Çiğdem Karabacak Atay, Gülşah Ciçen, Tahir Tilki

Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi

Öz In our study, we aimed to synthesize diazo dyes containing heterocyclic compounds and obtain more batocromic colors. Ethyl 2-cyano-2-(2-phenylhydrazono)acetate (1a-1c) was obtained.with coupling reaction of the diazonium salts of o-, m- and p-NO2 aniline with ethyl cyanoacetate. 5-amino-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-3-ol (2a-2c) mono azo dyes which are containing pyrazole ring were obtained with the ring closure of the obtained results with hydrazine hydrate. Synthesis of new disazo dyes (3a-3c)(4a-4c) were carried out with diazotized again to the obtained mono azo dye and coupling with 4-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline and 3-methyl-1H-5-pyrazolone which we were synthesized. Structures of synthesized disazo dyes were characterized by spectroscopic methods. The effects of solvent on the visible absorption spectra of the dyes were also investigated. Çalışmamızda heterosiklik bileşenler içeren disazo boyarmaddelerin sentezlenmesi ve daha batokromik renklerin elde edilmesi amaçlanmıştır. o-, m- ve p-NO2 anilinlerin diazonyum tuzlarının etilsiyanoasetat ile kenetlenmesi ile etil-2-siyano-2-(2-fenilhidrazono)asetat (1a-1c) elde edilmiştir. Elde edilen bu ürünlerin hidrazin hidrat ile halka kapanması sonucu pirazol halkası içeren 5-amino-4-(fenildiazenil)-1H-pirazol-3-ol (2a-2c) mono azo boyaları elde edilmiştir. Elde edilen mono azo boyaların tekrar diazolanıp sentezlediğimiz 4-metil-1-fenil-2-pirazolon ve 3-metil-1H-5-pirazolon bileşikleri ile kenetlenmesi sonucu yeni disazo boyarmaddelerinin (3a-3c)(4a-4c) sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen disazo sınıfı boyarmaddelerin yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Ayrıca bileşiklerin absorpsiyon spektrumları üzerine çözücü etkisi incelenmiştir.

Anahtar Kelimeler:

Absorption, Diazo dyes, Heterocyclic compounds, Pyrazole

Tam Metin

Kaynakça

Karabacak, Ç.; Tilki, T.; Tuncer Özden, B.; Cengiz, M. Antimicrobial pyrazole dyes: synthesis, characterization, and absorption characteristics. Res. Chem. Intermed. 2015; 41, 1985–1999.

Kaynak Göster

Bibtex	@araştırma makalesi { cbayarfbe281566, journal = {Celal Bayar University Journal of Science}, issn = {1305-130X}, eissn = {1305-1385}, address = {}, publisher = {Celal Bayar Üniversitesi}, year = {2016}, volume = {12}, pages = {579 - 584}, doi = {10.18466/cbayarfbe.281566}, title = {Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi}, key = {cite}, author = {Karabacak Atay, Çiğdem and Ciçen, Gülşah and Tilki, Tahir} }
APA	Karabacak Atay, Ç , Ciçen, G , Tilki, T . (2016). Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi . Celal Bayar University Journal of Science , 12 (3) , 579-584 . DOI: 10.18466/cbayarfbe.281566
MLA	Karabacak Atay, Ç , Ciçen, G , Tilki, T . "Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi" . Celal Bayar University Journal of Science 12 (2016 ): 579-584 <https://dergipark.org.tr/tr/pub/cbayarfbe/issue/25998/281566>
Chicago	Karabacak Atay, Ç , Ciçen, G , Tilki, T . "Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi". Celal Bayar University Journal of Science 12 (2016 ): 579-584
RIS	TY - JOUR T1 - Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi AU - Çiğdem Karabacak Atay , Gülşah Ciçen , Tahir Tilki Y1 - 2016 PY - 2016 N1 - doi: 10.18466/cbayarfbe.281566 DO - 10.18466/cbayarfbe.281566 T2 - Celal Bayar University Journal of Science JF - Journal JO - JOR SP - 579 EP - 584 VL - 12 IS - 3 SN - 1305-130X-1305-1385 M3 - doi: 10.18466/cbayarfbe.281566 UR - https://doi.org/10.18466/cbayarfbe.281566 Y2 - 2021 ER -
EndNote	%0 Celal Bayar Üniversitesi Fen Bilimleri Dergisi Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi %A Çiğdem Karabacak Atay , Gülşah Ciçen , Tahir Tilki %T Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi %D 2016 %J Celal Bayar University Journal of Science %P 1305-130X-1305-1385 %V 12 %N 3 %R doi: 10.18466/cbayarfbe.281566 %U 10.18466/cbayarfbe.281566
ISNAD	Karabacak Atay, Çiğdem , Ciçen, Gülşah , Tilki, Tahir . "Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi". Celal Bayar University Journal of Science 12 / 3 (Aralık 2016): 579-584 . https://doi.org/10.18466/cbayarfbe.281566
AMA	Karabacak Atay Ç , Ciçen G , Tilki T . Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi. Celal Bayar Univ J Sci. 2016; 12(3): 579-584.
Vancouver	Karabacak Atay Ç , Ciçen G , Tilki T . Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi. Celal Bayar University Journal of Science. 2016; 12(3): 579-584.
IEEE	Ç. Karabacak Atay , G. Ciçen ve T. Tilki , "Synthesis of a Series of Disperse Disazo Dyes and Investigation of Absorption Properties / Bir Seri Dispers Disazo Boyarmaddelerin Sentezi ve Absorpsiyon Özelliklerinin İncelenmesi", Celal Bayar University Journal of Science, c. 12, sayı. 3, ss. 579-584, Ara. 2017, doi:10.18466/cbayarfbe.281566