191110

N-Vinilimidazol temelli yeni kopolimerik hidrojeller: Sentez, karakterizasyon ve şişme davranışlarının incelenmesi

Bu çalışmada; serbest radikal çözelti polimerizasyonu ile N,N’-metilenbisakrilamid çapraz bağlayıcısı ve 2,2’-azo-bis-isobutironitril başlatıcısı varlığında N-vinilimidazol temelli yeni kopolimerik hidrojeller sentezlenmiştir. Komonomer (fonksiyonel monomer) olarak 2-(dimetilamino)etil metakrilat’ın sırasıyla 1-bromopentan ve 1-benzilklorür ile reaksiyona sokulmasıyla elde edilmiş kuaterner amonyum fonksiyonelliğine sahip [2-(metakriloiloksi)etil]dimetilpentil-amonyum bromür ve [2-(metakriloiloksi)etil]dimetilbenzilamonyum klorür yapıları kullanılmıştır. Elde edilen hidrojeller, Fourier Dönüşümlü İnfrared Sepektrometresi (FT-IR) ve Taramalı Elektron Mikroskobu (SEM-EDS, Enerji Dağılımlı X-Işını dedektörüne sahip) kullanılarak karakterize edilmiştir. SEM görüntüleri, jellerin gözenekli yüzey morfolojisine sahip olduklarını ortaya koymuş, yapılardaki kuaternize monomer varlığı spektrometrik yöntemler ile desteklenmiştir. Kopolimer yapılarındaki fonksiyonel monomer oranı molce %1 ile %15 arasında değiştirilmiştir. pH 6,0’da ve 25°C’de dinamik şişme deneyleri yürütülmüş ve elde edilen veriler kullanılarak, denge şişme oranı (Smak), başlangıç şişme hızı (r0), dengede su içeriği (DSİ) ve difüzyon katsayısı (D) gibi önemli şişme kinetiği ve difüzyon parametreleri hesaplanmıştır. Hidrofilik komonomer varlığında denge şişme değeri yaklaşık %1100’e kadar artmıştır. Homopolimerik poli(N-vinilimidazol) hidrojeli için 4,4 g su/g hidrojel olan bu değer 52,2 g su/g hidrojel’e kadar yükselmiştir. Homopolimerik ve düşük oranda fonksiyonel monomer içeren kopolimerik hidrojeller için suyun polimer matriks içine taşınımı difüzyon kontrollü (Fick-tipi) iken, diğer tüm kopolimerik hidrojellerde taşınım hem difüzyon hem de durulma kontrollü (Fick tipi olmayan) olarak gerçekleşmiştir.

Anahtar Kelimeler:

N-Vinilimidazol, 2-(dimetilamino)etil metakrilat, kopolimerik hidrojel, su difüzyonu, şişme kinetiği

PDF

___

Erdem, M., Dikişler, Ö., Erdem, B., Removal of Orange II from aqueous solutions using N-vinyl imidazole-based hydrogels as adsorbents, Chem. Eng. J., 203, 1403-1412, 2016.
Yu, J., Yang, G., Li, Y., Yang, W., Gao, J., Lu, Q., Synthesis, characterization, and swelling behaviors of acrylic acid/carboxymethyl cellulose superabsorbent hydrogel by glow-discharge electrolysis plasma, Polym. Eng. Sci., 54, 2310-2320, 2014.
Shi, X., Jietang, Wang, A., Development of a superporous hydroxyethyl cellulose-based hydrogel by anionic surfactant micelle templating with fast swelling and superabsorbent properties, J. Appl. Poly. Sci., 132, 42027, 2015.
Gharekhani, H., Olad, A., Mirmohseni, A., Bybordi, A., Superabsorbent hydrogel made of NaAlg-g-poly(AA-co-AAm) and rice husk ash: Synthesis, characterization, and swelling kinetic studies, Carbohyd., Polym., 168, 1-13, 2017.
Rashidzadeh, A., Olad, A., Slow-released NPK fertilizer encapsulated by NaAlg-g-poly(AA-co-AAm)/MMT superabsorbent nanocomposite, Carbohyd., Polym., 114, 269-278, 2014.
Puoci, F., Iemma, F., Spizzirri, U.G., Cirillo, G., Curcio, M., Picci, N., Polymer in agriculture: A review, Am., J., Agr. Bio. Sci., 3, 299-314, 2008.
Kaşgöz, H., Durmuş, A., Dye removal by a novel hydrogel-clay nanocomposite with enhanced swelling properties, Polym. Advan. Technol., 19, 838-845, 2008.
Hayase, G., Kanamori, K., Fukuchi, M., Kaji, H., Nakanishi, K., Facile synthesis of marshmallow-like macroporous gels usable under harsh conditions for the separation of oil and water, Angew. Chem. Int. Edit., 52, 1986-1989, 2013.
Kosemund, K., Schlatter, H., Ochsenhirt, J., Krause, E.L., Marsman, D.S., Erasala, G.N., Safety evaluation of superabsorbent baby diapers, Regul. Toxicol. Pharm., 53, 81-89, 2009.
Marsich, E., Travan, A., Donati, I., Di Luca, A., Benincasa, M., Crosera, M., Paoletti, S., Biological response of hydrogels embedding gold nanoparticles, Colloid. Surface. B, 83, 331-339, 2011.
Wang, X., Strand, S.P., Du, Y., Varum, K.M. Chitosan-DNA-rectoritenanocomposites: Effect of chitosan chain length and glycosylation, Carbohyd., Polym.,79, 590-596, 2010.
Zhang, C., Subramanian, H., Grailer, J.J., Tiwari, A., Pilla, S., Steeber, D.A., Gong, S., Fabrication of biodegradable poly(trimethylene carbonate) networks for potential tissue engineering scaffold applications, Polym. Advan. Technol., 20, 742-747, 2009.
Merino, S., Martín, C., Kostarelos, K., Prato, M., Vázquez, E., Nanocomposite hydrogels: 3D polymer-Nanoparticle synergies foron-Demand drug delivery, ACS Nano, 9, 4686-4697, 2015.
Alexander, A., Ajazuddin, Khan, J., Saraf, S., Saraf, S., Poly(ethylene glycol)-poly(lactic-co-glycolic acid) based thermosensitive injectable hydrogels for biomedical applications, J. Cotrol. Release, 172, 715-729, 2013.
Tomic, S., Suljovrujic, E.H., Filipovic, J.M. Biocompatible and bioadhesive hydrogels based on 2-hydroxyethyl methacrylate, monofunctional poly(alkylene glycol)s and itaconic acid, Polym., Bull., 57, 691-702, 2006.
Üzüm, O.B., Karadağ, E., Swelling characterization of novel ternary semi-IPNs: Acrylamide/1-vinylimidazole/PEG hydrogels, Polym. Advan. Technol., 18, 483-489, 2007.
Üzüm, Ö.B., Karadağ, E., Swelling characterization of poly (acrylamide-co-N-vinylimidazole) hydrogels crosslinked by TMPTA and semi-IPN's with PEG, J. Polym., Res., 14, 483-488, 2007.
Trivedi, J.H., Synthesis, characterization, and swelling behavior of superabsorbent hydrogel from sodium salt of partially carboxymethylated tamarind kernel powder-g-PAN, J. Appl. Poly. Sci., 129, 1992-2003, 2013.
Thakur, A., Wanchoo, R. K. Singh, P., Structural parameters and swelling behavior of pH sensitive poly(acrylamide-co-acrylic acid) hydrogels, Chem. Biochem. Eng. Q., 25, 181-194, 2011.
Hezaveh, H., Muhamad, I.I., Study on preperation and swelling: Modification and swelling kinetic study of kappa-carrageenan-based hydrogel for controlled release study, J. Taiwan Inst. Chem. E., 44, 182-191, 2013.
Wang, F.P., Mu, H.P., Zhang, J.Y., Li, W.X., Wang, Q.Z., Du, X.Z., Study on preparation and swelling kinetics of P(AA-co-C(8)PhEO(10)Mac) pH-sensitive hydrogel in vitro drug release study, J. Appl. Poly. Sci., 130, 1981-1989, 2013.
Karadağ, E., Saraydın, D., Çetinkaya, S., Güven, O., In vitro swelling studies and preliminary biocompatibility evaluation of acrylamide-based hydrogels , Biomaterials, 17, 67-70, 1996.
Chapiro, A., Mankowski, Z. Polymerization of vinylimidazole in bulk and in solution, Eur. Polym. J., 24, 1019-1028, 1988.
Rivas, B.L., Maturana, H.A., Molina, M.J., Gomez-Anton, M. R., Pierola, I.F., Metal ion binding properties of poly (N-vinylimidazole) hydrogels, J. Appl. Polym. Sci., 67, 1109-1118, 1998.
Işık, B., Doğantekin, B. Swelling behavior of poly (acrylamide-co-N-vinylimidazole) hydrogels under different environment conditions, J. Appl. Polymer Sci., 96, 1783-1788, 2005.
Genç¸ F., Uzun, C., Güven, O., Quaternized poly (1-vinylimidazole) hydrogel for anion adsorption, Polym. Bull., 73, 179-190, 2016.
Singh, B., Dhiman, A., Design of acacia gum-carbopol-cross-linked-polyvinylimidazole hydrogel wound dressings for antibiotic/anesthetic drug delivery, Ind., Eng., Chem. Res., 55, 9176-9188, 2016.
Primo, G., Garcia Manzano, M.F., Romero, M.R., Alvarez Igarzabal, C.I., Synthesis and characterization of hydrogels from 1-vinylimidazole. Highly resistant co-polymers with synergistic effect, Mater. Chem. Phy., 153, 365-375, 2015.
Karadağ, E., Kırıştı, T., Kundakçı, S., Üzüm, Ö.B., Investigation of sorption/swelling characteristics of chemically crosslinked AAm/SMA hydrogels as biopotential sorbent, J. Polym. Sci., 117, 1787-1797, 2010.
Kundakçı, S., Üzüm, Ö.B., Karadağ, E., A new composite sorbent for water and dye uptake: Highyl swollen acrylamide/2-acrylamido-2-methyl-1propanesulfonic acid/clay hydrogels crosslinked by 1,4-butanediol dimethacrylate, Polym. Composite., 30, 29-37, 2009.
Ende, M.T.A., Peppas, N.A., Transport of ionizable drugs and proteins in crosslinked poly(acrylic acid) and poly(acrylic acid-co-2-hydroxyethyl methacrylate) hydrogels .2. Diffusion and release studies, J. Cotrol. Release, 48, 47-56, 1997.
Peppas N.A., Analysis of Fickian and non-Fickian drug release from polymers, Pharm Acta Helv., 60, 110-111, 1985.
Peppas, N.A., Mikos, A.G., Preparation methods and structure of hydrogels. Hydrogels in Medicine and Pharmacy, Vol: 1, Peppas N.A. (editor), CRC Press, Florida, A.B.D., 1986.
Üzüm, Ö.B., Karadağ, E., Equilibrium swelling studies of chemically crosslinked highly swollen acrylamide-sodium acrylate hydrogels in various water-solvent mixtures, Polym. Plast. Technol. Eng., 49, 609-616, 2010.
Cabot, B., Deratani, A., Foissy, A., Adsorption of poly (vinylimidazoles) onto silicasurfaces, Colloid. Surface. A, 139, 287-297, 1998.