Ftalimit Sübstitüe Ag(I) NHC Komplekslerinin Sentez ve Karakterizasyonu

N-Heterosiklik karbenler (NHC’ler) organometalik kimyanın en önemli ligantlarındandır. 1991 yılında Arduengo ve arkadaşlarının ilk kararlı karbeni izole etmesi ile organometalik kimyaya önemli bir ligant kazandırmış oldu. Karbenlerin hem sterik hem de elektronik kararlılığı sayesinde organometalik kimyada kullanılan diğer ligantlardan daha fazla dikkat çekmesine neden oldu. NHC’lerin 1 ve 3 konumundaki sübstütientlerin değiştirilebilmesi de yapının tasarlanmasında önemli avantajlar sağlamaktadır. Karbenler peryodik tablodaki iç geçiş elementlerinin çoğu ile kompleks oluşturabilmektedir. Bu oluşturduğu kompleksler katalizör, ilaç, iyonik sıvı, MOF, iletken material ve lüminesans madde gibi birçok alanda uygulama alanı bulduğunu görmekteyiz. Cis-platin bir antikanser ajanı olarak kullanılmasından sonra metal tabanlı bileşiklerin bu alanda araştırılmasının önü açılmış oldu. Son yirmi yılı incelediğimizde Ag-NHC bileşiklerinin antikansorojen ve antimikrobiyal ajan olarak yoğun bir şekilde çalışmaların sürdürüldüğünü görmekteyiz. Gümüş karben bağının kuvvetinden dolayı oluşan yapısal kararlılık hücre içerisinde daha geç bozunmasına sebep olmaktadır. Böylelikle; hem daha az miktarda kullanılmakta hem de daha uzun süre etkisini yitirmeden ortamda var olabilmektedir. Bu çalışmamızda biyolojik olarak aktif bir yapı olan ftalimit gruplarını içeren bir seri gümüş komplekslerinin sentez ve karakterizasyon çalışmaları başarı ile gerçekleştirilmiştir.

Anahtar Kelimeler:

Gümüş, Karben, NHC, Ftalimit, Sentez.

PDF

___

[1] Arduengo AJ, Harlow RL, Kline M. A stable crystalline carbene. J. Am. Chem. Soc. 1991; 113: 361–363.
[2] Hopkinson MN, Richter C, Schedler M, Glorius F. An overview of N-heterocyclic carbenes. Nature 2014; 510: 485.
[3] Akkoc M, Bugday N, Altın S, Ozdemir I, Yasar S. Highly Active Fe3O4@ SBA-15@ NHC-Pd Catalyst for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction. Catal Lett. 2021.
[4] Li X, Zhao J, Shi W-J, Bai S, Han Y-F. Synthesis, Characterization, and Structural Transformation of Picolyl-Functionalized Polynuclear Silver(I)-and Gold(I)-N-Heterocyclic Carbene Complexes. Organometallics 2021; 40: 1474-1481.
[5] Akkoc M, Bugday N, Altın S, Yasar S. Magnetite@MCM-41 nanoparticles as support material for Pd-N-heterocyclic carbene complex: A magnetically separable catalyst for Suzuki-Miyaura reaction. Appl Organomet Chem. 2021; 35: e6233.
[6] Akkoc M, Gurbuz N, Cetinkaya E, Ozdemir I. Palladium N-Heterocyclic CarbeneCatalysts for Synthesis of Diaryl Ethers. Synlett 2008; 12: 1781-1784.
[7] Karaca EO, Akkoc M, Tahir N, Arıcı M, Imik F, Gurbuz N, Yasar S, Ozdemir I. A novel ditopic ring-expanded N-heterocyclic carbene ligand-assisted Suzuki-Miyaura coupling reaction in aqueous media. Tetrahedron Letters 2017; 58: 3529-3532.
[8] Karaca EO, Akkoc M, Yasar S, Ozdemir I. Pd-N-Heterocyclic carbene catalysed Suzuki-Miyaura coupling reactions in aqueous medium. Arkivoc 2018; 5: 230-239.
[9] Yasar S, Akkoc M, Ozdemir N, Ozdemir I. Synthesis and catalytic activity of ionic palladium N-heterocyclic carbenecomplexes. Turkısh Journal Of Chemıstry 2019; 43: 1622-1633.
[10] Rosenberg B, Camp LV, Krigas T. Inhibition of Cell Division in Escherichia coli by Electrolysis Products from a Platinum Electrode. Nature 1965; 205:698–699.
[11] Rosenberg B, Camp LV, Trosko JE, Mansour VH. Platinum compounds: a new class of potent antitumour agents. Nature 1969; 222: 385-286.
[12] Bölükbaşı SŞ, Kılıçkaya PC, Kılıçkaya O. Silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes challenge cancer; evaluation of their anticancer properties and in silico studies. Drug Development Research 2021; 1-20.
[13] Okada-Junior CY, Monteiro GC, Aguiar ACC. Phthalimide derivatives with bioactivity against plasmodium falciparum: synthesis, evaluation, and computational studies involving bc 1 cytochrome inhibition. ACS Omega 2018; 3: 9424-9430.
[14] Junior JGS, Holanda VN, Rodrigues DS. Therapeutic potential of phthalimide derivatives: a review. Biomedical Science & Research 2019; 3: 4.
[15] Lamie PF, Philoppes JN, El-Gendy AO, Rarova L, Gruz J. Design, synthesis and evaluation of novel phthalimide derivatives as in vitro anti-microbial, anti-oxidant and anti-inflammatory agents. Molecules (Basel, Switzerland) 2015; 20: 16620-16642.
[16] Kushwaha N, Kaushik D. Recent advances and future prospects of phthalimide derivatives. Journal of Applied Pharmaceutical Science 2016; 6: 159-171.
[17] a) Yasar S, Karaca EO, Sahin C, Ozdemir I, Sahin O, Buyukgungor O. J. Organomet. Chem. 2015; 1: 289-290. b) Yasar S, Cekirdek S, Ozdemir I. Journal of Coordination Chemistry 2014; 67: 1236. c) Syska H, Herrmann WA, Kühn FE, J. Organomet. Chem. 2012; 703: 56-62.
[18] Bölükbası SŞ, Sahin N, Tahir MN. Arıcı C, Cevik E, Gurbuz N, Ozdemir I, Cummings BS. Novel N-heterocyclic carbene silver(I) complexes: Synthesis, structural characterization, and anticancer activity Inorganica Chimica Acta 2019; 486:711-718.