenmesi”, T. Kimya D.C., 12: 325-331, (1988).
[17] Özbülbül A., “Oligofenol Esaslı Yeni Tip Oligomer Schiff Bazlarının Sentezi ve Karakterizasyonu”, Yüksek Lisans, Çukurova Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, (2006).
[18] Karahan A., Yardan A., Yahsi Y., Kara H., Kurtaran R., “N2O2 Tipi Schiff Bazı Ligandı ile Sentezlenen Cu(II) Kompleksinin X-Işını Yapısı ve Termal Özelliği”, SDU Journal of Science (E-Journal), 8 (2): 163-174, (2013).
[19] Amer S. A., Gaber M., Issa R. M., “Syntesis and Properties of the Binuclear Vanadium(III) and Oxovanadium(IV) Chelates with Tetradentate Schiff Bases”, Poyhedron, 7 (24): 2635-2640, (1988).
[20] Nelson S. M., Knox C. V., McCann M., Drew, M. G. B., “Metal-Ion-Controlled Transamination in the Synthesis of Macrocyclic Schiff Base Ligans. Part 1. Reaction of 2,6-Diacetylepyridine and Dicarbonyle-Compounds with 3,6-Dioxaoctane-1,8-Diamine”, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 8: 1669-1677, (1981).